Alcaloide

Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados. Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos. La mayoría de los alcaloides poseen acción fisiológica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, la cafeína, la estricnina y la nicotina.

Fórmula de la cafeína, un alcaloide estimulante.

Sus estructuras químicas son variadas.^[1]​ Se considera que un alcaloide es, por definición, un compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de otra vía, se define como pseudoalcaloide.^[2]​

Historia y evolución del término

El nombre alcaloide fue acuñado por el químico alemán Carl Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades básicas similares a los álcalis. Dada la información estructural limitada en aquellos tiempos, la definición de Meissner resultaba vaga. Königs reservaba el nombre “alcaloide” a compuestos básicos relacionados con la piridina, y Guereschi consideraba el término como sinónimo de “base vegetal”. Winterstein y Trier (1910) consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrógeno básico. Estos autores distinguían entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides. Un compuesto, de acuerdo con esta definición, debía cumplir los siguientes requisitos:

• Presentar un nitrógeno básico
• El nitrógeno debe estar incluido en un sistema heterocíclico
• Tener una estructura compleja
• Presentar actividad farmacológica potente
• Tener una distribución restringida a las plantas

A medida que avanzaron los estudios en productos naturales, se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides, pero no cumplen con alguno de estos requisitos: muchos alcaloides no presentan sistemas heterocíclicos, su nitrógeno no es básico (como los grupos nitro), pueden presentar estructuras simples (como el caso de la efedrina, muchas amidas —como la capsaicina—), pueden ser inertes farmacológicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales.

Hegnauer (1960) clasificó los alcaloides en tres tipos: alcaloides verdaderos, pseudoalcaloides y protoalcaloides. El término secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aquí como una cuarta categoría:

• a) Alcaloides verdaderos: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno heterocíclico, y su esqueleto de carbono proviene, parcial o totalmente, de un aminoácido proteínico.
• b) Pseudoalcaloides: Metabolitos secundarios que poseen un nitrógeno, pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoácidos, sino que se forman por transferencia de nitrógeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpénico, esteroide, policétido, monosacárido o a un ácido graso.

 

La aconitina, un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium.

• c) Protoalcaloides: Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterocíclico y se forman a partir de un aminoácido proteínico. Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino, amida, etc.^[3]​
• d) Secoalcaloides: Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero, pero en los que por escisión del anillo heterocíclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta.
• e) Genalcaloides: —u óxidos aminados de alcaloide— son derivados por oxidación de los alcaloides que contienen el grupo R=(NO)-R, donde el nitrógeno tiene número de oxidación +5, en contraposición a los alcaloides normales, donde es trivalente (R=N-R). Su acción es la misma que la del alcaloide del cual provienen, pero es más pausada. Se nombran añadiendo el prefijo gen- al nombre del alcaloide. Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza, como la geneserina (derivado del alcaloide eserina (fisostigmina)) presente en el haba de Calabar.^[4]​

Existen productos naturales cuya consideración como alcaloides se encuentra en debate:

• Las bases nitrogenadas (Adenina, timina, guanina, uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleótidos y ácidos nucleicos.
• Los aminoácidos no proteínicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque reemplazan a los aminoácidos proteínicos y en consecuencia forman proteínas defectuosas.
• Los esfingolípidos, debido a que son componentes de membranas celulares.
• Las vitaminas (sobre todo las del complejo B) por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalítica.
• Los glucósidos cianogénicos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen ácido cianhídrico, el cual es el que tiene la actividad biológica.
• Los glucosinolatos debido a que su actividad biológica no es por unión a un sitio receptor celular, sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos, los cuales son los que presentan la actividad biológica.
• Los aminoazúcares, tales como la glucosamina, por ser considerados más bien como glúcidos.
• Los tetrapirroles, tales como la porfirina y la corrina siguen en debate, ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios (Como la turacina) y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro (Hemo) magnesio (Clorofilas) o cobre (Citocrominas) y funcionan como transportadores de oxígeno o electrones.
• Los péptidos no ribosomales, los anhidropéptidos y los antibióticos betalactámicos, siguen en debate, ya que se pueden referir como alcaloides o no. Se les considerará en este artículo sólo como prototipos estructurales.

El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidió más o menos con la introducción del proceso de percolación para la extracción de las drogas. El farmacéutico francés Charles Derosne probablemente aisló en 1803 el alcaloide denominado después narcotina, y el farmacéutico Friedrich Sertürner investigó sobre el opio y aisló la morfina. A ello siguió rápidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina, cafeína, entre otros.

La cocaína es el alcaloide más antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su síntesis, pero otros, como la colchicina, necesitaron más de un siglo para que se definieran sus estructuras.

En el área mesoamericana, desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya. Las substancias psicotrópicas tanto alcaloides como alcoholes, se han utilizado por más de dos mil años con fines medicinales y en rituales ceremoniales. Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 años (3 x 13 ciclos de evolución biológica según su propia aproximación científica), y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona que los ingiere está rodeada de otros miembros especializados de la comunidad.

Actividad biológica

Sus actividades biológicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervención en las reacciones principales del metabolismo celular. A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural, poseen propiedades fisiológicas análogas. Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales. La forma más común es la intoxicación por infusiones con hierbas con fines medicinales, siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en niños. Su presencia en vegetales hace posible su incorporación accidental en alimentos, creando una vía fácil de intoxicación.

Generalmente actúan sobre el sistema nervioso central, si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpático y otras al sistema nervioso simpático, por ejemplo, la cocaína actúa impidiendo la recaptación de dopamina de la terminal sináptica, lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminérgicos.

La actividad biológica de los alcaloides es muy diversa; la más estudiada es la acción euforizante que presentan algunos como la cocaína, si bien también existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina.

Los alcaloides pirrolidínicos están asociados con estructuras de pirrolizidinas; son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas, que incluye especies que se encuentran en todo el mundo. Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. También son causa de muerte en humanos, especialmente en países poco desarrollados, como consecuencia de la contaminación de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos. Se cree que la ingestión de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides, son causa de dolencias. La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 átomos unidos que comparten un átomo de nitrógeno. En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posición c-1 y grupos hidroxilos en c-7; esta estructura se conoce como necina. Ejemplos típicos de esta base son la heliotridina y la retronecina.

Fitoquímica

Los métodos de extracción son muy variados, pero últimamente está adquiriendo fuerza la purificación por medio de fluidos supercríticos, concretamente con dióxido de carbono. Para obtener los alcaloides de los vegetales, se extraen de las partes de la planta que los contienen, con agua si están en forma de sales (solubles) o con ácido clorhídrico diluido si están en forma insoluble.

En cuanto a su detección, existen multitud de métodos: procedimientos cromatográficos, reacciones coloreadas (reacción de Mayer, de Dragendorff, de Bouchardat... si bien no son específicas de los alcaloides: puede obtenerse un resultado positivo en presencia, por ejemplo, de péptidos). Actualmente se utilizan métodos espectroscópicos tales como espectrometría de masas, resonancia magnética nuclear y espectroscopia infrarroja.

Clasificación por estructura química

Compuestos no heterocíclicos

Dado que los pseudoalcaloides no heterocíclicos, los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterocíclica, se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa. En esta sección se clasificarán estos compuestos por su grupo funcional:

Grupo funcional	Estructura	Ejemplos
Amina primaria		aminas biógenas, ácido antranílico, ácido p-aminobenzoico, bleniona.
Amina secundaria (R^1 = H) o terciaria		Espermina, espermidina, sarcosina, peshawarina, narceína, joubertiamina, cordiformamida, lilacinona, lepiotaquinona, tetraciclinas, taspina.
Sal de amonio cuaternaria		Betaínas, muscarinas.
Amida primaria		Anandamida, nicotinamida, cerulenina, agrocibina.
Amida secundaria y terciaria		Péptidos no ribosomales. Ceramidas. Bufotoxinas, capsaicina, herclavina, boletocrocinas, fagaramida, dasiclamida, turtschamida, subafilina, ocratoxinas, norbeladina, secopiriferina, secoodorina, secopirrolotenina, grandiamidas, paucina, subafilina, haplamidina, gloquidiatusamida, capsaicina, colchicina, jerusalemina, salimina, arnotianamida, curvulárido E, xilariamidas, fisariginas, escaurinas, boletocrocinas, melanocrocinas, lipstatina, antimicinas, zwittermicina, salicihalamidas, apicularenos.
Guanidina		Galegina, creatina, hirudonina, esferofisinas, fontaineína
Nitrilo		glucósidos cianogénicos
Diazo		Kinamicinas, agaritina, giromitrina, rubroflavina, craniformina, estefanosporina.
Azoxi		Cicasina, azoxibacilina
Nitro		Ácido β-nitropropiónico y sus ésteres, cloranfenicol, ácido aristolóquico, ácido 1-amino-2-nitrociclopentanocarboxílico, ácido 3-nitro-4-hidroxifenilacético, aureotina, miserotoxina, ascoclavina
Hidroxilamina y oxima		Desferrioxaminas B, deferoxaminas, hadacidina, lobatamidas

Estructuras heterocíclicas

A continuación se clasificarán los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras heterocíclicas.

Nombre	Esqueleto	Ejemplos
Aziridina		Ácido 2,3-aziridindicarboxílico, disidazirina.
Azetidina		Ácido azetidin-2-carboxílico, Ácido mugineico, 3-azetidinona, 3,3-azetidinodiol, SQ 26,180, nicotianamina, penaresidinas, penazetidinas, calidafninona, antibióticos betalactámicos.
Pirrol		Pirrolidinas: Cuscohigrina, higrina, higrolina, estaquidrina, ficina, vochisina, eleocarpina, dendrocrisaninas, agaricona, pirrociclinas, chabamida F, equisetina, fomasetina, salinosporamidas, pseurotinas, ácido kainico, ruspolinona, gerrardina, ácidos aminopirrolodincarboxílicos, anfiasterina C1 y C2, anisomicinas, antibiótico GKK 1032A2, barmumicina, brousonetinas, codonopsina, anisomicina, cucubalactama, detoxinina, hidroxipirrolidinas, divaricataéster A, donaxaridina; disibetaína, fulvanina A, involucratina, irniina, lanopilinas, ácido morusímico, ácido neoselaginélico, piperciclamida, radicamina A, rafanusanina, sarmentamida B, escalusamida A, sesilina, escuamolona, traquinona, uncinina, villatamina A, peripentadenina. Pirroles, pirrolonas y succinimidas: Ácidos pirrolocarboxílicos, ácido tenuazónico, porfirinas, porfibilinógeno, prodigiosinas, ryanodina, pirrolezantinas, ácido 3-pirrolacrílico, 2-cianopirrol, cistamidinas, farinomaleína, showdomicina, ácido pirrolo-2,3-dicarboxílico, ácido pirrolo-2,5-dicarboxílico, 5-(23-Ciano-23-hidroxi-6-tricosenil)-1H-pirrol-2-carboxaldehído, curvupálidos, batraciotoxina, himanimidas, paquidermina, policefalinas, ácido fisorubínico, variotina, pencólido, pirrolostatina, gliciapirroles, sarcotrinas, palinurinas, ircinamina, tambjaminas, kikumicinas, rumbrina, auxarconjugatinas, indanomicina, stawamicina, cafamicina, dioaxapirrolomicina.
Imidazol		Ácido urocánico, histamina, murexina, diftamida, ergotionina, pilocarpina, dolicotelina, pilosina, nagelamidas, esceptrinas, clatrodina, oroidina, himenidina, keramadina, creatinina, policarpina, esteletazoles, crisofisarinas, lepidinas.
Pirazol		β-pirazol-1-il alanina, pirazofurina
Oxazol		Oxazolidinas: Goitrina, lipoxazolidinonas Oxazoles: Muscazona, hennoxazoles, rizoxina, forboxazol, anulolina, halfordinol, texalina, texamina, vibriobactina, curromicina A, martefraginas, almazolona, clavosinas, quivosazoles.
Isoxazol		Isoxazolidinas: Cicloserina Isoxazoles: Ácido iboténico, ácido tricolómico, muscimol.
Tiazol		Epotilonas, tiamina, micrococcina, mixotiazoles, nostociclamidas, tiostreptona, raocilamidas, dendroamidas, tenuacilamidas, yersiniabactina, curacinas, venturamidas.
1,2,4-oxadiazol		Ácido quisquálico
Piridina		Piperidinas: Coniina, coniceína, pinidina, lobelanina, ácido pipecólico, glutanimina, indigoidina, sedamina, lobelina, anaferina, piperina, nufamina, nufaramina, carpaína, estenusina, ácido evonínico, ácido wilfórdico, ácido edulínico, evonina, rohitukina, crotacuminas, capitavina, cassina, himbacina, astrofilina, arenosclerina, haliclonaciclaminas, batzelásidos, lactidomicinas, estreptimidina, adenocarpina, amnodendrina, prosopinina, criptoforina. Piridinas: 4-Hidroxi-2-metilpiridina, Ácido nicotínico, ácido quinolínico, ácido picolínico, nicotina, miosmina, mimosina.hachijodinas, orellanina, anabasina, anabatina, trigonelina, ricinina, arecolina, homarina, guvacina, hermidina, ácido betalámico, betalaínas, gentianina, evonina, hipocrateína, wilfortrina, triptoninas, ácido fusárico, caripirina, nigrifactina, desmosina, xilopiridinas, euonimina, wilfordsina, cangorininas, maytenina, ebenifolina, wilfordconina, aspertinas, piericidinas, ácido evonínico, baikiaína.
Pirimidina		Ectoína, capreomicidina, timina, citosina, uracilo, vicina, convicina, latirina, ácido barbitúrico
Pirazina		Ácido pulcherrímico, ácido aspergílico, ligustrazina, riterazinas, anhidropéptidos, crotonina, dragmacidinas, sarcodoninas, sarcoviolinas, albornousina, picroroccelina, ácido rodotorúlico, equinulina, flavacol, micelianamida, barrenazinas.
Piridazina		Piridazomicina, Piridazocidina
Tiomorfolina		Condrina, ácido tiomorfolino-3-carboxílico, cicloaliina
Azepina		Azepanos': Bengamidas, isobengamidas, muscaflavina, Ciliatamidas, ofiocordina, balanol, chalciporona, peritoxina A, ustalimida, amamistatina A, antibiótico A 500359A, balanol, calpinactama, capuramicina, carboximicobactinas, ciliatamida A, circinatina, drazepinona, formobactina, 4,8-difenil-5H-1,3-dioxolo[4,5-d]azepino-5,7(6H)-diona, montiporina E, nocardimicinas, peritoxina A, pestalactama A, solacina C.
Azocina		Otonecina
Azacicloalcanos		Motuporaminas, macrociclolactamas, Keramafidina C
7-azabiciclo[2.2.1]heptano		Epibatidina
Tropano		Atropina, escopolamina, hiosciamina, cocaína, ecgonina, calisteginas
9-Azabiciclo[3.3.1]nonano		Pseudopeletierina, eufococcinina
Pirrolizidina		Necinas: Retronecina, heliotridina, laburnina, indicina, lindelofina, sarracina, platifilina, tricodesmina, falenopsina, licopsamina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, danaiona, traquelantamidina, hastanecina, crotanecina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas, minalobinas, pirrolamas,
Indolizidina		Swainsonina, castanospermina, pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas, monomorina, eslaframina, serratinina.
Indol		Ciclo-DOPA, oleraceínas, auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, aeruginascina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, ascorbígenos, melosatinas, hipaforina, bufotenina, beocistina, plakohipaforinas, bromoindoles, indolmicina, Sinalexina, Convolutindol A, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, 5,6-hidroxiindol, mesembrina, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo, homolicorina, birnbauminas, cinereapirroles, fragilamida, martensinas, urdamicina D, violaceína, Convolutindol A.
Isoindol		Citocalasinas, quetoglobosinas, cespitulactamas, hericerina, estereninas, clitocibinas.
Benzotiazol		Luciferina
Benzoxazol		Nakijinol, pseudopteroxazoles
Indazol		Nigelidina, nigelicina, nigeglanina
Pirrolo[3,2-b]piridina		Laccarina, agrocibenina, cortamidinas
Pirrolo[1,2-a]pirazina		Vercapamida A
Imidazo[1,2-a]pirazina		Coelenteracina, vargulina
Quinolina		'Hidroquinolinas: Mirionina, tortuosamina 'Quinolinas: Ácido xanturénico, ácido quinurénico, 2-quinolinamina, quinolina, ácido quináldico, ácido cinconínico, lepidina, 4,8-Quinolinodiol, 2-quinolinametanotiol, 2-quinolinametanol, 4-quinolinametanol, 2,3,4,7,8-quinolinapentol, 2,3,4,7-quinolinatetrol, 2,3,4,8-quinolinatetrol, 2,4,6,8-quinolinatetrol, 2,4,7,8-quinolinatetrol, 3,4,5,8-quinolinatetrol, 2,3,4-quinolinatriol, 2,4,6-quinolinatriol, 2,4,8-quinolinatriol, 4,7,8-quinolinotriol, 2-quinolinol, 3-quinolinol, 4-quinolinol, 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, viridicatina, cusparina, evocarpina, equinopsina, crispina E, dictamnina, fagarina, esterculinina.
Isoquinolina		Tetrahidroisoquinolinas: canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, ceratonicina, Policarpina (Isoquinolina), anocherinas, macrostomina, arenina, compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas, cularina, secocularinas, noyaína, quetaminas, hidrastina, autumnalina, pisopowetina, pisopowiaridina, dauricina, vanuatina, malekulatina, ambrinina, neferina, rodiasina, tiliacorina, berbamina, oxiacantina, talicberanos, talidasanos, talmanos, tubocuraranos trilobina, repandulina, auroramina, pennsylpavina, baluchistanamina, epiberbivaldina, cancentrina, punjabina, gilgitina, talcamina, jhelumina, chenabina, karakoramina, ipecósido, korupensaminas, michelamina, habropetalinas, dioncofilina, liensinina, bicuculinina, talifarapina, pakistanamina. Isoquinolinas: Isoquinolina, salsolina, lofocerina, coridaldina, oxihidrastinina, ancistrocladinas, papaverina, laudanosina, sendaverina, papaveraldina, carcrisina B, fusarimida, cassiarinas, monascorubramina, fredericamicinas A y B, lagunamicina.
Quinolizidina		Lupinina, nufaridina, nufarolutina, nufacristina, nufarpumilaminas.
quinazolina		Febrifuguina, glicorina, arborina, glicosminina, glicoscimina, glicofimolina, glomerina, homoglomerina, equinozolinona, tetrodotoxina, 2-acetilquinazolin-4(3H)-ona, 7-bromoquinazolino-2,4-diona, 7-hidroxiequinozolinona, dictioquinazoles.
Quinoxalina		Baimantuoluoamida B
3H-Pirrolo[1,2-a]azepina		Estemoadina
3H-3-benzazepina		Roeadina, papaverrubinas
2,7-Naftiridina		Lofocladinas
Purina		Xantosina, adenina, guanina, cordicepina, eritadeninas, nebularina, citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina.
Pteridina		Biopterinas, leucopterina, xantopterina
Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina		Reumitsina, toxoflavina.
Pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazina		Fluvioles
Carbazol		3-Metilcarbazol, 3-Formilcarbazol, Ácido 3-carbazolcarboxílico, 1-Hidroxi-3-metilcarbazol, clausinas, murrayafolinas, koenolina, murrayanina, ácido mukoénico, mukonina, 2-hidroxi-3-metilcarbazol, mukonal, mukonidina, 2-metoxi-3-metilcarbazol, glicosinina, heptafilina., currayanina, exozolina, carquinostatinas
Acridina		Rutacridona, melicopidina, Xantevodina, eskimianina.
Fenazina		Piocianina, aeruginosinas.
Fenoxazina		Cinabarina, ácido cinabarínico, tramesanguina, polistictina, fenoxazona, α-aminofenoxazona, orceínas, picnoporina.
Benzo[g]isoquinolina		Tolipocladina
Benzo[g]quinolina		Cleistofolina
4H-1,4-benzoxazina		DIMBOA
Quinuclidina		Quinina quinidina cinconina, cinchonidina.
1,2-Dihidroespiro[indol-3,3'-pirrolidina]		Coerulescina, Horsfilina
β-Carbolina		Harmano, harmina, harmalina, eleagnina, cecilina, tripargimina, bruneínas, flazina, flazinamida.
Benzo[g]pteridina		Lumazina, Limicromo, isoaloxazinas, roseoflavina
7H-dibenzo[d,f]azonina		Protostefanina
Benzo[h]isoquinolina		Chiloenina, santiagonamina
Fenantridina		Crinina
Benzo[c]cinolina		Necatorina
Pirido[1,2-a]indol		Gliotoxina, dioxopirazinoindoles
Pirido[2,1,6-de]quinolizina		Coccinelina, mirrina, precoccinelina, hipodamina, convergina, poranterina, porantelidina, porantericina, propileína
11bH-pirido[2,1-a]isoquinolina		Emetina
Pirrolo [2,1-a]isoquinolina		Lamelarinas
Pirrolo[4,3,2-de]quinolina		Micearubinas, makaluvaminas, damirona C, hematopodinas.
2H-1,8,8b-Triazaacenaftileno		Cilindrospermopsina y sus derivados.
5H-5,6,8b-Triazaacenaftileno		Ptilomicalinas, batzeladinas, cambrescidinas.
9aH-5,8-diazabenzo[cd]azuleno		Aaptosamina
4H-benzo[de][1,6]-naftiridina		Aaptaminas, isoaaptaminas
Pirido[2,1-j]quinolina		Cilindricina B, fasicularina, policitorol A
1H-pirrolo[2,1-j]quinolina		Cilindricinas A, K, D, E, J, I; Lepadiforminas A y B.
1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol		Fisostigmina (eserina), eteramina, fisovenina, eptastigmina, flustraminas.
5H,10H-Dipirrolo[1,2-a:1',2'-d]pirazina		Vercapamida C, pirocol, aranotina.
2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.0^3,7]nonano.		Lolinas, temulina
Dibenzo[c,g]azecina		Protopina, coricavamina, coricavidina.
Dibenzo[b,i]quinolizina		Cohirsina, shaheenina, cohirsinina, cohirsitinina.
Pirrolo 2,1,5-cdindolizina		Mirmicarinas
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina		Saxitoxinas
Indolo[2,1-a]isoquinolina		Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.
9H-Indeno[2,1-b]piridina		Haouamina
Azepino[3,2,1-hi]indol		Estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina, estemonidina.
6,10-Metano-4,6-dihidropirido[1,2-a]azepina		Securiniaminas, sufruticodina, securinoles, filocrisina
2,5-Metano-9H-pirido[1,2-b][1,2]oxazepina		Filantidina, secuamamida D
4H-dibenzo[de,g]quinolina		Alcaloides aporfinoides: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina, liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina, duguenaína y pancoridina, talifaberina, urabaína, dehatrifina
7H-dibenzo[de,h]quinolina		Menisporfina
Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina		Rufescina, imeluteína
1,2-Epimino-3H-pirrolo[1,2-a]indol		Mitomicinas
Eupolauridina		Eupolauridina y sus derivados
Pirrolo[3,2,1-de]fenantridina		Licorina
7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina		Sampangina, eupomatidinas
Espiro[2,5-ciclohexadieno-1,7'(1'H)-ciclopenta[ij]isoquinolina]		Orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina. Dímero: Roehibridina
1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]		Lahorina
Benzo[d]-[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina		Dragabina
Esparteína		Esparteína
1H,4H,9H-Dipirido[2,1-b:3',2',1'-ij]quinazolina		Sibiridina, schoberina
Morfinano		Codeína, tebaína, salutarina, morfina, oripavina
Hasubanano		Hasubanonina, cefaramina, cefasamina
(1S,9R)-7,11-diazatriciclo[7.3.1.0^2,7]tridecano		Citisina, angustifolina
Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina		Ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.
(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina		Securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D
Dibenzo[a,g]-9aH-quinolizina		Protoberberina, anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina.
6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina.		Saframicina, renieramicina, jorunamicinas
(1R,2R,7S,12R,13S,15S)-14-Oxa-6,8-diazapentaciclo[10.6.0.0^2,7.0^2,15.0^8,13]octadecano (Nitraramida)		Nitraramida, nitrabirina
3,5-o-fenilen-2,3,4,5-tetrahidro-1H-2-benzazepina		Amurensina
3,6-Dihidropirrolo[3,2-e]indol		Duocarmicinas, yatakemicina.
5,11-Epiminodibenzo[a,e][8]anuleno		Pavinas, isopavinas
10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina		Imerubrina
5H-Indeno[1,2-b]piridina		Oniquina
Dibenzo[6,5,4-cd:f]indol		Cefaronas
5H-Isoindolo[1,2-b][3]benzazepina		Lennoxamina
Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina		Kreysigina,
9H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina		Grandirubrina
Homoeritrinano ([4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina)		Schelhameridina, erimelantina, erisopinoforina.
Eritrinano		β-Erytroidina, Erisotramidina.
3H-ciclopenta[b]pirrolo[1,2-a][3]benzazepina		Cefalotaxina, harringtonina, isoharringtonina, cefalezominas
Dibenzo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina		Cavidina, Talictrifolina, apocavidina, isoapocavidina.
Quinolino[2',3':3,4]pirrolo[2,1-b]quinazolina		Luotoninas
Benzo[c]fenantridina		Quelidonina, sanguinarina, palmatina, queleritrina
Benzo[j,k]acridina		Necatarona
Indolo[3,2-c]quinolina		Isocriptolepina
Quindolidina		Quindolidina, Criptolepina
Quinindolina		Neocriptolepina
7H-Indolo[2',3':3,4]pirido[2,1-b]quinazolina		Evodiamina
5H-indolo[2,3-a]pirrolo[3,4-c]carbazol		Arciriaflavinas, estaurosporina
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolina		Ascididemina
11,22-Diazatetraciclo[11.11.2.1^2,22.0^2,12]heptacosane		Ircinales

