Las quinazolinas son compuestos bicíclicos heterocíclicos anteriormente conocidos como benzo-1,3-diazina. Otros nombres empleados ocasionalmente son 1,3-diazanaftaneno, fenmiazina, y 5,6-benzopirimidina.[2]
Aunque que el químico alemán Siegmund Gabriel elaboró la quinazolina en laboratorio en 1903,[3] uno de sus derivados, la 2-ciano-3,4-dihidro-4-oxoquinazolina, fue preparada en 1869 por Johann Peter Griess por reacción de cianógenos con ácido antranílico. Fue en 1889 que el químico A. J. Widdege propuso el nombre de quinazolina (chinazolin).[4]
La química de los compuestos de quinazolina se conoce desde hace siglos; sin embargo, la intensa búsqueda de sustancias biológicamente activas en esta serie comenzó solo en las últimas décadas. Investigaciones previas en los años cincuenta y sesenta revelaron la efectividad de las quinazolinas no solo como antipalúdicas sino también contra diversas enfermedades causadas por bacterias, protozoos y virus. Pero la investigación se restringió principalmente a antimicrobianos. Una etapa importante en el desarrollo de la investigación sobre la actividad biológica de las quinazolinas fue el descubrimiento de una considerable acción sedante de los derivados de 2-metil-3-aril-4-quinazolona. En 1968 solo se utilizaron dos derivados: el anticonvulsivante metacualona y el diurético quinatazona. Desde inicio de este siglo ha habido avances significativos.[5]
En la actualidad
Últimamente se ha investigado la potencia y la selectividad en la respuesta farmacológica de las quinazolinas como anticonvulsivantes. Esta clase estructural de compuestos puede resultar útil para el diseño y desarrollo de agentes anticonvulsivos potentes.[5]
La quinazolin-4-ona ha sido objeto de amplia evaluación farmacológica, así como de estudios toxicológicos en busca de actividades antimicrobianas y antimicóticas. Su análogo 4-cloro ha revelado recientemente una actividad muy superior.[7]
Referencias
Número CAS
Armarego, W.L.F. (1963). Quinazolines1. pp. 253-309. doi:10.1016/S0065-2725.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Gabriel, S. (de enero de 1903). «Ueber das Chinazolin» [Sobre la quinazolina]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft(en alemán)36 (1): 800-813. doi:10.1002/cber.190303601167.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ Dhongade-Desai., Savita (2014). Quinazolines, Synthesis and QSAR Study (1a edición). India: Lambert Academic Publishing. ISBN978-3-659-55531-2.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
↑ Ugale, Vinod G.; Bari, Sanjay B. (junio de 2014). «Quinazolines: New horizons in anticonvulsant therapy». European Journal of Medicinal Chemistry80: 447-501. doi:10.1016/j.ejmech.2014.04.072.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Flórez, Jesús; Mediavilla, África; Armijo, Juan Antonio (2013). «[17] Fármacos que modifican la actividad simpática». Farmacología humana (6ª ed. edición). Barcelona: Elsevier Masson. pp. 322-323. ISBN978-84-458-2316-3.|fechaacceso= requiere |url= (ayuda)
Chavan, B. B.; Chabukswar, A. R. S; Kolsure, A. K.; Bhalawane, P.P. (2014). «Synthesis and Evaluation of Some New 4, 6- Disubstituted Quinazoline Derivatives for Antimicrobial and Antifungal Activities». Asian Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences4 (33): 43-46.
