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Fenantreno
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10
| Fenantreno | ||
|---|---|---|
| Estructura Química | ||
| Fórmula tridimensional | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C14H10 | |
| Identificadores | ||
| ChEBI | 28851 | |
| ChEMBL | CHEMBL46730 | |
| ChemSpider | 970 | |
| DrugBank | 08381 | |
| PubChem | 995 | |
| UNII | 448J8E5BST | |
| KEGG | C11422 | |
| InChI=InChI=1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H Key: YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1180 kg/m³; 1,18 g/cm³ | |
| Punto de fusión | 374,15 K (101 °C) | |
| Punto de ebullición | 613,15 K (340 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,5943 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.
Química
Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1] En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.
Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:
- Oxidación inorgánica a fenantrenoquinona con ácido crómico[2]
- Reducción orgánica a 9,10-dihidrofenantreno con gas hidrógeno y níquel[3]
- Halogenación electrofílica a 9-bromofenantreno con bromuro[4]
- Sulfonación aromática a 2 y 3-ácidos fenantrenesulfonicos con ácido sulfúrico[5]
- Ozonólisis a difenilaldeído[6]
Formas canónicas del fenantreno
Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:
Referencias
- chempensoftware.com
- Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
- Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
- Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
- Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
- Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
Véase también
- Ravatita, mineral de fenantreno natural.