• Alcaloides de núcleo pirídico: a este grupo pertenecen la nicotina, la pilocarpina y la esparteína. La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Es un líquido incoloro, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy tóxica en dosis altas.
• Alcaloides de núcleo isoquinoleico: se encuentran en las plantas papaveráceas y ranunculáceas. El más importante es la papaverina, que tiene propiedades hipnóticas (aunque no tan acentuadas como las de la morfina).
• Alcaloides de núcleo fenantrénico: el más importante es la morfina. Se encuentra en el opio en forma de sal. Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato, como sedantes, analgésicos, anestésicos y calmantes.
• Alcaloides de núcleo tropánico: pertenecen a este grupo la atropina y la cocaína. La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona, la brugmansia, el floripondio, el toloache y el estramonio. La cocaína se extrae de las hojas de coca o Erytroxylium Coca, es de sabor amargo, insensibiliza la lengua, y se usa en medicina en forma de clorhidrato como anestésico local para curar el dolor y la epistaxis severa.
• Alcaloides de núcleo indólico: los más importantes son la estricnina y la brucina. La estricnina es uno de los alcaloides más enérgicos y tóxicos, se extrae de diversas plantas del género Strychnos, entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vómica o Nux Vomica. Es de sabor amargo muy intenso y es una sustancia extremadamente tóxica. su ingestión produce convulsiones tetánicas.
• Alcaloides de núcleo no definido: son todos aquellos alcaloides cuya constitución aún no se ha establecido con claridad. Entre ellos se encuentra la aconitina (veneno muy violento, utilizado en terapéutica para combatir ciertas dolencias) y la ergotinina (uno de los principios activos del cornezuelo de centeno, que ejerce una acción específica sobre el útero).

Clasificación por biosíntesis

Los alcaloides se encuentran formando sales con los ácidos acético, oxálico, láctico, málico, tartárico y cítrico. A continuación se mostrará un resumen de la diversidad biosintética de los alcaloides.

Protoalcaloides

Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrían incluirse en la categoría de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterocíclicos. Los más importantes que considerar son las aminas y las amidas.

Aminas

Cuando un aminoácido se descarboxila, se forman las aminas biógenas. La histidina y el triptófano, por poseer de por sí un anillo heterocíclico, serán contemplados en secciones aparte.

Aminoácido precursor	Amina biógena	Estructura
Glicina	Metilamina
Alanina	Etilamina
Serina	Etanolamina
Cisteína	Cisteamina
Ácido aspártico	β-Alanina
Metionina	4-Metilsulfuro-1-propanoamina
Treonina	1-Amino-2-propanol
Ácido glutámico	Ácido γ-aminobutírico (GABA)
Ornitina	Putrescina
Arginina	Agmatina
Lisina	Cadaverina
Fenilalanina	Fenetilamina
Tirosina	Tiramina
DOPA	Dopamina
Valina	Isobutilamina
Leucina	Isoamilamina

Muchas de estas aminas forman derivados posteriores, tales como las catecolaminas. Las efedrinas se forman a partir del ácido benzoico y el piruvato por acción de pirofostato de tiamina.

Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias. Cuando un aminoácido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaína. Ejemplos de betaínas son la betaína glicínica, la trimetilserina (precursor de la colina) y la hipaforina. La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria.

Amidas

Las amidas se forman por la conexión heteroatómica de una amina o el amoniaco con una acil-coenzima A.

Guanidinas

Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina, tales como la galegina y la creatina.

Alcaloides verdaderos

Poseen siempre un nitrógeno que forma parte de un heterociclo, tienen naturaleza básica, se encuentran normalmente en estado de sal y biogenéticamente proceden de aminoácidos.

Alcaloides derivados de la serina, la cisteína y la glicina

 

Serina

• La serina forma la cicloserina, una isoxazolidin-5-ona por oxidación intramolecular del nitrógeno.
• La serina puede formar el ácido 2,3-diaminopropiónico (DAP), que a su vez puede formar el ácido quisquálico, un aminoácido no proteínico con un anillo de 1,2,4-oxadiazolidina, aislado de la piscuala. El DAP también forma β-lactamas, las cuales son constituyentes de los antibióticos SP 26.

• La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrólido epilacneno.

• En varios péptidos no ribosomales, la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referidos como péptidos alcaloidales. Los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina

 

En donde X = H, Met para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Cisteína

La cisteína puede formar diversos tiazoles:

• Un ejemplo es el ácido 2-metil-1,3-tiazol-4-carboxílico. Este ácido tiazólico es la unidad de iniciación de policétidos como las epotilonas.

Epotilona C

• Otro ejemplo de tiazoles de la cisteína son los mixotiazoles, los cuales fueron aislados por Höfle y sus colaboradores en los años 1970. El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80's. Los mixotiazoles son 2,4'-bi-1,3-tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policétido con una unidad de iniciación de cisteína y otra molécula de cisteína.^[5]​

• La cisteína puede formar también tiomorfolinas en organismos marinos, como la condrina.

Glicina

• La glicina puede formar anillos de imidazol, tales como el AIR y la creatinina.

• A partir de la glicina se forman las bases purínicas guanina y adenina. A partir de la adenina se forman varios compuestos purínicos, como la cordicepina, eritadeninas, nebularina, las citoquininas, cafeína, teofilina, teobromina, malonganenonas y nutinginas.

• A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas. Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas (p. ejemplo Drosofilina, Leucopterina, Drosopterina) u otros anillos derivados:

 

• La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido[5,4-e]-1,2,4-triazina (referidos también como Azapteridinas). Estos compuestos fueron aislados de bacterias del género Actinobacter. Estas triazinas pueden provenir biogenéticamente de una purina o pteridina.

• Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina.

Pirimido[5,4-e][1,2,4]triazina

Alcaloides derivados del aspartato

En esta sección se consideran los alcaloides de los aminoácidos biosintéticamente relacionados con el ácido aspártico: aspartato, asparragina, treonina y metionina.

Aspartato y asparagina

El aspartato puede formar otro aminoácido relacionado por reducción del carboxilo terminal y aminación reductiva: el ácido 2,4-diaminobutírico (DABA). Al descarboxilarse puede formar 1,3-diaminopropano. El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrógeno amino para formar el ácido N-carbamoilaspártico. Además, el ácido aspártico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina ácido nicotínico.

 

• Pirimidinas: El precursor es el ácido orótico, el cual se forma por heterociclización del ácido N-carbamoilaspártico. Las bases pirimídicas (Uracilo, Timina, Citosina) surgen de este precursor. El ácido barbitúrico es producto del catabolismo de las pirimidinas. Ejemplos de alcaloides que provienen del ácido orótico son la vicina, la convicina, de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella. La latirina podría ser considerada como un aminoácido no proteínico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina. La ectoína es una pirimidina 2-sustituida que no procede de la ruta del ácido orótico, sino que a partir del ácido 2,4-diaminobutírico acetilado en el nitrógeno del carbono 4.
• Pirazoles: Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza, y tienen valor quimiotaxonómico. Un caso es la β-pirazol-1-il alanina y la pirazofurina.

 

• Alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos: Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehído subérico y la 1,3-propanoamina (que proviene de la descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico)^[6]​

 

Biosíntesis de alcaloides pirido[1,2-a]azepínicos

Treonina

Se cree que varios aminoácidos no proteínicos con actividad tóxica —como las hipoglicinas, la canalina y la canavalina—, provienen de la treonina.

Metionina

Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina, homometionina y dihomometionina. La goitrina es una 1,3-oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina. La S-Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina, en forma de ácido azetidin-2-carboxílico, el cual es la base de los isopéptidos conocidos como ácidos mugineicos. Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor, tales como la 3-azetidinona y el 3,3-azetidinodiol.

Ácido (S)-(-)-2-Azetidinocarboxílico	Goitrina

Nicotinato

El ácido nicotínico se forma de novo en las plantas por condensación de una molécula de triosa y una molécula de iminoaspartato (el derivado imino del ácido aspártico), mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptófano. El ácido nicotínico (ácido piridino-3-carboxílico) es la base estructural de muchos alcaloides piridínicos. El ácido fusárico es un alcaloide piridínico que se forma bajo el mismo principio de condensación, pero a partir de aspartato y ácido triacético.

• Piridinas: Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina, hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse. Algunas piridinas relacionadas con el ácido nicotínico son los alcaloides de la palma Areca (Arecolina, guvacina), la ricinina de las semillas del ricino, la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva. Varias plantas de la familia Celastraceae producen ésteres del ácido evonínico (ácido nicotínico enlazado con una molécula de ácido 2-metilbutírico) y sesquiterpenos tipo agarofurano. Ejemplos de estos alcaloides son la maytolina, maytina, acantotamina, evonina, neoevonina, euonimina, hipocratinas, emarginatinas.

Ácido evonínico	Estructura general de los alcaloides de Celastraceae.

• Bispiridinas: Las bis-piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres (Crisohermidina^[7]​) o por condensación (Anatabina). Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina (Anillo pirrolidínico)o anabasina (Anillo piperidínico de la lisina)

Crisohermidina	Anatabina

• Hachijodinas: Son hidroxilaminas derivadas de ácidos grasos que se forman cuando el ácido nicotínico es utilizado como unidad de iniciación:^[8]​

 

Alcaloides derivados de aminoácidos de la familia del glutamato

 

Varios alcaloides provienen de los aminoácidos de la familia del glutamato (glutamina, glutamato, prolina, ornitina y arginina.

Glutamato y glutamina

• Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos, forma la glutanimina, la cual tiene un esqueleto piperidínico. Cuando dimeriza forma la indigoidina (Estructura: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahidro-4,4'-bipiridina).

 

Indigoidina

• El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el ácido iboténico, un aminoácido no proteínico con un heterociclo de isoxazol. Este aminoácido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria, tales como el muscimol y el ácido tricolómico.

• El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policétido de los muchos compuestos de estructura indólica, tales como 2,4-dimetilindol, (2-metil-4-hidroximetilindol, (2-metil-4-metoximetilindol y 2,4-dimetil-5-metoxindol

Prolina

La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con núcleo pirrolizidínico; de hecho, la prolina por sí misma es una pirrolizidina. A partir de la prolina se pueden formar:

• Ácidos 2-pirrolocarboxílicos así como sus derivados bromados, aislados de esponjas.
• La estaquidrina, presente en la betónica, es la betaína de la prolina.
• Antibióticos beta-lactámicos tipo carbapenam.

 

• Muchos hongos clavicipitáceos producen alcaloides con esqueleto de 2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.0^3,7]nonano, tales como la lolina y la temulina, a partir de prolina y homoserina.