Datos:Q56323994
Agosto 05, 2021
quinazolinas, quinazolinas, compuestos, bicíclicos, heterocíclicos, anteriormente, conocidos, como, benzo, diazina, otros, nombres, empleados, ocasionalmente, diazanaftaneno, fenmiazina, benzopirimidina, nombre, iupacnombre, iupaciupac, cadenageneralfórmula, m. Las quinazolinas son compuestos biciclicos heterociclicos anteriormente conocidos como benzo 1 3 diazina Otros nombres empleados ocasionalmente son 1 3 diazanaftaneno fenmiazina y 5 6 benzopirimidina 2 QuinazolinasNombre IUPACNombre IUPACIupac cadenaGeneralFormula molecularC8H6N2 IdentificadoresNumero CAS253 82 7 1 PubChem9210SMILESC1 CC C2C C1 C NC N2 editar datos en Wikidata Aunque que el quimico aleman Siegmund Gabriel elaboro la quinazolina en laboratorio en 1903 3 uno de sus derivados la 2 ciano 3 4 dihidro 4 oxoquinazolina fue preparada en 1869 por Johann Peter Griess por reaccion de cianogenos con acido antranilico Fue en 1889 que el quimico A J Widdege propuso el nombre de quinazolina chinazolin 4 Importancia biomedica EditarExisten un gran numero de derivados de la quinazolina tales como azirino azolo diazolo oxazolo tiazolo triazolo oxadiazolo tiadiazolo selenadiazolo tetrazolo azino diazino oxazino tiazino triazino oxadiazino azepino diazepino oxazino tiazepino triazepino etc Un gran numero de derivados poseen actividades biologicas y farmacologicas importantes como antiinflamatorios antialergicos analgesicos diureticos hipotensores bacteriostaticos ansioliticos inhibidores de la agregacion plaquetaria inhibidores de la fosfodiesterasa antihelminticos antihipertensivos hipnoticos antivirales parasiticidas relajantes musculares depresores del SNC fungicidas herbicidas antitumorales anti VIH actividades antagonistas del factor de liberacion de corticotropina etc La quinazolina es una pirimidina benzocondensada 4 La quimica de los compuestos de quinazolina se conoce desde hace siglos sin embargo la intensa busqueda de sustancias biologicamente activas en esta serie comenzo solo en las ultimas decadas Investigaciones previas en los anos cincuenta y sesenta revelaron la efectividad de las quinazolinas no solo como antipaludicas sino tambien contra diversas enfermedades causadas por bacterias protozoos y virus Pero la investigacion se restringio principalmente a antimicrobianos Una etapa importante en el desarrollo de la investigacion sobre la actividad biologica de las quinazolinas fue el descubrimiento de una considerable accion sedante de los derivados de 2 metil 3 aril 4 quinazolona En 1968 solo se utilizaron dos derivados el anticonvulsivante metacualona y el diuretico quinatazona Desde inicio de este siglo ha habido avances significativos 5 En la actualidad EditarUltimamente se ha investigado la potencia y la selectividad en la respuesta farmacologica de las quinazolinas como anticonvulsivantes Esta clase estructural de compuestos puede resultar util para el diseno y desarrollo de agentes anticonvulsivos potentes 5 Asi mismo existen derivados de la quinazolina empleados como vasodilatadores y en la terapia antihipertensiva La prazosina la doxazosina y la trimazosina son ejemplos de ellos 6 La quinazolin 4 ona ha sido objeto de amplia evaluacion farmacologica asi como de estudios toxicologicos en busca de actividades antimicrobianas y antimicoticas Su analogo 4 cloro ha revelado recientemente una actividad muy superior 7 Referencias Editar Numero CAS Armarego W L F 1963 Quinazolines 1 pp 253 309 doi 10 1016 S0065 2725 fechaacceso requiere url ayuda Gabriel S de enero de 1903 Ueber das Chinazolin Sobre la quinazolina Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft en aleman 36 1 800 813 doi 10 1002 cber 190303601167 fechaacceso requiere url ayuda a b Dhongade Desai Savita 2014 Quinazolines Synthesis and QSAR Study 1a edicion India Lambert Academic Publishing ISBN 978 3 659 55531 2 fechaacceso requiere url ayuda a b Ugale Vinod G Bari Sanjay B junio de 2014 Quinazolines New horizons in anticonvulsant therapy European Journal of Medicinal Chemistry 80 447 501 doi 10 1016 j ejmech 2014 04 072 fechaacceso requiere url ayuda Florez Jesus Mediavilla Africa Armijo Juan Antonio 2013 17 Farmacos que modifican la actividad simpatica Farmacologia humana 6ª ed edicion Barcelona Elsevier Masson pp 322 323 ISBN 978 84 458 2316 3 fechaacceso requiere url ayuda Chavan B B Chabukswar A R S Kolsure A K Bhalawane P P 2014 Synthesis and Evaluation of Some New 4 6 Disubstituted Quinazoline Derivatives for Antimicrobial and Antifungal Activities Asian Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 4 33 43 46 Datos Q56323994Obtenido de https es wikipedia org w index php title Quinazolinas amp oldid 118718410, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
