Cassina

Para otros usos de este término, véase Cassina (desambiguación).

La cassina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado de las hojas de Cassia excelsa y Cassia carnaval, además de las plantas Prosopis ruscifolia, Prosopis alpataco y Prosopis sericantha (Leguminosae). [α]25D = -0.6 (EtOH).^[2]​

(-)-Cassina
Nombre IUPAC
12-(5-Hidroxi-6-metil-2-piperidinil)-2-dodecanona; 3-hidroxi-2-metil-6-(11-oxododecil)piperidina.
General
Fórmula molecular	C18H35NO2
Identificadores
Número CAS	5227-24-7^[1]​
ChEBI	3456
ChEMBL	CHEMBL2262843
ChemSpider	167832
PubChem	193405
KEGG	C10136
InChI InChI=InChI=1S/C18H35NO2/c1-15(20)11-9-7-5-3-4-6-8-10-12-17-13-14-18(21)16(2)19-17/h16-19,21H,3-14H2,1-2H3/t16-,17+,18-/m1/s1 Key: QPRMGHKASRLPJP-FGTMMUONSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	297.480 g/mol
Punto de fusión	57 °C (330 K)
Punto de ebullición	90 °C (363 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Cassia carnaval

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
O-Feruloilcassina		C28H43NO5	1002097-72-4	473.651	Aceite amarillo pálido	Aislado de los frutos inmaduros de Senna spectabilis^[3]​	[α]20D = +2.9 ( c, 1 en cloroformo); UV: [neutro]λmax236 (log ε4.03) ;326 (log ε4.25) ( MeOH)
N-Metilcassina			C19H37NO2	311.507	Sólido. PF = 111	Aislado de plantas del género Prosopis	[α]26D = +6.5 (EtOH)
Carnavalina		C18H37NO2	16049-25-5	299.496	Sólido. PF = 60.7 - 61.2°C	Aislado de Cassia spectabilis^[4]​
6-Isocassina		C18H35NO2	64474-08-4	297.480	Sólido cristalino. PF = 123ºC	Aislado de las hojas de Cassia spectabilis^[5]​	[α]D = +1.5 (c, 1.22 en cloroformo)
Espectamina A		C25H39NO3		401.588	Aceite amarillo pálido	Aislado de Cassia spectabilis y de las flores de Senna spectabilis.^[6]​	Inhibidor de la producción del anión superóxido. Citotóxico. [α]25D = +2.6 (c, 0.46 en EtOH); UV: [neutro]λmax204 (log ε5.2) ;229 (log ε5.4) ;273 (log ε4.5) ( MeOH)
Espectamina B		C20H37NO3		339.517		Aislado de Cassia spectabilis junto a la Espectamina A.^[7]​
6-Isocarnavalina.		C18H37NO2	66512-85-4	299.496	Líquido aceitoso. PF = 123ºC como clorhidrato.	Aislado de Cassia spectabilis junto con la 6-isocassina.	[α]D = -5.66 (c, 0.03 en cloroformo)

Referencias

1. Número CAS
2. Highet, R.J.JOC, 1964, 29, 471; 1966, 31, 1275
3. Viegas, C. et al., J. Nat. Prod., 2007, 70, 2026- 2028
4. Lythgoe, D. et al., Tet. Lett., 1967, 1133
5. Christofidis, I. et al., Tetrahedron, 1977, 33, 977; 3005
6. Kamo, T. et al., Heterocycles, 2003, 60, 1303- 1306
7. Oetting, J. et al., Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 477- 484

•   Datos: Q5756672