 

• Las prodigiosinas son pigmentos tripirrólicos producidos por bacterias del género Serratia. El primer anillo de pirrol se biosintetiza por la deshidrogenación de un tioéster de prolina con la enzima:^[9]​^[10]​

 

Prodigiosina

 

Serratia marcescens, bacteria productora de prodigiosinas

 

Posteriormente, el residuo 2-pirrolcarbonílico se condensa con un nuevo anillo de pirrol de origen tipo policétido:

 

Ornitina y arginina

La ornitina y la arginina están relacionadas biosintéticamente, ya que la arginina proviene de la ornitina por adición de un grupo carbamilo al nitrógeno terminal de la ornitina con posterior adición de un nitrógeno de aspartato (primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)

La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina

• Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para formar el catión N-metil-Δ¹-pirrolinio. Este intermediario metabólico puede incorporarse a muchas rutas tales como:

a) Formación de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina

b) Formación de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.

c) Formación de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de los policétidos (Sólo que la unidad de iniciación es una imina, por lo que en lugar de una condensación de Claisen se lleva a cabo una condensación de Mannich. Así se forman la higrina, cuscohigrina y las dendrocrisaninas. Cuando el derivado tipo policétido heterocicliza forma el esqueleto de tropano. Muchos alcaloides tropánicos se forman en solanáceas y eritroxiláceas, tales como Datura, Atropa,Mandragora y Erythroxylon. Ejemplos de estos alcaloides son cocaína, hiosciamina, tropina, las calisteginas, las esquizantinas, la litorina, meteloidina y escopolamina.

 

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-Δ¹-pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina

Ficina	Vochisina

• Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrógeno.^[11]​

 

• La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.

-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble ciclización para producir biosintéticamente alcaloides pirrozilidínicos. Las plantas del género Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y otros lepidópteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias orquídeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidínicos:^[12]​

 

Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, supidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, platafilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, turneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

• Muchos alcaloides macrocíclicos provienen de la espermina, como en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua^[13]​):

 

• La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un ácido graso de cadena mediana:^[14]​

 

• Alcaloides de la Stemona: Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el núcleo de 4-azaazuleno. Sus raíces han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos alcaloides son la estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemonina, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

• Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del género Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidínicos, pero a diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:

- Alcaloides 8-acilindolizidínicos: Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina.

- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.

- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina, la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y F, la rudrakina, la eleocarpilina, la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpilina, epieleocarpilina.

 

Eleokanina A	Isoeleocarpicina	Grandisina G	Eleokanidina A	Eleocarpina

• Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos naturales, tales como el ácido clavulánico, la capreomicidina (una hexahidropirimidina), la tetrodotoxina y las saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de 1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,^[15]​

 

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas

• Las verpacamidas y la peramida son anhidropéptidos de la arginina y la prolina:

 

Derivados del porfibilinógeno

El porfobilinógeno es el precursor de los bilanos, porfirinas, corrinas y bilinas. Algunos alcaloides cromóforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina, sarpedobilina y la forcabilina.^[16]​

Alcaloides derivados de la lisina

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en hongos o por la ruta de α-aminoadipato (AAA). Durante su biosíntesis se pueden formar metabolitos tales como el ácido picolínico y ácido dipicolínico, los cuales son isómeros del ácido nicotínico y el ácido quinolínico, respectivamente.

 

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base: perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el producto de transaminación del amino terminal de la lisina. La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el ácido pipecólico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La descarboxilación de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclización produce Δ¹-piperideína. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.

Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato.

• Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporación de una unidad de piperidina a diversos componentes, por ejemplo:

- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilación de modo análogo a la biosíntesis de la higrina y los alcaloides del tropano.

 

- La estenusina es un derivado por condensación con isoleucina. Otros ejemplos son el ácido evonínico, ácido wilfórdico, el ácido edulínico y la evonina.

 

Estenusina

- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina, las crotacuminas y los derivados de la capitavina.

Schumannioficina	Rohitukina

- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina.

- Alcaloides quinolizidínicos: Se forman por dos unidades de piperideína. Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos típicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

 

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterocíclicos, tales como citisina, esparteína, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, poranterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidina, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina, matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

Esparteína	Citisina	Angustifolina	Licodina	Ormosamina	Fawcetidina	Mirionina

- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la condensación de Mannich entre otras piperidinas de origen lisínico o nicotínico.

 

Anabasina

- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporación de derivados fenilpropanoides.

 

Lobelina

- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.

 

- Alcaloides indolizidínicos: La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Este se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos, generándose así la 1-indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidónicos. Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina, las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina. Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidínicos pueden presentarse fusionados con anillos aromáticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y la tiloforina.

Indolizina	Pirrolo 2,1,5-cd indolizina	Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-b]isoquinolina

 

• Alcaloides de litráceas: Estos alcaloides ciclofánicos se componen de un ciclo quinazolínico o piperidínico proveniente de la lisina, los cuales se esterifican con ácidos aromáticos fenilpropanoides o forman éteres entre anillos aromáticos.^[17]​

 

• Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner^[18]​ clasificaron los alcaloides de Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina, (-)-sibirina, nitrabirina, N-óxido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides tripiperidínicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y dihidroschoberina)^[19]​

 

• Ácidos acromélicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga. Están relacionados biogenéticamente con el ácido kainico y el ácido domoico.^[20]​ Lo que se asegura de todos estos alcaloides es la correlación con el ácido glutámico. El ácido fusárico se condensa en una manera similar, sólo que formando un alcaloide piridínico.

Ácido acromélico A	Ácido acromélico B	Ácido kainico	Ácido domoico	Ácido fusárico

Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del ácido shikímico, vía corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoácidos por rutas separadas, mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilación de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminoácidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso, por lo que serán clasificados por su biosíntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega

b) Alcaloides azólicos

c) Alcaloides isoquinolínicos

d) Alcaloides mesembrenoides

e) Alcaloides norbeladínicos

f) Anhidropéptidos de aminoácidos aromáticos

g) Alcaloides citocalasánicos

h) Alcaloides de la ciclo-DOPA

i) Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides de la Securinega

Las plantas del género Securinega producen alcaloides con el esqueleto base (6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina. Este pequeño grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintéticamente de la tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina. Sankawa y colaboradores dedujeron que la securinina puede provenir de una molécula de tirosina y otra de cadaverina. Los precursores lisina, cadaverina, y tirosina fueron los que mostraron mayor incorporación. Los experimentos de degradación revelaron que la [1,5-¹⁴C]-cadaverina marcó específicamente el anillo de piperidina de securinina y la radioactividad de DL-tirosina-[2-¹⁴C] fue incorporado en el carbonilo C-11 de la lactona. Los experimentos con L-tirosina[U-¹⁴C] y L-tirosina-[3’,5’-³H;U-¹⁴C] prueba que el fragmento C₆ – C₂ es derivado del anillo aromático y los carbono C-2 y C-3 de la tirosina. ^[21]​

 

(6S,11bS)-6,11b-Metano-3a,6,11a,11b- tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina	Securinina	Secuamamina D	Filantidina	Securinega suffruticosa

Heterociclos formados por ensamblaje

• Los anhidropéptidos de la fenilalanina forman estructuras tipo 2,5-pirazinodiona. Estos metabolitos se encuentran ampliamente distribuidos en hongos. Los anhidropéptidos pueden ser diarílicos (se forman por condensación peptídica de dos arilalaninas, por ejemplo picroroccelina, albonoursina, anhídrido fenilalanínico, ciclopenina, viridicatina, Piperafizina B, emeheterona.

Piperafizina B	Picroroccelina B

Los anhidropéptidos mixtos (se forman a partir de una arilalanina y otro aminoácido). Por ejemplo, la gliotoxina se forma a partir de la fenilalanina y la serina:

 

Biosíntesis de gliotoxina

Varios hongos (Arachniotus, Aspergillus, Epicoccum) pueden realizar otras condensaciones y por medio de una electrociclización reversa de un epóxido de areno, se forman alcaloides policíclicos tales como al aranotina. En este caso se lleva a cabo una segunda ciclización, en la que se forma un compuesto policíclico. La aranotina presenta adicionalmente una electrociclización reversa a partir del epóxido de areno correspondiente para forma r un sistema de oxepina.

 

Biosíntesis de la aranotina

• Otros sistemas de ensamblaje heterocíclico de arilalaninas son las luciferinas de celenterados:

Coelenteramina	Coelenteramida	Coelenterazina	La medusa Aequorea victoria produce coelenteramida como producto de la bioluminiscencia.

 

Nocardia es un género de bacterias productoras de vancomicina.

• Diversos aminoácidos modificados son constituyentes de péptidos ribosomales y dépsidos, tales como la vancomicina, la tirocidina y la bauvericina:

Vancomicina	Tirocidina A	Beauvericina

Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles (como la Policarpina) y oxazoles, como la anulolina, el halfordinol, la texalina y la texamina:

Policarpina	Halfordinol

 

Luciérnaga común (Lampyris noctiluca)

• Los fenoles simples producto de la degradación de arilalaninas también pueden ensamblarse sin formación de esqueletos de carbono nuevos por condensación intramolecular, formando sistemas heterociclos con dos heteroátomos. Por ejemplo, la luciferina de Lampyris noctiluca se forma por este mecanismo:

 

Biosíntesis de la luciferina de Lampyris

Alcaloides isoquinolínicos

Los alcaloides isoquinolínicos y tetrahidroisoquinolínicos (THIQ) comprenden una diversa gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyente alquilo en la posición 1. Cualquier otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética. Biogenéticamente se pueden formar por una Reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con un aldehído o un ácido α-cetocarboxílico:

1,2,3,4-Tetrahidroisoquinolina	Biosíntesis de THIQ. La (S)-norcoclaurina sintasa EC:4.2.1.78 es el ejemplo típico de las enzimas que catalizan esta reacción, en este caso a partir del 3,4-dihidroxifenilacetaldehído (carbonilo) y dopamina (catecolamina).	Peyote (Lophophora williamsii) Produce 1-alquil-THIQ, en donde R = Me, H, iso-Bu, etc.	Cápsula de amapola (Papaver somniferum) El opio contiene diversos alcaloides derivados de 1-bencil-THIQ.	Las plantas del género Berberis producen alcaloides tipo berberina.

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.

b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.

c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal.

d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.

• Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisló de la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Varios ejemplos son la anhalamina, anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina, salsolidina, mimosamicina, renierona, talflavina, crispinas.

Gigantina	Lofoforina	Anhalamina	Dorianina	Iseluxina	Doryphora sassafras Planta productora de isoquinolinas simples

• El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estos alcaloides son las jorunamicinas.

 

6,15-Epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina

- Alcaloides bencilisoquinolínicos y bencilquinolínicos: Se forman por reacción de Pictet-Spengler de una catecolamina con fenilacetaldehídos, provenientes de las rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina y las anocherinas. La arenina y la macrostomina, así como sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio acoplado al anillo aromático.

 

Biosíntesis de benciltetrahidroisoquinolinas

Papaverina	Arenina

- Alcaloides bisbencilisoquinolínicos: Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces éter o bifenilo. Las unidades monoméricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorías, de acuerdo a la clasificación de Shamma:

(a) Alcaloides que sólo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina.

 

Pisopowina

(b) Alcaloides que contienen sólo un enlace éter: Los enlaces éter comúnmente se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10', como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-11 y C-7', como en la neferina.

 

Dauricina

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromático y uno o dos enlaces éter. Estos alcaloides están basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo la tiliacorina.

 

Rodiasina

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces éter: El más grande subgrupo simple que contiene dos enlaces éter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en los carbonos C-8 y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11 a C-12'), talidasano (C-8 a C-5¢ y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromáticos del componente tetrahidroisoquinolínicos. El tubocurarano contiene enlaces éter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromático del componente de isoquinolina de la otra unidad.

Berbamano	Oxiacantano	Talicberano	Tubocurarano

(e) Alcaloides con tres enlaces éter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-epoxitubocurarano.

- Alcaloides pseudobencilisoquinolínicos: Este término se utiliza para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromático se encuentra oxigenado en el carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenéticamente de sales protoberberínicos por la escisión del enlace C8-C8a. La policarpina, canadalina, Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.

- Alcaloides cularínicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-ij]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina, sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.

- Alcaloides secocularínicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C- secocularinas. Un ejemplo de las β-secocularinas (por ejemplo la secocularina, la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas con alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Las C-secocularinas (p. ejem. la noyaína).

- Alcaloides tipo cancentrina: Son dímeros de una unidad de cularina y un morfinano a través de una unión espiro. Se encuentran en especies del género Dicentra.

- Alcaloides tipo quetamina: Sólo se conocen tres compuestos relacionados: Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica.

Cularina	Policarpina	Noyaína	Quetamina

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclización oxidativa de precursores benzoquinolínicos. P. ejemplo Pavina, argemonina.

-Alcaloides tipo amurensina: Amurensina

Amurensina	Pavina

- Benzopirrocolinas: Criptowolidina, criptowolinol, criptowolina.

- Alcaloides proaporfínicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversión de las bencilisoquinolinas en ciertas aporfinas. Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina, pronuciferina.

 

Biosíntesis de proaporfinas

- Alcaloides aporfínicos:Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.

 

Biosíntesis de aporfinas. Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposición de proaporfinas (1) y por acoplamineto radicalario de una bencilisoquinolina (2).

Las variaciones estructurales incluyen:

(a) las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas, por ejemplo la glaucina, la boldina, la bulbocapnina, la nantenina, la hernandialina, la nuciferina, la liriodenina y la pukateína. Laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina. También se incluyen derivados de insaturación generalmente entre el carbono C-6a y C-7.

Esqueleto de aporfina	Glaucina	Bulbocapnina	Nantenina

(b) apoporfinoides tipo duguenaína y pancoridina. Su esqueleto base es la 9,10-dihidro-5H,7H-benzo[f][1,3]dioxolo[6,7]isoquino[8,1,2-hij][3,1]benzoxazina.

Pancoridina	Duguenaína

(c) oxoisoaporfinas (p. ejem. la menisporfina). Presentan la estructura de 7H-dibenzo(de,h)quinolina

(d) azafluorantenos (p. ejem. la rufescina y la imeluteína). Presentan la estructura de indeno[1,2,3-ij]isoquinolina

(e) diazafluorantenos (p. ejem. eupolauridina).

(f) 1-azaoxoaporfinoides (p. ejem. sampangina). Presentan el esqueleto de 7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina.

(g) azahomoaporfinas (p.ejem. la dragabina). Presenta la estructura de benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

7H-dibenzo(de,h)quinolina	Indeno[1,2,3-ij]isoquinolina	Eupolauridina	7H-Nafto[1,2,3-ij][2,7]naftiridina	Benzo[d]-1,3-dioxolo[4,5-g]pirido[4,3,2-jk][2]benzazepina

(h) aporfinoides oxidados (p. ejem. Andesina, chiloenina, santiagonamina).

(i) tropoloisoquinolinas (p. ejm. imerubrina). El esqueleto base es la 10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina.

(j) alcaloides tipo benzo[g]quinolina, por ejemplo la cleistofolina

(k) alcaloides tipo lennoxamina (Esqueleto base: 5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina)

(l) alcaloides tipo 5H-Indeno[1,2-b]piridina, por ejemplo la oniquina

(m) compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno, como por ejemplo la taspina.

(n) alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5-miembros, como las aristolactamas (como la cefaranona A) y la piperolactama. Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol. El ácido aristolóquico es un derivado de N oxidación a grupo nitro.

Santiagonamina	10H-azuleno[1,2,3-ij]isoquinolina	Benzo[g]quinolina	5H-Indeno[1,2-b]piridina	Benzo[f]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-cd]indol	5H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoindolo[1,2-b][3]benzazepina

Dímeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un solo enlace éter. Un caso típico es la talicarpina.

- Limalongina

- Alcaloides morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codeína, salutarina, morfina y oripavina.

 

- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina, cefaramina, devalaína, glabradina, limalongina, longanina, longeterina, metafanina, miersina, periglaucinas A-D, prometafanina, prostefabisina, prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina, estefavanina.

- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania japonica. Protostefanina.

Hasubanano	7H-dibenzo[d,f]azonina

• Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:

 

- Alcaloides protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina, coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina,

cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina, coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.

(b) protoberberinas, como la berberina;

(c) Derivados metilados en la posición 13 tal como la coridalina

(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.

- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina^[22]​Protopina, coricavamina, coricavidina, argemexicaínas A y B, constrictosina, criptopina, fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.

bis[1,3]benzodioxolo[4,5-c:5',6'-g]azecina

- Alcaloides tipo roeadina. El roeadano ([1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina) es el esqueleto base de estos alcaloides^[23]​ roeadina, papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.

[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]dioxolo[7,8]-1H-isocromeno[3,4-a][3]benzazepina

- Alcaloides espirobencilisoquinolínicos: Tienen como esqueleto base la 1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina], por ejemplo la lahorina, africanina, coridaína, coristewartina, fumaricina fumarilinahiperectina, ocotensina, severzinina, radeanamina, radeanina.

1,2-dihidrospiro[2-H-indeno-2,1'-isoquinolina]

- Alcaloides benzo[c]fenantridínicos:^[24]​ Pueden tener como esqueleto base a la [1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina, tales como la Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida, corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina. Dímeros: Sanguidimerina

Bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina	[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina

- Alcaloides tipo narceína.^[25]​ Bicuculinina, Peshawarina, narceína.

- Alcaloides ftalidoisoquinolínicos: α-Hidrastina.

- Alcaloides fenetilisoquinolínicos

- Alcaloides homoaporfínicos Tienen como esqueleto base a la benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina, p. ejem. kreysigina

Benzo[6,7]ciclohept[1,2,3-ij]isoquinolina

- Alcaloides tipo colchicina: Son aminas de derivados de benzo[a]heptaleno, tales como la colchicina, O-Metilandrocimbina, autumnalina, alcaloide AM 3, colchicilina, colchifolina, cornigerina, lumicolchicinas, demecolcinona, especiosina.

- Alcaloides tipo homoeritrina: El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de [4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina. Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina, erimelantina, erisopinoforina, cefalofortuneína, comosina, comosivina, dishomeritrina, fortuneína, holidina, homoerisotina, isofelibilidina, lucidinina, felibilina.

[4,5-h]indolo[7a,1-a][2]benzazepina

- Dibenzocicloheptilaminas: Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del género Colchicum y Androcymbium. Por ejemplo la jerusalemina, la salimina, el alcaloide K4 y la colchibifenilina.

- Alcaloides eritrinánicos β-Erytroidina, Erisotramidina. La cefalotaxina presenta una estructura 4H-ciclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-h]pirrolo[2,1-b][3]benzazepina. La harringtonina y la isoharringtonina.

