Se obtiene del aceite de canela (en inglés: cinnamon), o de bálsamos tales como el storax.[3] Se encuentra también en la mantequilla de Karité y es el mejor indicador de su historia medioambiental y condiciones de pos-extracción. Puede ser hecho también de manera sintética.
El ácido cinámico es usado en condimentos, índigo sintético, y ciertos fármacos, aunque su uso primario es en la fabricación de los ésteres metílico, etílico y bencílico para la industria de la perfumería.[3] Tiene un olor parecido a la miel;[4] tanto él como su éster etílico más volátil (cinamato de etilo) son componentes en el sabor del aceite esencial de canela, en el cual el compuesto relacionado cinamaldehído es el mayor constituyente. El ácido cinámico es también parte de las vías sintéticas del shikimato y fenilpropanoide. Su biosíntesis es realizada mediante la acción de la enzima fenilalanina amonia-liasa (PAL) en fenilalanina.
El ácido cinámico es también un tipo de auto-inhibidor producido por esporas de hongos para prevenir la germinación.
Síntesis química
Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), químico alemán, describió por primera vez en 1890 la síntesis de cinamatos haciendo reaccionar aldehídos aromáticos con ésteres. La reacción es conocida como la condensación de Claisen.
Ácido, cinámico, ácido, cinámico, ácido, orgánico, blanco, cristalino, ligeramente, soluble, agua, estructura, molecularestructura, tridimensionalnombre, iupacÁcido, fenil, propenoicogeneralotros, nombresÁcido, trans, cinámico, ácido, fenilacrílico, ácido, ben. El acido cinamico es un acido organico blanco cristalino que es ligeramente soluble en agua Acido cinamicoEstructura molecularEstructura tridimensionalNombre IUPACAcido E 3 fenil 2 propenoicoGeneralOtros nombresAcido trans cinamico acido fenilacrilico acido bencenopropenoicoFormula estructuralEstructura en JmolFormula molecularC9H8O2IdentificadoresNumero CAS140 10 3 1 ChEBI35697ChEMBLCHEMBL27246ChemSpider392447PubChem444539KEGGC00423 C10438 C00423InChIInChI InChI 1S C9H8O2 c10 9 11 7 6 8 4 2 1 3 5 8 h1 7H H 10 11 b7 6 Key WBYWAXJHAXSJNI VOTSOKGWSA NPropiedades fisicasAparienciaCristales blancosDensidad1247 5 kg m 1 2475 g cm Masa molar148 16 g molPunto de fusion406 15 K 133 C Punto de ebullicion573 15 K 300 C Estructura cristalinaMonoclinicoPropiedades quimicasAcidez4 44 pKaSolubilidad en agua500 mg L 2 TermoquimicaDfH0solido 325 3 kJ molPeligrosidadPunto de inflamabilidad439 K 166 C NFPA 7041 1 0Temperatura de autoignicion743 K 470 C Frases RR36 38Frases SS22 S24 25 S36 37 39 S38Limites de explosividad30 g m RiesgosIngestionNo inducir vomito aflojar ropas InhalacionDar aire fresco respiracion artificial de ser necesaria Oxigeno de ser necesario PielLavar con agua y jabon cubrir la piel irritada con un emoliente OjosLavar con abundante agua tibia por 15 min LD502500 mg kg oral ratas Mas informacionEn caso de irritacion dar asistencia medica Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Se obtiene del aceite de canela en ingles cinnamon o de balsamos tales como el storax 3 Se encuentra tambien en la mantequilla de Karite y es el mejor indicador de su historia medioambiental y condiciones de pos extraccion Puede ser hecho tambien de manera sintetica El acido cinamico es usado en condimentos indigo sintetico y ciertos farmacos aunque su uso primario es en la fabricacion de los esteres metilico etilico y bencilico para la industria de la perfumeria 3 Tiene un olor parecido a la miel 4 tanto el como su ester etilico mas volatil cinamato de etilo son componentes en el sabor del aceite esencial de canela en el cual el compuesto relacionado cinamaldehido es el mayor constituyente El acido cinamico es tambien parte de las vias sinteticas del shikimato y fenilpropanoide Su biosintesis es realizada mediante la accion de la enzima fenilalanina amonia liasa PAL en fenilalanina Es soluble en benceno eter etilico acetona y acido acetico 3 es insoluble en hexano El acido cinamico es tambien un tipo de auto inhibidor producido por esporas de hongos para prevenir la germinacion Indice 1 Sintesis quimica 2 Vease tambien 3 Referencias 4 Enlaces externosSintesis quimica EditarRainer Ludwig Claisen 1851 1930 quimico aleman describio por primera vez en 1890 la sintesis de cinamatos haciendo reaccionar aldehidos aromaticos con esteres La reaccion es conocida como la condensacion de Claisen Vease tambien EditarCinamaldehidoReferencias Editar Numero CAS en ingles Registro en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA a b c Budavari Susan ed 1996 The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 12a ed Merck ISBN 0911910123 en ingles Acido cinamico flavornet orgEnlaces externos EditarAcido cinamico en el Libro de Quimica del NIST en ingles Ficha de seguridad en sciencelab com Estudio del uso de Acido Cinamico en la conservacion de la madera la canela es un producto imperecedero como la miel Esta obra contiene una traduccion derivada de Cinnamic acid de la Wikipedia en ingles concretamente de esta version publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q164785 Multimedia Cinnamic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido cinamico amp oldid 125519179, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