Eritrinano

• Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congéneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podrían clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:

- Derivados de la aaptamina: por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina

 

- 1a,3,9-triazapirenos

- 8H-5,8-diazabenzo[cd]azulenos: Por ejemplo aaptosina y aaptosamina.

- Dímeros tipo dihouidina

-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo[2,1-a]isoquinolínicos relacionados con las ningalinas, estorniamidas y lukianoles. Biosintéticamente son alcaloides bencilisoquinolínicos condensados con un fenilpropanoide. Se han aislado más de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por Andersen en 1985,^[26]​

 

-Alcaloides espiguetidínicos: Espiguetidina, dragabina.

Existen diversos oligómeros de isoquinolinas tales como la repandulina, auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina.

Cancentrina	Auroramina	Repandulina

• Alcaloides de Isopyrum: Son éteres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolínicos: Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el átomo de carbono α. Se pueden formar así lactamas de aldehídos (como la Punjabina), ésters lactámicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehídos (Jhelumina, chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama, pero posee una función hidroximetilo en el carbono C'-aromático.

Karakoramina	Punjabina	Jhelimina

• Dímeros aporfinoides, tales como la talifaberina, coyhaiquina y hernandalina. Roemeridina y Ourabaína.

• Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehído iridoide.El precursor de estos alcaloides es el ipecósido^[27]​ La emetina es el alcaloide típico de este grupo.

• Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidinas

Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos

- Alcaloides fenantroindolizidínicos y fenantroquinolizidínicos: Tiloforina, Criptopleurina.

Alcaloides norbeladínicos y mesembrenoides

La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina, una amina formada por la reducción de la base de Schiff formada entre el aldehído protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromáticos que presenta. Así, pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patrón de acoplamiento de los anillos.^[28]​ Norbeladina, criptostilina I, cherilina, y nivalidina, galantamina, hemantidina, tazetina, y pancracina. Montanina. Licorina, Licorenina. Narciclasina. Principalmente se tienen los esqueletos tipo:

a) Licorina

b) Crinina

c) Galantamina

 

Los Alcaloides mesembrenoides son derivados de dos unidades de fenilalanina con pérdida de una de las cadenas laterales de etanamina, los cuuales proceden de un intermediario tipo lobeladínico. Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.

 

b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando así una amina lineal.

c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

Alcaloides dibenzoquinolizínicos y dibenzoindolizínicos

Constituye una pequeña familia de alcaloides que constan de un residuo aromático proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado, formado probablemente como las cilindrinas. Han sido aisladas de las plantas menispermáceas Cocculus hirsutus^[29]​^[30]​^[31]​

Cohirsina	Cohirsitinina

Citocalasinas y pseurotinas

Las citocalasinas son alcaloides policétidos que consisten en una amida del extremo carboxílico del policétido con el grupo amino de la fenilalanina. Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reacción de Diels Alder intramolecular.

 

Las pseurotinas son alcaloides policétidos espirofuropirrólicos producidos por un policétido precursor que forma una amida con la fenilalanina. Posteriormente se forma la heterociclización del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores. Las cefalimisinas son alcaloides con biosíntesis relacionada con las pseurotinas.

Alcaloides de la ciclo-DOPA

La dihidroxifenialanina (DOPA) puede formar el 2,3-dihidroindol denominado cicloDOPA. Este compuesto puede formar indoles intermedios. Cuando este compuesto polimeriza, se cicla o se condensa con cisteína forma las eumelaninas y las feomelaninas.

 

Alcaloides de la seco-DOPA

• Betalaínas.La base de estos pigmentos alcaloides es el ácido betalámico, el cual se forma por la escisión oxidativa de la DOPA. Cuando el ácido betalámico forma iminas con el nitrógeno de los aminoácidos, se forman las betalaínas. Se clasifican en dos tipos: las betacianinas, que son sales de iminio de la cicloDOPA, y las betaxantinas, que son iminas con aminoácidos o aminas biógenas. Estos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actúan como pigmentos rojos y amarillos. Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994^[32]​). En contraste, la mayoría de las demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalaínas en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa. Algunos hongos también presentan estos compuestos, llamados muscaaurinas. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las iminas se denominan higroaurinas.^[33]​

 

Alcaloides derivados del antranilato

El ácido antranílico se forma por eliminación concertada con una adición de un nitrógeno de la glutamina del ácido corísmico. Este compuesto es el precursor de múltiples metabolitos secundarios, los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorías:

• a) Protoalcaloides del antranilato.
• b) Alcaloides fenazínicos
• c) Policétidos mixtos con ácido antranílico
• d) Alcaloides quinazolínicos
• e) Alcaloides indólicos
• f) Alcaloides β-carbolínicos
• g) Alcaloides del ergot
• h) Anhidropéptidos del triptófano
• i) Dímeros del triptófano
• j) Derivados de la quinurenina
• k) Alcaloides quetoglobosánicos

 

Metabolitos del antranilato

Protoalcaloides del antranilato

• Protoalcaloides del ácido antranílico: Damascenina
• Dímeros del ácido antranílico: Bleniona, lilacinona
• 2H-Benzo[c]pirano[2,3-h]cinolinas: Necatorina

 

Alcaloides fenazínicos

• Alcaloides fenazínicos: piocianina, aeruginosinas, esmeraldinas.

 

La piocianina es un alcaloide fenazínico que constituye una de las muchas toxinas producidas y secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas aeruginosa. La piocianina es un metabolito secundario de coloración azul con la capacidad de oxidar y reducir otras moléculas y, por lo tanto, puede matar a los microbios que compiten contra P. aeruginosa así como a las células de los pulmones de los mamíferos a los cuales P. aeruginosa ha infectado durante la fibrosis quística. El ácido corísmico es el precursor de la piocianina, en la que se forma un intermediario aminado que al ensamblarse con dos unidades tautoméricas distintas, genera el ácido fenazino-1-carboxílico. Este compuesto es precursor de otras fenazinas.^[34]​

 

• Alcaloides 1,4-benzoxazin-3-ónicos: DIMBOA

Policétidos mixtos con ácido antranílico

• Quinolonas y furo[2,3-b]quinolinas: equinopsina, dictamnina, platidesmina, flindersina, eskimianina, cusparina
• Alcaloides acridínicos: xantevodina, 4-hidroxi-2-quinolona, melicopicina, acronicina, rutacridona.Acrimarina.

 

• Alcaloides quindolínicos: Criptolepina 10H-Indolo[3,2-b]quinolina (Quindolina), criptospirolepina, criptolepinas, isocriptolepina, neocriptolepina, hidroxicriptolepina, criptoheptina, biscriptolepina, criptomisrina y criptoquindolina.
• Alcaloides carbazólicos: murrayafolinas, mukonina, koenolina, 3-metilcarbazol, clausinas, 1-hidroxi-3-metilcarbazol, ácido mukoeico, glicozolina, girinimbinol, furostifolina, clauszolinas, mahanimbinol, murrastifolinas, carbazomicina, koeniginaquinonas, Carbazomadurinas

 

Alcaloides quinazolínicos

• Alcaloides quinazolínicos y pirrolo[2,1-b]quinazolinas: Vasicina, luotonina, febrifuguina, triptoquivalina.Macrorina.

 

• Dictioquinazoles
• Alcaloides benzodiazepínicos: Ciclopenina, viridicatina.

Alcaloides indólicos

• Alcaloides indólicos e isatínicos: Provienen del indol o el triptófano como las Auxinas, glucobrassinina, escatol, triptamina, serotonina, indol, indoxilo, isatina, camalexina, 5-(3’-metilbuten-2’-il)isatina, melosatinas, hipaforina, bufotenina, plakohipaforinas, bromoindoles, Indolmicina, Sinalexina, Mitomicinas, Petromindol, Brasilidinas, Dilemaonas, 5-MeO-DMT, ésteres del triptofol, 1-(2-metilbut-3-en-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo y el 1-(3,4-dihidroxi-2-metilbutan-2-il)-1H-indol-3-carboxilato de metilo.^[35]​

 

• Alcaloides pirimidilindólicos: Meridianinas, psamopeminas, isomeridianinas

 

• Alcaloides pirroloindólicos: Se forman por heterociclización de la triptamina para formar 1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indoles tales como la Quimonantina, fisostigmina, flustraminas.

1,8-dihidropirrolo[2,3-b]indol

• Necataronas

Necatarona

Alcaloides β-carbolínicos

• β-carbolínas simples: Se forman por condensación con formaldehído, piruvato, acetaldehído, etc.

 

β--Carbolina, Harmano, eleagnina, harmina, harmalina, Pseudofrinaminas A, 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina, pseudofrinaminol, perlolirina, borrerina, eudistominas, cantin-6-ona, infractinas, flazina, cantinonas.

• Picrasidinas: Bis-β-carbolinas producidas por condensación de triptamina con adipaldehído.
• Eudistominas: Grupo de alcaloides que condensan con cisteína aislados de tunicados:
• Carbolinas fusionadas con antranilato: Evodiamina

β-Carbolina	Harmina	Eudistomina C	Evodiamina

• Alcaloides pirrolo[4,3,2-de]quinolínicos: Indoloquinonas con ciclización intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo[4,3,2-de]quinolina. Ejemplos: Makaluvaminas y micearrubinas.^[36]​ Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados, al igual que las hetatopodinas

Pirrolo[4,3,2-de]quinolina, estructura base de las makaluvaminas	Sanguinona A	Hematopodina

• Infractopicrinas: Alcaloides pentacíclicos aislados de Cortinarius infracta.

Infractopicrina:

• Alcaloides indólicos de Nitraria: Se forman por la condensación de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina (Alcaloides β-carbolinmonopiperideínicos) o con dos unidades de piperideina (Alcaloides β-carbolindipiperideínicos). Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina, schobericina, komaroidina, las komavinas, nitrarina, nitramidina, nitraricina, nitrarizina, tangutorina, nitraraína, komarovina, komarovicina, komaroína, komarovidina, isokomarovina, nitramarina

 

• Alcaloides estrictosidínicos: Estrictosidina

 

• Alcaloides tipo camptotecina: Presentan anillos de (1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina como la Rubescina, camptotecina.

(1H,4H,12H)-pirano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolina

• Alcaloides indoloquinolizidínicos: Angustina, Deplancheína

Angustina

Alcaloide tipo Corynanthe: Geissosquizina, sitsirikina, Ocrolifuaninas, Usambarinas

Marcha 17, 2022

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alcaloide, llama, alcaloides, álcali, carbonatos, alcalinos, oide, parecido, forma, aquellos, metabolitos, secundarios, plantas, sintetizados, generalmente, partir, aminoácidos, tienen, común, hidrosolubilidad, ácido, solubilidad, solventes, orgánicos, alcalin. Se llama alcaloides de alcali carbonatos de alcalinos y oide parecido a en forma de a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados generalmente a partir de aminoacidos que tienen en comun su hidrosolubilidad a pH acido y su solubilidad en solventes organicos a pH alcalino Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoacido por lo tanto son nitrogenados Todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son basicos La mayoria de los alcaloides poseen accion fisiologica intensa en los animales incluso a bajas dosis con efectos psicoactivos por lo que se emplean mucho para tratar problemas de la mente y calmar el dolor Ejemplos conocidos son la cocaina la morfina la atropina la colchicina la quinina la cafeina la estricnina y la nicotina Formula de la cafeina un alcaloide estimulante Sus estructuras quimicas son variadas 1 Se considera que un alcaloide es por definicion un compuesto quimico que posee un nitrogeno heterociclico procedente del metabolismo de aminoacidos de proceder de otra via se define como pseudoalcaloide 2 Indice 1 Historia y evolucion del termino 2 Actividad biologica 3 Fitoquimica 4 Clasificacion por estructura quimica 4 1 Compuestos no heterociclicos 4 2 Estructuras heterociclicas 5 Clasificacion por biosintesis 5 1 Protoalcaloides 5 1 1 Aminas 5 1 2 Amidas 5 1 3 Guanidinas 5 2 Alcaloides verdaderos 5 2 1 Alcaloides derivados de la serina la cisteina y la glicina 5 2 1 1 Serina 5 2 1 2 Cisteina 5 2 1 3 Glicina 5 2 2 Alcaloides derivados del aspartato 5 2 2 1 Aspartato y asparagina 5 2 2 2 Treonina 5 2 2 3 Metionina 5 2 2 4 Nicotinato 5 2 3 Alcaloides derivados de aminoacidos de la familia del glutamato 5 2 3 1 Glutamato y glutamina 5 2 3 2 Prolina 5 2 3 3 Ornitina y arginina 5 2 4 Derivados del porfibilinogeno 5 2 5 Alcaloides derivados de la lisina 5 2 6 Alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina 5 2 6 1 Alcaloides de la Securinega 5 2 6 2 Heterociclos formados por ensamblaje 5 2 6 3 Alcaloides isoquinolinicos 5 2 6 4 Alcaloides fenantroindolizidinicos y fenantroquinolizidinicos 5 2 6 5 Alcaloides norbeladinicos y mesembrenoides 5 2 6 6 Alcaloides dibenzoquinolizinicos y dibenzoindolizinicos 5 2 6 7 Citocalasinas y pseurotinas 5 2 6 8 Alcaloides de la ciclo DOPA 5 2 6 9 Alcaloides de la seco DOPA 5 2 7 Alcaloides derivados del antranilato 5 2 7 1 Protoalcaloides del antranilato 5 2 7 2 Alcaloides fenazinicos 5 2 7 3 Policetidos mixtos con acido antranilico 5 2 7 4 Alcaloides quinazolinicos 5 2 7 5 Alcaloides indolicos 5 2 7 6 Alcaloides b carbolinicos 5 2 7 7 Alcaloides del ergot y otros indolterpenicos 5 2 7 8 Dimeros del triptofano 5 2 7 9 Alcaloides derivados de la quinurenina 5 2 7 10 Anhidropeptidos del triptofano 5 2 7 11 Alcaloides quetoglobosanicos 5 2 8 Alcaloides derivados de la histidina 5 2 9 Alcaloides derivados de los aminoacidos ramificados 5 3 Genalcaloides 5 4 Pseudoalcaloides 6 Quimiotaxonomia 6 1 Alcaloides de bacterias y arqueas 6 2 Alcaloides aislados de algas y protozoarios 6 3 Alcaloides aislados de hongos 6 4 Alcaloides aislados de plantas 6 5 Alcaloides aislados de animales 7 Vease tambien 8 Referencias 9 Enlaces externosHistoria y evolucion del termino EditarEl nombre alcaloide fue acunado por el quimico aleman Carl Meissner en 1819 para referirse a productos naturales de origen vegetal que mostraban propiedades basicas similares a los alcalis Dada la informacion estructural limitada en aquellos tiempos la definicion de Meissner resultaba vaga Konigs reservaba el nombre alcaloide a compuestos basicos relacionados con la piridina y Guereschi consideraba el termino como sinonimo de base vegetal Winterstein y Trier 1910 consideraban alcaloides en sentido amplio a todos los compuestos provenientes de cualquier ser vivo que contienen nitrogeno basico Estos autores distinguian entre un alcaloide verdadero y una base relacionada con los alcaloides Un compuesto de acuerdo con esta definicion debia cumplir los siguientes requisitos Presentar un nitrogeno basico El nitrogeno debe estar incluido en un sistema heterociclico Tener una estructura compleja Presentar actividad farmacologica potente Tener una distribucion restringida a las plantasA medida que avanzaron los estudios en productos naturales se han ido descubriendo compuestos que son considerados alcaloides pero no cumplen con alguno de estos requisitos muchos alcaloides no presentan sistemas heterociclicos su nitrogeno no es basico como los grupos nitro pueden presentar estructuras simples como el caso de la efedrina muchas amidas como la capsaicina pueden ser inertes farmacologicamente y muchos alcaloides han sido aislados de animales Hegnauer 1960 clasifico los alcaloides en tres tipos alcaloides verdaderos pseudoalcaloides y protoalcaloides El termino secoalcaloide se infiere de la nomenclatura de productos naturales y se considera aqui como una cuarta categoria a Alcaloides verdaderos Metabolitos secundarios que poseen un nitrogeno heterociclico y su esqueleto de carbono proviene parcial o totalmente de un aminoacido proteinico b Pseudoalcaloides Metabolitos secundarios que poseen un nitrogeno pero que no han sido biosintetizados a partir de aminoacidos sino que se forman por transferencia de nitrogeno en forma de amoniaco a un compuesto de origen terpenico esteroide policetido monosacarido o a un acido graso La aconitina un pseudoalcaloide producido por especies de Aconitum y Delphinium c Protoalcaloides Metabolitos secundarios que no forman un sistema heterociclico y se forman a partir de un aminoacido proteinico Muchos de estos compuestos contienen un grupo amino amida etc 3 d Secoalcaloides Alcaloides que provienen de un alcaloide verdadero pero en los que por escision del anillo heterociclico se forma un grupo nitrogenado de cadena abierta e Genalcaloides u oxidos aminados de alcaloide son derivados por oxidacion de los alcaloides que contienen el grupo R NO R donde el nitrogeno tiene numero de oxidacion 5 en contraposicion a los alcaloides normales donde es trivalente R N R Su accion es la misma que la del alcaloide del cual provienen pero es mas pausada Se nombran anadiendo el prefijo gen al nombre del alcaloide Algunos genoalcaloides se encuentran en la naturaleza como la geneserina derivado del alcaloide eserina fisostigmina presente en el haba de Calabar 4 Existen productos naturales cuya consideracion como alcaloides se encuentra en debate Las bases nitrogenadas Adenina timina guanina uracilo y citosina debido a su papel primario como componentes de nucleotidos y acidos nucleicos Los aminoacidos no proteinicos debido a que su actividad biologica no es por union a un sitio receptor celular sino porque reemplazan a los aminoacidos proteinicos y en consecuencia forman proteinas defectuosas Los esfingolipidos debido a que son componentes de membranas celulares Las vitaminas sobre todo las del complejo B por ser consideradas metabolitos primarios con actividad catalitica Los glucosidos cianogenicos debido a que su actividad biologica no es por union a un sitio receptor celular sino porque al hidrolizarse producen acido cianhidrico el cual es el que tiene la actividad biologica Los glucosinolatos debido a que su actividad biologica no es por union a un sitio receptor celular sino porque al hidrolizarse producen isotiocianatos los cuales son los que presentan la actividad biologica Los aminoazucares tales como la glucosamina por ser considerados mas bien como glucidos Los tetrapirroles tales como la porfirina y la corrina siguen en debate ya que algunos de ellos son metabolitos secundarios Como la turacina y otros se consideran como primarios debido a que los metales como el hierro Hemo magnesio Clorofilas o cobre Citocrominas y funcionan como transportadores de oxigeno o electrones Los peptidos no ribosomales los anhidropeptidos y los antibioticos betalactamicos siguen en debate ya que se pueden referir como alcaloides o no Se les considerara en este articulo solo como prototipos estructurales El aislamiento de los primeros alcaloides en el siglo XIX coincidio mas o menos con la introduccion del proceso de percolacion para la extraccion de las drogas El farmaceutico frances Charles Derosne probablemente aislo en 1803 el alcaloide denominado despues narcotina y el farmaceutico Friedrich Serturner investigo sobre el opio y aislo la morfina A ello siguio rapidamente el aislamiento de otros alcaloides como la estricnina cafeina entre otros La cocaina es el alcaloide mas antiguo en cuanto al establecimiento de su estructura y de su sintesis pero otros como la colchicina necesitaron mas de un siglo para que se definieran sus estructuras En el area mesoamericana desde tiempos muy antiguos se ha utilizado gran variedad de alcaloides en la medicina tradicional maya Las substancias psicotropicas tanto alcaloides como alcoholes se han utilizado por mas de dos mil anos con fines medicinales y en rituales ceremoniales Su uso lo regulan las mujeres mayores de 39 anos 3 x 13 ciclos de evolucion biologica segun su propia aproximacion cientifica y normalmente se administran de una forma ceremonial en que la persona que los ingiere esta rodeada de otros miembros especializados de la comunidad Actividad biologica EditarSus actividades biologicas son importantes por su mimetismo hormonal y su intervencion en las reacciones principales del metabolismo celular A pesar de ser sustancias poco similares entre ellas desde el punto de vista estructural poseen propiedades fisiologicas analogas Muchos alcaloides son la causa de intoxicaciones en humanos y animales La forma mas comun es la intoxicacion por infusiones con hierbas con fines medicinales siendo esta una causa importante de muerte sobre todo en ninos Su presencia en vegetales hace posible su incorporacion accidental en alimentos creando una via facil de intoxicacion Generalmente actuan sobre el sistema nervioso central si bien algunos afectan al sistema nervioso parasimpatico y otras al sistema nervioso simpatico por ejemplo la cocaina actua impidiendo la recaptacion de dopamina de la terminal sinaptica lo que produce un mayor efecto de los receptores dopaminergicos La actividad biologica de los alcaloides es muy diversa la mas estudiada es la accion euforizante que presentan algunos como la cocaina si bien tambien existen alcaloides con efectos depresores del sistema nervioso central como la morfina Los alcaloides pirrolidinicos estan asociados con estructuras de pirrolizidinas son metabolitos secundarios de una gran variedad de plantas que incluye especies que se encuentran en todo el mundo Estas plantas son la causa de numerosos casos de envenenamiento de ganado y ha causado grandes perdidas economicas Tambien son causa de muerte en humanos especialmente en paises poco desarrollados como consecuencia de la contaminacion de cereales y semillas por lo que son de gran importancia en el campo de los alimentos Se cree que la ingestion de hierbas y vegetales que contienen estos alcaloides son causa de dolencias La estructura de estos alcaloides consiste en dos anillos de 5 atomos unidos que comparten un atomo de nitrogeno En la naturaleza por lo general los anillos tienen como sustituyentes grupos hidroximetileno en la posicion c 1 y grupos hidroxilos en c 7 esta estructura se conoce como necina Ejemplos tipicos de esta base son la heliotridina y la retronecina Fitoquimica EditarLos metodos de extraccion son muy variados pero ultimamente esta adquiriendo fuerza la purificacion por medio de fluidos supercriticos concretamente con dioxido de carbono Para obtener los alcaloides de los vegetales se extraen de las partes de la planta que los contienen con agua si estan en forma de sales solubles o con acido clorhidrico diluido si estan en forma insoluble En cuanto a su deteccion existen multitud de metodos procedimientos cromatograficos reacciones coloreadas reaccion de Mayer de Dragendorff de Bouchardat si bien no son especificas de los alcaloides puede obtenerse un resultado positivo en presencia por ejemplo de peptidos Actualmente se utilizan metodos espectroscopicos tales como espectrometria de masas resonancia magnetica nuclear y espectroscopia infrarroja Clasificacion por estructura quimica EditarCompuestos no heterociclicos Editar Dado que los pseudoalcaloides no heterociclicos los protoalcaloides y secoalcaloides no tienen una estructura heterociclica se puede considerar que presentan una estructura hidrocarbonada muy diversa En esta seccion se clasificaran estos compuestos por su grupo funcional Grupo funcional Estructura EjemplosAmina primaria aminas biogenas acido antranilico acido p aminobenzoico bleniona Amina secundaria R1 H o terciaria Espermina espermidina sarcosina peshawarina narceina joubertiamina cordiformamida lilacinona lepiotaquinona tetraciclinas taspina Sal de amonio cuaternaria Betainas muscarinas Amida primaria Anandamida nicotinamida cerulenina agrocibina Amida secundaria y terciaria Peptidos no ribosomales Ceramidas Bufotoxinas capsaicina herclavina boletocrocinas fagaramida dasiclamida turtschamida subafilina ocratoxinas norbeladina secopiriferina secoodorina secopirrolotenina grandiamidas paucina subafilina haplamidina gloquidiatusamida capsaicina colchicina jerusalemina salimina arnotianamida curvularido E xilariamidas fisariginas escaurinas boletocrocinas melanocrocinas lipstatina antimicinas zwittermicina salicihalamidas apicularenos Guanidina Galegina creatina hirudonina esferofisinas fontaineinaNitrilo glucosidos cianogenicosDiazo Kinamicinas agaritina giromitrina rubroflavina craniformina estefanosporina Azoxi Cicasina azoxibacilinaNitro Acido b nitropropionico y sus esteres cloranfenicol acido aristoloquico acido 1 amino 2 nitrociclopentanocarboxilico acido 3 nitro 4 hidroxifenilacetico aureotina miserotoxina ascoclavinaHidroxilamina y oxima Desferrioxaminas B deferoxaminas hadacidina lobatamidasEstructuras heterociclicas Editar A continuacion se clasificaran los alcaloides y pseudoalcaloides de acuerdo con sus estructuras heterociclicas Nombre Esqueleto EjemplosAziridina Acido 2 3 aziridindicarboxilico disidazirina Azetidina Acido azetidin 2 carboxilico Acido mugineico 3 azetidinona 3 3 azetidinodiol SQ 26 180 nicotianamina penaresidinas penazetidinas calidafninona antibioticos betalactamicos Pirrol Pirrolidinas Cuscohigrina higrina higrolina estaquidrina ficina vochisina eleocarpina dendrocrisaninas agaricona pirrociclinas chabamida F equisetina fomasetina salinosporamidas pseurotinas acido kainico ruspolinona gerrardina acidos aminopirrolodincarboxilicos anfiasterina C1 y C2 anisomicinas antibiotico GKK 1032A2 barmumicina brousonetinas codonopsina anisomicina cucubalactama detoxinina hidroxipirrolidinas divaricataester A donaxaridina disibetaina fulvanina A involucratina irniina lanopilinas acido morusimico acido neoselaginelico piperciclamida radicamina A rafanusanina sarmentamida B escalusamida A sesilina escuamolona traquinona uncinina villatamina A peripentadenina Pirroles pirrolonas y succinimidas Acidos pirrolocarboxilicos acido tenuazonico porfirinas porfibilinogeno prodigiosinas ryanodina pirrolezantinas acido 3 pirrolacrilico 2 cianopirrol cistamidinas farinomaleina showdomicina acido pirrolo 2 3 dicarboxilico acido pirrolo 2 5 dicarboxilico 5 23 Ciano 23 hidroxi 6 tricosenil 1H pirrol 2 carboxaldehido curvupalidos batraciotoxina himanimidas paquidermina policefalinas acido fisorubinico variotina pencolido pirrolostatina gliciapirroles sarcotrinas palinurinas ircinamina tambjaminas kikumicinas rumbrina auxarconjugatinas indanomicina stawamicina cafamicina dioaxapirrolomicina Imidazol Acido urocanico histamina murexina diftamida ergotionina pilocarpina dolicotelina pilosina nagelamidas esceptrinas clatrodina oroidina himenidina keramadina creatinina policarpina esteletazoles crisofisarinas lepidinas Pirazol b pirazol 1 il alanina pirazofurinaOxazol Oxazolidinas Goitrina lipoxazolidinonas Oxazoles Muscazona hennoxazoles rizoxina forboxazol anulolina halfordinol texalina texamina vibriobactina curromicina A martefraginas almazolona clavosinas quivosazoles Isoxazol Isoxazolidinas Cicloserina Isoxazoles Acido ibotenico acido tricolomico muscimol Tiazol Epotilonas tiamina micrococcina mixotiazoles nostociclamidas tiostreptona raocilamidas dendroamidas tenuacilamidas yersiniabactina curacinas venturamidas 1 2 4 oxadiazol Acido quisqualicoPiridina Piperidinas Coniina coniceina pinidina lobelanina acido pipecolico glutanimina indigoidina sedamina lobelina anaferina piperina nufamina nufaramina carpaina estenusina acido evoninico acido wilfordico acido edulinico evonina rohitukina crotacuminas capitavina cassina himbacina astrofilina arenosclerina haliclonaciclaminas batzelasidos lactidomicinas estreptimidina adenocarpina amnodendrina prosopinina criptoforina Piridinas 4 Hidroxi 2 metilpiridina Acido nicotinico acido quinolinico acido picolinico nicotina miosmina mimosina hachijodinas orellanina anabasina anabatina trigonelina ricinina arecolina homarina guvacina hermidina acido betalamico betalainas gentianina evonina hipocrateina wilfortrina triptoninas acido fusarico caripirina nigrifactina desmosina xilopiridinas euonimina wilfordsina cangorininas maytenina ebenifolina wilfordconina aspertinas piericidinas acido evoninico baikiaina Pirimidina Ectoina capreomicidina timina citosina uracilo vicina convicina latirina acido barbituricoPirazina Acido pulcherrimico acido aspergilico ligustrazina riterazinas anhidropeptidos crotonina dragmacidinas sarcodoninas sarcoviolinas albornousina picroroccelina acido rodotorulico equinulina flavacol micelianamida barrenazinas Piridazina Piridazomicina PiridazocidinaTiomorfolina Condrina acido tiomorfolino 3 carboxilico cicloaliinaAzepina Azepanos Bengamidas isobengamidas muscaflavina Ciliatamidas ofiocordina balanol chalciporona peritoxina A ustalimida amamistatina A antibiotico A 500359A balanol calpinactama capuramicina carboximicobactinas ciliatamida A circinatina drazepinona formobactina 4 8 difenil 5H 1 3 dioxolo 4 5 d azepino 5 7 6H diona montiporina E nocardimicinas peritoxina A pestalactama A solacina C Azocina OtonecinaAzacicloalcanos Motuporaminas macrociclolactamas Keramafidina C7 azabiciclo 2 2 1 heptano EpibatidinaTropano Atropina escopolamina hiosciamina cocaina ecgonina calisteginas9 Azabiciclo 3 3 1 nonano Pseudopeletierina eufococcininaPirrolizidina Necinas Retronecina heliotridina laburnina indicina lindelofina sarracina platifilina tricodesmina falenopsina licopsamina creatonotinas calimorfina supidina rosmarinecina danaiona traquelantamidina hastanecina crotanecina platinecina turneforcidina ipangulinas minalobinas pirrolamas Indolizidina Swainsonina castanospermina pumiliotoxinas la lentiginosina las poligonatinas monomorina eslaframina serratinina Indol Ciclo DOPA oleraceinas auxinas glucobrassinina escatol triptamina serotonina aeruginascina indol indoxilo isatina camalexina 5 3 metilbuten 2 il isatina ascorbigenos melosatinas hipaforina bufotenina beocistina plakohipaforinas bromoindoles indolmicina Sinalexina Convolutindol A Petromindol Brasilidinas Dilemaonas 5 MeO DMT 5 6 hidroxiindol mesembrina esteres del triptofol 1 2 metilbut 3 en 2 il 1H indol 3 carboxilato de metilo 1 3 4 dihidroxi 2 metilbutan 2 il 1H indol 3 carboxilato de metilo homolicorina birnbauminas cinereapirroles fragilamida martensinas urdamicina D violaceina Convolutindol A Isoindol Citocalasinas quetoglobosinas cespitulactamas hericerina estereninas clitocibinas Benzotiazol LuciferinaBenzoxazol Nakijinol pseudopteroxazolesIndazol Nigelidina nigelicina nigeglaninaPirrolo 3 2 b piridina Laccarina agrocibenina cortamidinasPirrolo 1 2 a pirazina Vercapamida AImidazo 1 2 a pirazina Coelenteracina vargulinaQuinolina Hidroquinolinas Mirionina tortuosamina Quinolinas Acido xanturenico acido quinurenico 2 quinolinamina quinolina acido quinaldico acido cinconinico lepidina 4 8 Quinolinodiol 2 quinolinametanotiol 2 quinolinametanol 4 quinolinametanol 2 3 4 7 8 quinolinapentol 2 3 4 7 quinolinatetrol 2 3 4 8 quinolinatetrol 2 4 6 8 quinolinatetrol 2 4 7 8 quinolinatetrol 3 4 5 8 quinolinatetrol 2 3 4 quinolinatriol 2 4 6 quinolinatriol 2 4 8 quinolinatriol 4 7 8 quinolinotriol 2 quinolinol 3 quinolinol 4 quinolinol 2 1H quinolinona 4 1H quinolinona viridicatina cusparina evocarpina equinopsina crispina E dictamnina fagarina esterculinina Isoquinolina Tetrahidroisoquinolinas canadalina filocriptina filocriptonina velucriptina ceratonicina Policarpina Isoquinolina anocherinas macrostomina arenina compostelina sarcocapninas la gouregina aristoyagonina aristocularinas cularina secocularinas noyaina quetaminas hidrastina autumnalina pisopowetina pisopowiaridina dauricina vanuatina malekulatina ambrinina neferina rodiasina tiliacorina berbamina oxiacantina talicberanos talidasanos talmanos tubocuraranos trilobina repandulina auroramina pennsylpavina baluchistanamina epiberbivaldina cancentrina punjabina gilgitina talcamina jhelumina chenabina karakoramina ipecosido korupensaminas michelamina habropetalinas dioncofilina liensinina bicuculinina talifarapina pakistanamina Isoquinolinas Isoquinolina salsolina lofocerina coridaldina oxihidrastinina ancistrocladinas papaverina laudanosina sendaverina papaveraldina carcrisina B fusarimida cassiarinas monascorubramina fredericamicinas A y B lagunamicina Quinolizidina Lupinina nufaridina nufarolutina nufacristina nufarpumilaminas quinazolina Febrifuguina glicorina arborina glicosminina glicoscimina glicofimolina glomerina homoglomerina equinozolinona tetrodotoxina 2 acetilquinazolin 4 3H ona 7 bromoquinazolino 2 4 diona 7 hidroxiequinozolinona dictioquinazoles Quinoxalina Baimantuoluoamida B3H Pirrolo 1 2 a azepina Estemoadina3H 3 benzazepina Roeadina papaverrubinas2 7 Naftiridina LofocladinasPurina Xantosina adenina guanina cordicepina eritadeninas nebularina citoquininas cafeina teofilina teobromina Pteridina Biopterinas leucopterina xantopterinaPirimido 5 4 e 1 2 4 triazina Reumitsina toxoflavina Pirazolo 4 3 e 1 2 4 triazina FluviolesCarbazol 3 Metilcarbazol 3 Formilcarbazol Acido 3 carbazolcarboxilico 1 Hidroxi 3 metilcarbazol clausinas murrayafolinas koenolina murrayanina acido mukoenico mukonina 2 hidroxi 3 metilcarbazol mukonal mukonidina 2 metoxi 3 metilcarbazol glicosinina heptafilina currayanina exozolina carquinostatinasAcridina Rutacridona melicopidina Xantevodina eskimianina Fenazina Piocianina aeruginosinas Fenoxazina Cinabarina acido cinabarinico tramesanguina polistictina fenoxazona a aminofenoxazona orceinas picnoporina Benzo g isoquinolina TolipocladinaBenzo g quinolina Cleistofolina4H 1 4 benzoxazina DIMBOAQuinuclidina Quinina quinidina cinconina cinchonidina 1 2 Dihidroespiro indol 3 3 pirrolidina Coerulescina Horsfilinab Carbolina Harmano harmina harmalina eleagnina cecilina tripargimina bruneinas flazina flazinamida Benzo g pteridina Lumazina Limicromo isoaloxazinas roseoflavina7H dibenzo d f azonina ProtostefaninaBenzo h isoquinolina Chiloenina santiagonaminaFenantridina CrininaBenzo c cinolina NecatorinaPirido 1 2 a indol Gliotoxina dioxopirazinoindolesPirido 2 1 6 de quinolizina Coccinelina mirrina precoccinelina hipodamina convergina poranterina porantelidina porantericina propileina11bH pirido 2 1 a isoquinolina EmetinaPirrolo 2 1 a isoquinolina LamelarinasPirrolo 4 3 2 de quinolina Micearubinas makaluvaminas damirona C hematopodinas 2H 1 8 8b Triazaacenaftileno Cilindrospermopsina y sus derivados 5H 5 6 8b Triazaacenaftileno Ptilomicalinas batzeladinas cambrescidinas 9aH 5 8 diazabenzo cd azuleno Aaptosamina4H benzo de 1 6 naftiridina Aaptaminas isoaaptaminasPirido 2 1 j quinolina Cilindricina B fasicularina policitorol A1H pirrolo 2 1 j quinolina Cilindricinas A K D E J I Lepadiforminas A y B 1 8 dihidropirrolo 2 3 b indol Fisostigmina eserina eteramina fisovenina eptastigmina flustraminas 5H 10H Dipirrolo 1 2 a 1 2 d pirazina Vercapamida C pirocol aranotina 2 oxa 6 azatriciclo 4 2 1 03 7 nonano Lolinas temulinaDibenzo c g azecina Protopina coricavamina coricavidina Dibenzo b i quinolizina Cohirsina shaheenina cohirsinina cohirsitinina Pirrolo 2 1 5 cdindolizina Mirmicarinas1H 10H pirrolo 1 2 c purina SaxitoxinasIndolo 2 1 a isoquinolina Criptowolidina criptowolinol criptowolina 9H Indeno 2 1 b piridina HaouaminaAzepino 3 2 1 hi indol Estenina tuberostemonina estemoamida estemonina neostemonina croomina estemonidina 6 10 Metano 4 6 dihidropirido 1 2 a azepina Securiniaminas sufruticodina securinoles filocrisina2 5 Metano 9H pirido 1 2 b 1 2 oxazepina Filantidina secuamamida D4H dibenzo de g quinolina Alcaloides aporfinoides Glaucina boldina bulbocapnina nanteina hernandialina nuciferina liriodenina pukateina laurotetamina lauroscolzina escolina magnoflorina duguenaina y pancoridina talifaberina urabaina dehatrifina7H dibenzo de h quinolina MenisporfinaIndeno 1 2 3 ij isoquinolina Rufescina imeluteina1 2 Epimino 3H pirrolo 1 2 a indol MitomicinasEupolauridina Eupolauridina y sus derivadosPirrolo 3 2 1 de fenantridina Licorina7H Nafto 1 2 3 ij 2 7 naftiridina Sampangina eupomatidinasEspiro 2 5 ciclohexadieno 1 7 1 H ciclopenta ij isoquinolina Orientalinona glaziovina estefarina mecambrina pronuciferina Dimero Roehibridina1 2 dihidrospiro 2 H indeno 2 1 isoquinolina LahorinaBenzo d 4 5 g pirido 4 3 2 jk 2 benzazepina DragabinaEsparteina Esparteina1H 4H 9H Dipirido 2 1 b 3 2 1 ij quinazolina Sibiridina schoberinaMorfinano Codeina tebaina salutarina morfina oripavinaHasubanano Hasubanonina cefaramina cefasamina 1S 9R 7 11 diazatriciclo 7 3 1 02 7 tridecano Citisina angustifolinaDibenzo f h pirrolo 1 2 b isoquinolina Ficuseptinas la criptopleurina y la tiloforina 6S 11bS 6 11b Metano 3a 6 11a 11b tetrahidrofuro 2 3 c pirido 1 2 a azepina Securiniaminas sufruticodina y los securinoles A DDibenzo a g 9aH quinolizina Protoberberina anisociclina palmatina coripalmina discretamina berlambina lambertina coreximina talifaurina coptisina escoulerina estilopina 6 15 epimino 4H isoquino 3 2 b 3 benzazocina Saframicina renieramicina jorunamicinas 1R 2R 7S 12R 13S 15S 14 Oxa 6 8 diazapentaciclo 10 6 0 02 7 02 15 08 13 octadecano Nitraramida Nitraramida nitrabirina3 5 o fenilen 2 3 4 5 tetrahidro 1H 2 benzazepina Amurensina3 6 Dihidropirrolo 3 2 e indol Duocarmicinas yatakemicina 5 11 Epiminodibenzo a e 8 anuleno Pavinas isopavinas10H azuleno 1 2 3 ij isoquinolina Imerubrina5H Indeno 1 2 b piridina OniquinaDibenzo 6 5 4 cd f indol Cefaronas5H Isoindolo 1 2 b 3 benzazepina LennoxaminaBenzo 6 7 ciclohept 1 2 3 ij isoquinolina Kreysigina 9H azuleno 1 2 3 ij isoquinolina GrandirubrinaHomoeritrinano 4 5 h indolo 7a 1 a 2 benzazepina Schelhameridina erimelantina erisopinoforina Eritrinano b Erytroidina Erisotramidina 3H ciclopenta b pirrolo 1 2 a 3 benzazepina Cefalotaxina harringtonina isoharringtonina cefalezominasDibenzo 5 6 a 4 5 g 4H quinolizina Cavidina Talictrifolina apocavidina isoapocavidina Quinolino 2 3 3 4 pirrolo 2 1 b quinazolina LuotoninasBenzo c fenantridina Quelidonina sanguinarina palmatina queleritrinaBenzo j k acridina NecataronaIndolo 3 2 c quinolina IsocriptolepinaQuindolidina Quindolidina CriptolepinaQuinindolina Neocriptolepina7H Indolo 2 3 3 4 pirido 2 1 b quinazolina Evodiamina5H indolo 2 3 a pirrolo 3 4 c carbazol Arciriaflavinas estaurosporina9H Quino 4 3 2 de 1 10 fenantrolina Ascididemina11 22 Diazatetraciclo 11 11 2 12 22 02 12 heptacosane IrcinalesAlcaloides de nucleo piridico a este grupo pertenecen la nicotina la pilocarpina y la esparteina La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompanada de otros alcaloides Es un liquido incoloro de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante Es muy toxica en dosis altas Alcaloides de nucleo isoquinoleico se encuentran en las plantas papaveraceas y ranunculaceas El mas importante es la papaverina que tiene propiedades hipnoticas aunque no tan acentuadas como las de la morfina Alcaloides de nucleo fenantrenico el mas importante es la morfina Se encuentra en el opio en forma de sal Se emplea en medicina en forma de clorhidrato y sulfato como sedantes analgesicos anestesicos y calmantes Alcaloides de nucleo tropanico pertenecen a este grupo la atropina y la cocaina La atropina se encuentra en el jugo de varias plantas como la belladona la brugmansia el floripondio el toloache y el estramonio La cocaina se extrae de las hojas de coca o Erytroxylium Coca es de sabor amargo insensibiliza la lengua y se usa en medicina en forma de clorhidrato como anestesico local para curar el dolor y la epistaxis severa Alcaloides de nucleo indolico los mas importantes son la estricnina y la brucina La estricnina es uno de los alcaloides mas energicos y toxicos se extrae de diversas plantas del genero Strychnos entre ellas el haba de San Ignacio y de la nuez vomica o Nux Vomica Es de sabor amargo muy intenso y es una sustancia extremadamente toxica su ingestion produce convulsiones tetanicas Alcaloides de nucleo no definido son todos aquellos alcaloides cuya constitucion aun no se ha establecido con claridad Entre ellos se encuentra la aconitina veneno muy violento utilizado en terapeutica para combatir ciertas dolencias y la ergotinina uno de los principios activos del cornezuelo de centeno que ejerce una accion especifica sobre el utero Clasificacion por biosintesis EditarLos alcaloides se encuentran formando sales con los acidos acetico oxalico lactico malico tartarico y citrico A continuacion se mostrara un resumen de la diversidad biosintetica de los alcaloides Protoalcaloides Editar Muchos compuestos considerados pseudoalcaloides podrian incluirse en la categoria de protoalcaloides si se consideran todos aquellos que no forman sistemas heterociclicos Los mas importantes que considerar son las aminas y las amidas Aminas Editar Cuando un aminoacido se descarboxila se forman las aminas biogenas La histidina y el triptofano por poseer de por si un anillo heterociclico seran contemplados en secciones aparte Aminoacido precursor Amina biogena EstructuraGlicina Metilamina Alanina Etilamina Serina Etanolamina Cisteina Cisteamina Acido aspartico b Alanina Metionina 4 Metilsulfuro 1 propanoamina Treonina 1 Amino 2 propanol Acido glutamico Acido g aminobutirico GABA Ornitina Putrescina Arginina Agmatina Lisina Cadaverina Fenilalanina Fenetilamina Tirosina Tiramina DOPA Dopamina Valina Isobutilamina Leucina Isoamilamina Muchas de estas aminas forman derivados posteriores tales como las catecolaminas Las efedrinas se forman a partir del acido benzoico y el piruvato por accion de pirofostato de tiamina Muchas aminas pueden aceptar un segundo o hasta tercer grupo alquilo para formar aminas secundarias o terciarias Cuando un aminoacido forma una sal de trimetilamonio se denomina betaina Ejemplos de betainas son la betaina glicinica la trimetilserina precursor de la colina y la hipaforina La muscarina es una sal de amonio de Amanita muscaria Amidas Editar Las amidas se forman por la conexion heteroatomica de una amina o el amoniaco con una acil coenzima A Guanidinas Editar Existen aminas que reciben un grupo carbimino de la arginina tales como la galegina y la creatina Alcaloides verdaderos Editar Poseen siempre un nitrogeno que forma parte de un heterociclo tienen naturaleza basica se encuentran normalmente en estado de sal y biogeneticamente proceden de aminoacidos Alcaloides derivados de la serina la cisteina y la glicina Editar Serina Editar La serina forma la cicloserina una isoxazolidin 5 ona por oxidacion intramolecular del nitrogeno La serina puede formar el acido 2 3 diaminopropionico DAP que a su vez puede formar el acido quisqualico un aminoacido no proteinico con un anillo de 1 2 4 oxadiazolidina aislado de la piscuala El DAP tambien forma b lactamas las cuales son constituyentes de los antibioticos SP 26 La serina puede incorporarse como etanolamina al alcaloide azamacrolido epilacneno En varios peptidos no ribosomales la serina puede formar oxazoles y estos pueden ser referidos como peptidos alcaloidales Los oxazoles son el resultado de la ciclacion y oxidacion de peptidos no ribosomicos de serina o treonina En donde X H Met para serina o treonina respectivamente B base 1 Ciclizacion enzimatica 2 Eliminacion 3 O Oxidacion enzimatica Cisteina Editar La cisteina puede formar diversos tiazoles Un ejemplo es el acido 2 metil 1 3 tiazol 4 carboxilico Este acido tiazolico es la unidad de iniciacion de policetidos como las epotilonas Epotilona COtro ejemplo de tiazoles de la cisteina son los mixotiazoles los cuales fueron aislados por Hofle y sus colaboradores en los anos 1970 El mixotiazol A fue descrito primero en 1978 en una patente y posteriormente fue descrito en los 80 s Los mixotiazoles son 2 4 bi 1 3 tiazoles aislados de hongos que se forman a partir de un policetido con una unidad de iniciacion de cisteina y otra molecula de cisteina 5 La cisteina puede formar tambien tiomorfolinas en organismos marinos como la condrina Glicina Editar La glicina puede formar anillos de imidazol tales como el AIR y la creatinina A partir de la glicina se forman las bases purinicas guanina y adenina A partir de la adenina se forman varios compuestos purinicos como la cordicepina eritadeninas nebularina las citoquininas cafeina teofilina teobromina malonganenonas y nutinginas A partir de la guanina se pueden sistetizar anillos de isoaloxazina y pteridinas Muchos insectos pueden producir pigmentos a partir de pteridinas p ejemplo Drosofilina Leucopterina Drosopterina u otros anillos derivados La reumitsina y la toxoflavina son compuestos que presentan como esqueleto base la pirimido 5 4 e 1 2 4 triazina referidos tambien como Azapteridinas Estos compuestos fueron aislados de bacterias del genero Actinobacter Estas triazinas pueden provenir biogeneticamente de una purina o pteridina Ejemplos de azaguanidinas es la zarzisina Pirimido 5 4 e 1 2 4 triazinaAlcaloides derivados del aspartato Editar En esta seccion se consideran los alcaloides de los aminoacidos biosinteticamente relacionados con el acido aspartico aspartato asparragina treonina y metionina Aspartato y asparagina Editar El aspartato puede formar otro aminoacido relacionado por reduccion del carboxilo terminal y aminacion reductiva el acido 2 4 diaminobutirico DABA Al descarboxilarse puede formar 1 3 diaminopropano El aspartato puede aceptar un grupo carbamilo por medio de su nitrogeno amino para formar el acido N carbamoilaspartico Ademas el acido aspartico puede condensarse con el fosfato de dihidroxiacetona para formar la vitamina acido nicotinico Pirimidinas El precursor es el acido orotico el cual se forma por heterociclizacion del acido N carbamoilaspartico Las bases pirimidicas Uracilo Timina Citosina surgen de este precursor El acido barbiturico es producto del catabolismo de las pirimidinas Ejemplos de alcaloides que provienen del acido orotico son la vicina la convicina de Vicia faba y la clitocina de Pectinophora gossypiella La latirina podria ser considerada como un aminoacido no proteinico o un alcaloide debido al anillo de pirimidina La ectoina es una pirimidina 2 sustituida que no procede de la ruta del acido orotico sino que a partir del acido 2 4 diaminobutirico acetilado en el nitrogeno del carbono 4 Pirazoles Los anillos de pirazol no son abundantes en la naturaleza y tienen valor quimiotaxonomico Un caso es la b pirazol 1 il alanina y la pirazofurina Alcaloides pirido 1 2 a azepinicos Se forman en la esponja Niphates digitalis a partir del aldehido suberico y la 1 3 propanoamina que proviene de la descarboxilacion del acido 2 4 diaminobutirico 6 Biosintesis de alcaloides pirido 1 2 a azepinicos Treonina Editar Se cree que varios aminoacidos no proteinicos con actividad toxica como las hipoglicinas la canalina y la canavalina provienen de la treonina Metionina Editar Los metabolitos secundarios nitrogenados de la metionina principalmente consisten en glucosinolatos de la metionina homometionina y dihomometionina La goitrina es una 1 3 oxazolidina formada del glucosinolato progoitrina La S Adenosil metionina es lo suficientemente reactiva para formar un sistema de azetidina en forma de acido azetidin 2 carboxilico el cual es la base de los isopeptidos conocidos como acidos mugineicos Algunas azetidinas se presumen que provienen de este precursor tales como la 3 azetidinona y el 3 3 azetidinodiol Acido S 2 Azetidinocarboxilico GoitrinaNicotinato Editar El acido nicotinico se forma de novo en las plantas por condensacion de una molecula de triosa y una molecula de iminoaspartato el derivado imino del acido aspartico mientras que en animales y hongos se puede formar por catabolismo del triptofano El acido nicotinico acido piridino 3 carboxilico es la base estructural de muchos alcaloides piridinicos El acido fusarico es un alcaloide piridinico que se forma bajo el mismo principio de condensacion pero a partir de aspartato y acido triacetico Piridinas Esta vitamina puede descarboxilarse para dar piridina hidrogenarse para formar dihidropiridinas u oxidarse Algunas piridinas relacionadas con el acido nicotinico son los alcaloides de la palma Areca Arecolina guvacina la ricinina de las semillas del ricino la hermidina de Mercurialis annua y la trigonelina de la alholva Varias plantas de la familia Celastraceae producen esteres del acido evoninico acido nicotinico enlazado con una molecula de acido 2 metilbutirico y sesquiterpenos tipo agarofurano Ejemplos de estos alcaloides son la maytolina maytina acantotamina evonina neoevonina euonimina hipocratinas emarginatinas Acido evoninico Estructura general de los alcaloides de Celastraceae Bispiridinas Las bis piridinas se forman por acoplamiento de radicales libres Crisohermidina 7 o por condensacion Anatabina Los anillo de piridina se pueden acoplar con otros anillos como en el caso de la nicotina Anillo pirrolidinico o anabasina Anillo piperidinico de la lisina Crisohermidina AnatabinaHachijodinas Son hidroxilaminas derivadas de acidos grasos que se forman cuando el acido nicotinico es utilizado como unidad de iniciacion 8 Alcaloides derivados de aminoacidos de la familia del glutamato Editar Varios alcaloides provienen de los aminoacidos de la familia del glutamato glutamina glutamato prolina ornitina y arginina Glutamato y glutamina Editar Cuando la glutamina heterocicliza en sus extremos forma la glutanimina la cual tiene un esqueleto piperidinico Cuando dimeriza forma la indigoidina Estructura 1 1 2 2 3 3 4 4 octahidro 4 4 bipiridina Indigoidina El glutamato hidroxilado puede formar un isoxazol de una manera similar a la cicloserina para formar el acido ibotenico un aminoacido no proteinico con un heterociclo de isoxazol Este aminoacido es precursor de muchos isoxazoles del hongo Amanita muscaria tales como el muscimol y el acido tricolomico El lascivol es una amida de la glutamina y un precursor policetido de los muchos compuestos de estructura indolica tales como 2 4 dimetilindol 2 metil 4 hidroximetilindol 2 metil 4 metoximetilindol y 2 4 dimetil 5 metoxindolProlina Editar La prolina y la ornitina pueden formar alcaloides con nucleo pirrolizidinico de hecho la prolina por si misma es una pirrolizidina A partir de la prolina se pueden formar Acidos 2 pirrolocarboxilicos asi como sus derivados bromados aislados de esponjas La estaquidrina presente en la betonica es la betaina de la prolina Antibioticos beta lactamicos tipo carbapenam Muchos hongos clavicipitaceos producen alcaloides con esqueleto de 2 oxa 6 azatriciclo 4 2 1 03 7 nonano tales como la lolina y la temulina a partir de prolina y homoserina Las prodigiosinas son pigmentos tripirrolicos producidos por bacterias del genero Serratia El primer anillo de pirrol se biosintetiza por la deshidrogenacion de un tioester de prolina con la enzima 9 10 Prodigiosina Serratia marcescens bacteria productora de prodigiosinas Posteriormente el residuo 2 pirrolcarbonilico se condensa con un nuevo anillo de pirrol de origen tipo policetido Ornitina y arginina Editar La ornitina y la arginina estan relacionadas biosinteticamente ya que la arginina proviene de la ornitina por adicion de un grupo carbamilo al nitrogeno terminal de la ornitina con posterior adicion de un nitrogeno de aspartato primeras 3 reacciones del ciclo de la urea La ornitina forma alcaloides de dos tipos los derivados de la putrescina y los derivados de las poliaminas espermina homoespermina y espermidina Derivados de la putrescina La putrescina puede heterociclizar para formar el cation N metil D1 pirrolinio Este intermediario metabolico puede incorporarse a muchas rutas tales como a Formacion de 3 pirrolidin 2 il piridinas como la nicotina b Formacion de azaazulenos tales como la 5 epiindolizidina 167B c Formacion de dos unidades de acetilo Por el mismo mecanismo de los policetidos Solo que la unidad de iniciacion es una imina por lo que en lugar de una condensacion de Claisen se lleva a cabo una condensacion de Mannich Asi se forman la higrina cuscohigrina y las dendrocrisaninas Cuando el derivado tipo policetido heterocicliza forma el esqueleto de tropano Muchos alcaloides tropanicos se forman en solanaceas y eritroxilaceas tales como Datura Atropa Mandragora y Erythroxylon Ejemplos de estos alcaloides son cocaina hiosciamina tropina las calisteginas las esquizantinas la litorina meteloidina y escopolamina d Alcaloides pirrolidinflavonoides Los anillos de N metil D1 pirrolinio pueden incorporarse a estructuras de flavonoides Ejemplos de estos alcaloides son la ficina la vochisina y la eleocarpina Ficina VochisinaLas dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con sustituyentes cinamoilo en el nitrogeno 11 La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma Derivados de poliaminas La homoesperidina puede dar una doble ciclizacion para producir biosinteticamente alcaloides pirrozilidinicos Las plantas del genero Senecio la mariposa monarca Danaus plexippus y otros lepidopteros relacionados los cuales consumen la planta y varias orquideas son los principales productores de alcaloides pirrolizidinicos 12 Ejemplos de estos alcaloides son la falenopsina licopsamina retronecina creatonotinas calimorfina supidina rosmarinecina otonecina danaiona traquelantamidina platafilina sarracina hastanecina crotanecina heliotridina platinecina turneforcidina ipangulinas y minalobinas Muchos alcaloides macrociclicos provienen de la espermina como en el caso de la lunarina Aislada de Lunaria annua 13 La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de poliaminas y un acido graso de cadena mediana 14 Alcaloides de la Stemona Las especies de la familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos estructuralmente relacionados con el nucleo de 4 azaazuleno Sus raices han sido utilizadas para el tratamiento de tuberculosis bronquitis y parasitosis Ejemplos de estos alcaloides son la estenina tuberostemonina estemoamida estemonina neostemonina croomina y estemonidina TuberoestemoninaAlcaloides de Elaeocarpus Las especies del genero Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidinicos pero a diferencia de los que son tipo swansonina estos alcaloides se presume que provienen de la espermidina Se clasifican en Alcaloides 8 acilindolizidinicos Como ejemplos se pueden citar a las eleokaninas A C grandisinas E y D la isoelaeocarpicina y la eleocarpenina Alcaloides tipo eleokanidina Presentan un esqueleto base de pirrolo 2 1 f 1 6 naftiridina o 1H pirano 2 3 g indolizina Ejemplos de estos alcaloides son las eleokanidinas A C y las eleokaninas D y E Alcaloides tipo eleocarpina Presentan un esqueleto base de 12H 1 benzopirano 2 3 g indolizina como por ejemplo la eleocarpina la pseudoepiisoeleocarpilina las grandisinas C y F la rudrakina la eleocarpilina la aloeleocarpilina epialoeleocarpilina epiisoeleocarpilina isoeleocarpilina epieleocarpilina Eleokanina A Isoeleocarpicina Grandisina G Eleokanidina A EleocarpinaDerivados de la arginina La arginina es precursor de varios productos naturales tales como el acido clavulanico la capreomicidina una hexahidropirimidina la tetrodotoxina y las saxitoxinas Saxitoxina neosaxitoxina GTX1 7 C1 C4 dcSTX dcneoSTX dcGTX 1 4 las cuales presentan un esqueleto de 1H 10H pirrolo 1 2 c purina 15 1H 10H pirrolo 1 2 c purina esqueleto base de las saxitoxinas Las verpacamidas y la peramida son anhidropeptidos de la arginina y la prolina Derivados del porfibilinogeno Editar El porfobilinogeno es el precursor de los bilanos porfirinas corrinas y bilinas Algunos alcaloides cromoforos producidos por insectos que provienen de este compuesto son la pterobilina sarpedobilina y la forcabilina 16 Alcaloides derivados de la lisina Editar La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato DAP en hongos o por la ruta de a aminoadipato AAA Durante su biosintesis se pueden formar metabolitos tales como el acido picolinico y acido dipicolinico los cuales son isomeros del acido nicotinico y el acido quinolinico respectivamente Cuando la lisina heterocicliza forma la lactama de la lisina Esqueleto base perhidroazepina Esta lactama es la base de las bengamidas La alisina el producto de transaminacion del amino terminal de la lisina La desmosina proviene de este intermediario La alisina puede formar el acido pipecolico el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina La descarboxilacion de la lisina produce la cadaverina la cual por heterociclizacion produce D1 piperideina Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la cadaverina y derivados del pipecolato Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la incorporacion de una unidad de piperidina a diversos componentes por ejemplo La anaferina la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de acetilacion de modo analogo a la biosintesis de la higrina y los alcaloides del tropano La estenusina es un derivado por condensacion con isoleucina Otros ejemplos son el acido evoninico acido wilfordico el acido edulinico y la evonina Estenusina Alcaloides piperidinflavonoides Un ejemplo es la rohitukina las crotacuminas y los derivados de la capitavina Schumannioficina Rohitukina Alcaloides 1 3 diazepinflavonoides Por ejemplo la aquiledina y la isoquiledina Alcaloides quinolizidinicos Se forman por dos unidades de piperideina Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae Ejemplos tipicos son la lupinina la lusitanina y la castoramina A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de anillos heterociclicos tales como citisina esparteina licodina angustifolina albina fawcetimida poranterina cernuina sofocarpina criptopleurina ormosamina afilina afilidina lupanina retamina aloperina baptifolina multiflorina camoensidina matrina soforidina soforamina y serratinina Esparteina Citisina Angustifolina Licodina Ormosamina Fawcetidina Mirionina La anabasina astrofilina y anabatina son bis piridinas producto de la condensacion de Mannich entre otras piperidinas de origen lisinico o nicotinico Anabasina La lobelanina la lobelina y la sedamina se forman por la incorporacion de derivados fenilpropanoides Lobelina La piperina la nigramida R la piperciclobutanamida C y las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina Alcaloides indolizidinicos La castanospermina proviene biosinteticamente del acido pipecolico Este se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policetidos generandose asi la 1 indolizidinona la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidonicos Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina swainsonina las pumiliotoxinas la lentiginosina las poligonatinas y la monomorina Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un pirrol Pirrolo 2 1 5 cd indolizina Los alcaloides indolizidinicos pueden presentarse fusionados con anillos aromaticos Dibenzo f h pirrolo 1 2 b isoquinolina como en el caso de las ficuseptinas la criptopleurina y la tiloforina Indolizina Pirrolo 2 1 5 cd indolizina Dibenzo f h pirrolo 1 2 b isoquinolina Alcaloides de litraceas Estos alcaloides ciclofanicos se componen de un ciclo quinazolinico o piperidinico proveniente de la lisina los cuales se esterifican con acidos aromaticos fenilpropanoides o forman eteres entre anillos aromaticos 17 Alcaloides de Nitraria Gerrit Jan Koomen y Martin J Wanner 18 clasificaron los alcaloides de Nitraria dos de los cuales proceden exclusivamente de la lisina los espiroalcaloides Por ejemplo nitramina isonitramina sibirina nitrabirina N oxido de nitrabirina y sibirinina y los alcaloides tripiperidinicos Schoberina deshidroschoberina sibiridina y dihidroschoberina 19 Acidos acromelicos Aislados del hongo Clitocybe acromelalga Estan relacionados biogeneticamente con el acido kainico y el acido domoico 20 Lo que se asegura de todos estos alcaloides es la correlacion con el acido glutamico El acido fusarico se condensa en una manera similar solo que formando un alcaloide piridinico Acido acromelico A Acido acromelico B Acido kainico Acido domoico Acido fusaricoAlcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina Editar La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del acido shikimico via corismato prefenato y arilpiruvatos Plantas y bacterias sintetizan ambos aminoacidos por rutas separadas mientras que los animales y los hongos pueden obtener tirosina por hidroxilacion de fenilalanina Los alcaloides de los aminoacidos tirosina fenilalanina son un grupo muy amplio y diverso por lo que seran clasificados por su biosintesis en los siguientes tipos a Alcaloides de Securinega b Alcaloides azolicos c Alcaloides isoquinolinicos d Alcaloides mesembrenoides e Alcaloides norbeladinicos f Anhidropeptidos de aminoacidos aromaticos g Alcaloides citocalasanicos h Alcaloides de la ciclo DOPA i Alcaloides de las seco DOPAsAlcaloides de la Securinega Editar Las plantas del genero Securinega producen alcaloides con el esqueleto base 6S 11bS 6 11b metano 3a 6 11a 11b tetrahidrofuro 2 3 c pirido 1 2 a azepina Este pequeno grupo de 30 alcaloides parece provenir biosinteticamente de la tirosina y la lisina como el caso de la securinina Otros ejemplos son las securiniaminas sufruticodina y los securinoles A D La filantidina tiene la estructura metanofuro 2 3 d pirido 1 2 b 1 2 oxazocina Sankawa y colaboradores dedujeron que la securinina puede provenir de una molecula de tirosina y otra de cadaverina Los precursores lisina cadaverina y tirosina fueron los que mostraron mayor incorporacion Los experimentos de degradacion revelaron que la 1 5 14C cadaverina marco especificamente el anillo de piperidina de securinina y la radioactividad de DL tirosina 2 14C fue incorporado en el carbonilo C 11 de la lactona Los experimentos con L tirosina U 14C y L tirosina 3 5 H U 14C prueba que el fragmento C6 C2 es derivado del anillo aromatico y los carbono C 2 y C 3 de la tirosina 21 6S 11bS 6 11b Metano 3a 6 11a 11b tetrahidrofuro 2 3 c pirido 1 2 a azepina Securinina Secuamamina D Filantidina Securinega suffruticosaHeterociclos formados por ensamblaje Editar Los anhidropeptidos de la fenilalanina forman estructuras tipo 2 5 pirazinodiona Estos metabolitos se encuentran ampliamente distribuidos en hongos Los anhidropeptidos pueden ser diarilicos se forman por condensacion peptidica de dos arilalaninas por ejemplo picroroccelina albonoursina anhidrido fenilalaninico ciclopenina viridicatina Piperafizina B emeheterona Piperafizina B Picroroccelina BLos anhidropeptidos mixtos se forman a partir de una arilalanina y otro aminoacido Por ejemplo la gliotoxina se forma a partir de la fenilalanina y la serina Biosintesis de gliotoxina Varios hongos Arachniotus Aspergillus Epicoccum pueden realizar otras condensaciones y por medio de una electrociclizacion reversa de un epoxido de areno se forman alcaloides policiclicos tales como al aranotina En este caso se lleva a cabo una segunda ciclizacion en la que se forma un compuesto policiclico La aranotina presenta adicionalmente una electrociclizacion reversa a partir del epoxido de areno correspondiente para forma r un sistema de oxepina Biosintesis de la aranotina Otros sistemas de ensamblaje heterociclico de arilalaninas son las luciferinas de celenterados Coelenteramina Coelenteramida Coelenterazina La medusa Aequorea victoria produce coelenteramida como producto de la bioluminiscencia Nocardia es un genero de bacterias productoras de vancomicina Diversos aminoacidos modificados son constituyentes de peptidos ribosomales y depsidos tales como la vancomicina la tirocidina y la bauvericina Vancomicina Tirocidina A BeauvericinaLas fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles como la Policarpina y oxazoles como la anulolina el halfordinol la texalina y la texamina Policarpina Halfordinol Luciernaga comun Lampyris noctiluca Los fenoles simples producto de la degradacion de arilalaninas tambien pueden ensamblarse sin formacion de esqueletos de carbono nuevos por condensacion intramolecular formando sistemas heterociclos con dos heteroatomos Por ejemplo la luciferina de Lampyris noctiluca se forma por este mecanismo Biosintesis de la luciferina de Lampyris Alcaloides isoquinolinicos Editar Los alcaloides isoquinolinicos y tetrahidroisoquinolinicos THIQ comprenden una diversa gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyente alquilo en la posicion 1 Cualquier otro patron de sustitucion hace pensar en otra ruta biosintetica Biogeneticamente se pueden formar por una Reaccion de Pictet Spengler de una catecolamina con un aldehido o un acido a cetocarboxilico 1 2 3 4 Tetrahidroisoquinolina Biosintesis de THIQ La S norcoclaurina sintasa EC 4 2 1 78 es el ejemplo tipico de las enzimas que catalizan esta reaccion en este caso a partir del 3 4 dihidroxifenilacetaldehido carbonilo y dopamina catecolamina Peyote Lophophora williamsii Produce 1 alquil THIQ en donde R Me H iso Bu etc Capsula de amapola Papaver somniferum El opio contiene diversos alcaloides derivados de 1 bencil THIQ Las plantas del genero Berberis producen alcaloides tipo berberina De acuerdo al aldehido utilizado se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides a Las isoquinolinas simples las cuales se forman por condensacion de una catecolamina con acetaldehido glioxal piruvato formaldehido etc b La bencilisoquinolinas que comprenden el grupo mas amplio de todos se forman por condensacion de una catecolamina con un fenilacetaldehido c Las fenetilisoquinolinas que se forman por condensacion de una catecolamina con un fenilpropanal d Los alcaloides tipo ipecosido en donde el aldehido es un iridoide Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples La isoquinolina se aislo de la planta Spigelia anthelmia Spigeliaceae Varios ejemplos son la anhalamina anhalinina iseluxina calicotomina laudanosina coridaldina salsolina salsolidina mimosamicina renierona talflavina crispinas Gigantina Lofoforina Anhalamina Dorianina Iseluxina Doryphora sassafras Planta productora de isoquinolinas simplesEl grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6 15 epimino 4H isoquino 3 2 b 3 benzazocina Ejemplos de estos alcaloides son las jorunamicinas 6 15 Epimino 4H isoquino 3 2 b 3 benzazocina Alcaloides bencilisoquinolinicos y bencilquinolinicos Se forman por reaccion de Pictet Spengler de una catecolamina con fenilacetaldehidos provenientes de las rutas de los fenilpropanoides Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina filocriptina filocriptonina velucriptina papaveraldina y las anocherinas La arenina y la macrostomina asi como sus derivados poseen adicionalmente un anillo de pirrolidinio acoplado al anillo aromatico Biosintesis de benciltetrahidroisoquinolinas Papaverina Arenina Alcaloides bisbencilisoquinolinicos Se producen por acoplamientos de radicales libres y se conectan por medio de uno dos o tres enlaces eter o bifenilo Las unidades monomericas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas o metoxiladas Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina Este gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categorias de acuerdo a la clasificacion de Shamma a Alcaloides que solo presentan grupos arilo acoplados De la corteza de Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan enlaces entre C 11 y C 11 Algunos ejemplos son la pisopowetina y la pisopowiaridina Pisopowina b Alcaloides que contienen solo un enlace eter Los enlaces eter comunmente se encuentran en los carbonos C 11 y C 12 como la dauricina C 11 y C 10 como en la vanuatina entre C 10 y C 7 como la malekulatina y la ambrinina C 11 y C 7 como en la neferina Dauricina c Alcaloides que contienen un enlace con un aromatico y uno o dos enlaces eter Estos alcaloides estan basados en el esqueleto de la rodiasina por ejemplo la tiliacorina Rodiasina d Alcaloides que contienen 2 enlaces eter El mas grande subgrupo simple que contiene dos enlaces eter posee el esqueleto de berbamano p ejem la berbamina Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano como la oxiacantina por ejemplo la oxiacantina el cual se conecta en los carbonos C 8 y C 7 y entre C 12 y C 13 Este grupo incluye el talicberano C 8 a C 6 y C 11 a C 12 talidasano C 8 a C 5 y C 11 a C 12 y talmano C 7 a C 5 y C 11 to C 12 Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre los anillos aromaticos del componente tetrahidroisoquinolinicos El tubocurarano contiene enlaces eter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromatico del componente de isoquinolina de la otra unidad Berbamano Oxiacantano Talicberano Tubocurarano e Alcaloides con tres enlaces eter Estos alcaloides incluyen a los grupos del 6 7 epoxioxiacantano p ejem trilobina 7 8 epoxioxiacantano y 8 12 epoxitubocurarano Alcaloides pseudobencilisoquinolinicos Este termino se utiliza para describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de bencilisoquinolina en el cual el anillo aromatico se encuentra oxigenado en el carbono C 2 C 3 y C 4 Estos alcaloides provienen biogeneticamente de sales protoberberinicos por la escision del enlace C8 C8a La policarpina canadalina Taxilamina y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides Alcaloides cularinicos Los alcaloides derivados de la cularina 12aS 2 3 12 12a Tetrahidro 6 9 10 trimetoxi 1 metil 1H 1 benzoxepino 2 3 4 ij isoquinolina son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C 8 y C 2 Se forman por un acoplamiento oxidativo intramolecular Ejemplos son compostelina sarcocapninas la gouregina aristoyagonina aristocularinas y la cularina Alcaloides secocularinicos Se pueden clasificar en dos grupos las B y C secocularinas Un ejemplo de las b secocularinas por ejemplo la secocularina la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente relacionadas con alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas Las C secocularinas p ejem la noyaina Alcaloides tipo cancentrina Son dimeros de una unidad de cularina y un morfinano a traves de una union espiro Se encuentran en especies del genero Dicentra Alcaloides tipo quetamina Solo se conocen tres compuestos relacionados Quetamina secoquetamina y la dihidrosecoquetamina Estos alcaloides se encuentran en Berberis baluchistanica Cularina Policarpina Noyaina Quetamina Alcaloides tipo pavina Estos alcaloides se forman por modos alternativos de ciclizacion oxidativa de precursores benzoquinolinicos P ejemplo Pavina argemonina Alcaloides tipo amurensina Amurensina Amurensina Pavina Benzopirrocolinas Criptowolidina criptowolinol criptowolina Alcaloides proaporfinicos Este grupo de alcaloides representa una etapa intermedia en la conversion de las bencilisoquinolinas en ciertas aporfinas Ejemplos de estos alcaloides son la orientalinona glaziovina estefarina mecambrina pronuciferina Biosintesis de proaporfinas Alcaloides aporfinicos Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de anillo tetraciclico aporfinico 4H dibenzo de g quinolina formado por acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolinico Biosintesis de aporfinas Las aporfinas pueden biosintetizarse por transposicion de proaporfinas 1 y por acoplamineto radicalario de una bencilisoquinolina 2 Las variaciones estructurales incluyen a las aporfinas simples y las dioxoloaporfinas por ejemplo la glaucina la boldina la bulbocapnina la nantenina la hernandialina la nuciferina la liriodenina y la pukateina Laurotetamina lauroscolzina escolina magnoflorina Tambien se incluyen derivados de insaturacion generalmente entre el carbono C 6a y C 7 Esqueleto de aporfina Glaucina Bulbocapnina Nantenina b apoporfinoides tipo duguenaina y pancoridina Su esqueleto base es la 9 10 dihidro 5H 7H benzo f 1 3 dioxolo 6 7 isoquino 8 1 2 hij 3 1 benzoxazina Pancoridina Duguenaina c oxoisoaporfinas p ejem la menisporfina Presentan la estructura de 7H dibenzo de h quinolina d azafluorantenos p ejem la rufescina y la imeluteina Presentan la estructura de indeno 1 2 3 ij isoquinolina e diazafluorantenos p ejem eupolauridina f 1 azaoxoaporfinoides p ejem sampangina Presentan el esqueleto de 7H Nafto 1 2 3 ij 2 7 naftiridina g azahomoaporfinas p ejem la dragabina Presenta la estructura de benzo d 1 3 dioxolo 4 5 g pirido 4 3 2 jk 2 benzazepina 7H dibenzo de h quinolina Indeno 1 2 3 ij isoquinolina Eupolauridina 7H Nafto 1 2 3 ij 2 7 naftiridina Benzo d 1 3 dioxolo 4 5 g pirido 4 3 2 jk 2 benzazepina h aporfinoides oxidados p ejem Andesina chiloenina santiagonamina i tropoloisoquinolinas p ejm imerubrina El esqueleto base es la 10H azuleno 1 2 3 ij isoquinolina j alcaloides tipo benzo g quinolina por ejemplo la cleistofolina k alcaloides tipo lennoxamina Esqueleto base 5H 1 3 dioxolo 4 5 h isoindolo 1 2 b 3 benzazepina l alcaloides tipo 5H Indeno 1 2 b piridina por ejemplo la oniquina m compuestos en los cuales el heterociclo se ha abierto para dar derivados del fenantreno como por ejemplo la taspina n alcaloides que contienen anillos de lactamas de 5 miembros como las aristolactamas como la cefaranona A y la piperolactama Las cefaronas tienne como esqueleto el benzo f 1 3 benzodioxolo 6 5 4 cd indol El acido aristoloquico es un derivado de N oxidacion a grupo nitro Santiagonamina 10H azuleno 1 2 3 ij isoquinolina Benzo g quinolina 5H Indeno 1 2 b piridina Benzo f 1 3 benzodioxolo 6 5 4 cd indol 5H 1 3 dioxolo 4 5 h isoindolo 1 2 b 3 benzazepinaDimeros de bencilisoquinolina aporfina Tienen un solo enlace eter Un caso tipico es la talicarpina Limalongina Alcaloides morfinanicos Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolinico hidroxilado Algunos ejemplos de este grupo son la codeina salutarina morfina y oripavina Alcaloides tipo hasubanano Se forman de una manera similar a los morfinanos Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina cefaramina devalaina glabradina limalongina longanina longeterina metafanina miersina periglaucinas A D prometafanina prostefabisina prostefanaberrina runanina estefabenina estefadiamina estefamiersina estefavanina Alcaloides tipo 7H dibenzo d f azonina Se aislaron de la planta Stephania japonica Protostefanina Hasubanano 7H dibenzo d f azoninaAlcaloides benzo c fenantridinicos Alcaloides protoberberinicos Son alcaloides tetraciclicos que tienen como esqueleto base a la protoberberina Ejemplos de estos alcaloides son anisociclina palmatina coripalmina discretamina berlambina lambertina coreximina talifaurina coptisina escoulerina estilopina cavidina queilantifolina corisolidina coribulbina coridalidzina coridalina coripalmina corisamina sinactina capaurimina Este grupo de alcaloides comprende a tetrahidroprotoberberinas por ejemplo las tetrahidropalmatinas b protoberberinas como la berberina c Derivados metilados en la posicion 13 tal como la coridalina d secoberberinas las cuales tienen un anillo escindido Algunos ejemplos son la aobamina la macrantalina y la macrantoridina Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base bis 1 3 benzodioxolo 4 5 c 5 6 g azecina 22 Protopina coricavamina coricavidina argemexicainas A y B constrictosina criptopina fagarinas I III muramina pseudoprotopina bis 1 3 benzodioxolo 4 5 c 5 6 g azecina Alcaloides tipo roeadina El roeadano 1 3 dioxolo 4 5 h 1 3 dioxolo 7 8 1H isocromeno 3 4 a 3 benzazepina es el esqueleto base de estos alcaloides 23 roeadina papaverrubinas alpinigenina glaucamina zangezurina 1 3 dioxolo 4 5 h 1 3 dioxolo 7 8 1H isocromeno 3 4 a 3 benzazepina Alcaloides espirobencilisoquinolinicos Tienen como esqueleto base la 1 2 dihidrospiro 2 H indeno 2 1 isoquinolina por ejemplo la lahorina africanina coridaina coristewartina fumaricina fumarilinahiperectina ocotensina severzinina radeanamina radeanina 1 2 dihidrospiro 2 H indeno 2 1 isoquinolina Alcaloides benzo c fenantridinicos 24 Pueden tener como esqueleto base a la 1 3 benzodioxolo 5 6 c 1 3 dioxolo 4 5 i fenantridina o a la bis 1 3 benzodioxolo 5 6 a 4 5 g 4H quinolizina tales como la Quelidonina sanguinarina coridamina arnotianamida corinolamina arnotianamida quelilutina corinolina Dimeros Sanguidimerina Bis 1 3 benzodioxolo 5 6 a 4 5 g 4H quinolizina 1 3 benzodioxolo 5 6 c 1 3 dioxolo 4 5 i fenantridina Alcaloides tipo narceina 25 Bicuculinina Peshawarina narceina Alcaloides ftalidoisoquinolinicos a Hidrastina Alcaloides fenetilisoquinolinicos Alcaloides homoaporfinicos Tienen como esqueleto base a la benzo 6 7 ciclohept 1 2 3 ij isoquinolina p ejem kreysigina Benzo 6 7 ciclohept 1 2 3 ij isoquinolina Alcaloides tipo colchicina Son aminas de derivados de benzo a heptaleno tales como la colchicina O Metilandrocimbina autumnalina alcaloide AM 3 colchicilina colchifolina cornigerina lumicolchicinas demecolcinona especiosina Alcaloides tipo homoeritrina El homoeritrinano es un heterociclo con estructura base de 4 5 h indolo 7a 1 a 2 benzazepina Ejemplos de estos alcaloides son schelhammeridina erimelantina erisopinoforina cefalofortuneina comosina comosivina dishomeritrina fortuneina holidina homoerisotina isofelibilidina lucidinina felibilina 4 5 h indolo 7a 1 a 2 benzazepina Dibenzocicloheptilaminas Estos alcaloides han sido encontrados en plantas del genero Colchicum y Androcymbium Por ejemplo la jerusalemina la salimina el alcaloide K4 y la colchibifenilina Alcaloides eritrinanicos b Erytroidina Erisotramidina La cefalotaxina presenta una estructura 4H ciclopenta a 1 3 dioxolo 4 5 h pirrolo 2 1 b 3 benzazepina La harringtonina y la isoharringtonina EritrinanoAlcaloides tipo aaptamina La aaptamina y sus congeneres naturales son alcaloides marinos que contienen anillos de 4H benzo de 1 6 naftiridina Todas las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae Porifera Se podrian clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos Derivados de la aaptamina por ejemplo la aaptamina y la isoaaptamina 1a 3 9 triazapirenos 8H 5 8 diazabenzo cd azulenos Por ejemplo aaptosina y aaptosamina Dimeros tipo dihouidina Alcaloides tipo lamelarina Las lamelarinas son una familia de alcaloides pirrolo 2 1 a isoquinolinicos relacionados con las ningalinas estorniamidas y lukianoles Biosinteticamente son alcaloides bencilisoquinolinicos condensados con un fenilpropanoide Se han aislado mas de 30 compuestos relacionados y derivados de las diversas lamelarinas Las lamelarinas A D fueron aisladas por Andersen en 1985 26 Alcaloides espiguetidinicos Espiguetidina dragabina Existen diversos oligomeros de isoquinolinas tales como la repandulina auroramina p ejem la pennsylpavina y la baluchistanamina y otros alcaloides como la epiberbivaldina y la cancentrina Cancentrina Auroramina RepandulinaAlcaloides de Isopyrum Son eteres de una THIQ y una aporfina por ejemplo la Isopirutaldina isopitaldina e isotalmidina talifina e isotalifina Alcaloides secobisbencilisoquinolinicos Son aquellos en los cuales una de las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C 1 y el atomo de carbono a Se pueden formar asi lactamas de aldehidos como la Punjabina esters lactamicos gilgitina talcamina o aminoaldehidos Jhelumina chenabina La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una funcion hidroximetilo en el carbono C aromatico Karakoramina Punjabina JheliminaDimeros aporfinoides tales como la talifaberina coyhaiquina y hernandalina Roemeridina y Ourabaina Alcaloides tipo emetina Estos alcaloides forman una unidad de tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehido iridoide El precursor de estos alcaloides es el ipecosido 27 La emetina es el alcaloide tipico de este grupo Alcaloides tipo ecteinascidina Trabectidina ecteinascidinasAlcaloides fenantroindolizidinicos y fenantroquinolizidinicos Editar Alcaloides fenantroindolizidinicos y fenantroquinolizidinicos Tiloforina Criptopleurina Alcaloides norbeladinicos y mesembrenoides Editar La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la norbeladina una amina formada por la reduccion de la base de Schiff formada entre el aldehido protocatecuico y la tiramina La norbeladina puede acoplar por radicales libres los dos anillos aromaticos que presenta Asi pueden formarse distintas estructuras de acuerdo al patron de acoplamiento de los anillos 28 Norbeladina criptostilina I cherilina y nivalidina galantamina hemantidina tazetina y pancracina Montanina Licorina Licorenina Narciclasina Principalmente se tienen los esqueletos tipo a Licorina b Crinina c Galantamina Los Alcaloides mesembrenoides son derivados de dos unidades de fenilalanina con perdida de una de las cadenas laterales de etanamina los cuuales proceden de un intermediario tipo lobeladinico Este grupo de aproximadamente 20 alcaloides tiene tres tipos estructurales a Tipo mesembrina Tienen el esqueleto base de 3a feniloctahidro 1H indol Mesembrina mesembrol crinafolidina b Tipo joubertiamina Se forman por la ruptura del anillo de indol formando asi una amina lineal c Tipo tortuosamina La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6 fenil 5 6 7 8 tetrahidroquinolina Alcaloides dibenzoquinolizinicos y dibenzoindolizinicos Editar Constituye una pequena familia de alcaloides que constan de un residuo aromatico proveniente de un derivado de un arilpropano y un ciclo condensado formado probablemente como las cilindrinas Han sido aisladas de las plantas menispermaceas Cocculus hirsutus 29 30 31 Cohirsina CohirsitininaCitocalasinas y pseurotinas Editar Las citocalasinas son alcaloides policetidos que consisten en una amida del extremo carboxilico del policetido con el grupo amino de la fenilalanina Posteriormente este sistema condensa para formar una pirrolona y posteriormente se presenta una reaccion de Diels Alder intramolecular Las pseurotinas son alcaloides policetidos espirofuropirrolicos producidos por un policetido precursor que forma una amida con la fenilalanina Posteriormente se forma la heterociclizacion del pirrol y al final la espirolactama con oxidaciones posteriores Las cefalimisinas son alcaloides con biosintesis relacionada con las pseurotinas Alcaloides de la ciclo DOPA Editar La dihidroxifenialanina DOPA puede formar el 2 3 dihidroindol denominado cicloDOPA Este compuesto puede formar indoles intermedios Cuando este compuesto polimeriza se cicla o se condensa con cisteina forma las eumelaninas y las feomelaninas Alcaloides de la seco DOPA Editar Betalainas La base de estos pigmentos alcaloides es el acido betalamico el cual se forma por la escision oxidativa de la DOPA Cuando el acido betalamico forma iminas con el nitrogeno de los aminoacidos se forman las betalainas Se clasifican en dos tipos las betacianinas que son sales de iminio de la cicloDOPA y las betaxantinas que son iminas con aminoacidos o aminas biogenas Estos metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados actuan como pigmentos rojos y amarillos Estan presentes solamente en el taxon Caryophyllales excepto Caryophyllaceae y Molluginaceae Clement et al 1994 32 En contraste la mayoria de las demas plantas poseen pigmentos que son antocianinas que pertenecen al grupo de los flavonoides Las betalainas y las antocianinas son mutuamente excluyentes por lo que cuando se encuentran betalainas en una planta estaran ausentes las antocianinas y viceversa Algunos hongos tambien presentan estos compuestos llamados muscaaurinas Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis miembros como el caso del acido betalamico se forma uno de siete se denomina muscaflavina y las iminas se denominan higroaurinas 33 Alcaloides derivados del antranilato Editar El acido antranilico se forma por eliminacion concertada con una adicion de un nitrogeno de la glutamina del acido corismico Este compuesto es el precursor de multiples metabolitos secundarios los cuales pueden ser clasificados en las siguientes categorias a Protoalcaloides del antranilato b Alcaloides fenazinicos c Policetidos mixtos con acido antranilico d Alcaloides quinazolinicos e Alcaloides indolicos f Alcaloides b carbolinicos g Alcaloides del ergot h Anhidropeptidos del triptofano i Dimeros del triptofano j Derivados de la quinurenina k Alcaloides quetoglobosanicos Metabolitos del antranilato Protoalcaloides del antranilato Editar Protoalcaloides del acido antranilico Damascenina Dimeros del acido antranilico Bleniona lilacinona 2H Benzo c pirano 2 3 h cinolinas Necatorina Alcaloides fenazinicos Editar Alcaloides fenazinicos piocianina aeruginosinas esmeraldinas La piocianina es un alcaloide fenazinico que constituye una de las muchas toxinas producidas y secretadas por la bacteria Gram negativa Pseudomonas aeruginosa La piocianina es un metabolito secundario de coloracion azul con la capacidad de oxidar y reducir otras moleculas y por lo tanto puede matar a los microbios que compiten contra P aeruginosaasi como a las celulas de los pulmones de los mamiferos a los cuales P aeruginosaha infectado durante la fibrosis quistica El acido corismico es el precursor de la piocianina en la que se forma un intermediario aminado que al ensamblarse con dos unidades tautomericas distintas genera el acido fenazino 1 carboxilico Este compuesto es precursor de otras fenazinas 34 Alcaloides 1 4 benzoxazin 3 onicos DIMBOAPolicetidos mixtos con acido antranilico Editar Quinolonas y furo 2 3 b quinolinas equinopsina dictamnina platidesmina flindersina eskimianina cusparina Alcaloides acridinicos xantevodina 4 hidroxi 2 quinolona melicopicina acronicina rutacridona Acrimarina Alcaloides quindolinicos Criptolepina 10H Indolo 3 2 b quinolina Quindolina criptospirolepina criptolepinas isocriptolepina neocriptolepina hidroxicriptolepina criptoheptina biscriptolepina criptomisrina y criptoquindolina Alcaloides carbazolicos murrayafolinas mukonina koenolina 3 metilcarbazol clausinas 1 hidroxi 3 metilcarbazol acido mukoeico glicozolina girinimbinol furostifolina clauszolinas mahanimbinol murrastifolinas carbazomicina koeniginaquinonas Carbazomadurinas Alcaloides quinazolinicos Editar Alcaloides quinazolinicos y pirrolo 2 1 b quinazolinas Vasicina luotonina febrifuguina triptoquivalina Macrorina Dictioquinazoles Alcaloides benzodiazepinicos Ciclopenina viridicatina Alcaloides indolicos Editar Alcaloides indolicos e isatinicos Provienen del indol o el triptofano como las Auxinas glucobrassinina escatol triptamina serotonina indol indoxilo isatina camalexina 5 3 metilbuten 2 il isatina melosatinas hipaforina bufotenina plakohipaforinas bromoindoles Indolmicina Sinalexina Mitomicinas Petromindol Brasilidinas Dilemaonas 5 MeO DMT esteres del triptofol 1 2 metilbut 3 en 2 il 1H indol 3 carboxilato de metilo y el 1 3 4 dihidroxi 2 metilbutan 2 il 1H indol 3 carboxilato de metilo 35 Alcaloides pirimidilindolicos Meridianinas psamopeminas isomeridianinas Alcaloides pirroloindolicos Se forman por heterociclizacion de la triptamina para formar 1 8 dihidropirrolo 2 3 b indoles tales como la Quimonantina fisostigmina flustraminas 1 8 dihidropirrolo 2 3 b indolNecataronas NecataronaAlcaloides b carbolinicos Editar b carbolinas simples Se forman por condensacion con formaldehido piruvato acetaldehido etc b Carbolina Harmano eleagnina harmina harmalina Pseudofrinaminas A 5 Bromo 6 hidroxi b carbolina pseudofrinaminol perlolirina borrerina eudistominas cantin 6 ona infractinas flazina cantinonas Picrasidinas Bis b carbolinas producidas por condensacion de triptamina con adipaldehido Eudistominas Grupo de alcaloides que condensan con cisteina aislados de tunicados Carbolinas fusionadas con antranilato Evodiamina b Carbolina Harmina Eudistomina C EvodiaminaAlcaloides pirrolo 4 3 2 de quinolinicos Indoloquinonas con ciclizacion intramolecular de un enlace imino que forman estructuras de pirrolo 4 3 2 de quinolina Ejemplos Makaluvaminas y micearrubinas 36 Las sanguinonas tienen otros 2 anillos fusionados al igual que las hetatopodinas Pirrolo 4 3 2 de quinolina estructura base de las makaluvaminas Sanguinona A HematopodinaInfractopicrinas Alcaloides pentaciclicos aislados de Cortinarius infracta Infractopicrina Alcaloides indolicos de Nitraria Se forman por la condensacion de un anillo hidrolizado de piperideina proveniente de la lisina Alcaloides b carbolinmonopiperideinicos o con dos unidades de piperideina Alcaloides b carbolindipiperideinicos Ejemplos de estos alcaloides son la nazlinina schobericina komaroidina las komavinas nitrarina nitramidina nitraricina nitrarizina tangutorina nitraraina komarovina komarovicina komaroina komarovidina isokomarovina nitramarina Alcaloides estrictosidinicos Estrictosidina Alcaloides tipo camptotecina Presentan anillos de 1H 4H 12H pirano 3 4 6 7 indolizino 1 2 b quinolina como la Rubescina camptotecina 1H 4H 12H pirano 3 4 6 7 indolizino 1 2 b quinolinaAlcaloides indoloquinolizidinicos Angustina Deplancheina AngustinaAlcaloide tipo Corynanthe Geissosquizina sitsirikina Ocrolifuaninas Usambarinas tbody, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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