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Mesembrina

Mesembrina es un alcaloide presente en Sceletium tortuosum (Kanna).[2]​ Se ha demostrado que actúa como un inhibidor de la recaptación de serotonina (Ki=7,800nM).[3]​ y más recientemente, también se ha encontrado que se comporta como un débil inhibidor de la enzima fosfodiesterasa 4 (PDE4) (K i = 7800 nM).[4]​ Como tal, la mesembrina puede contribuir a los efectos antidepresivos de Kanna. El isómero levógiro, (-).-mesembrina, es la forma natural.[5]

 
Mesembrina
Nombre IUPAC
(3aS,7aS)-3a- (3,4-dimethoxyphenyl)- 1-methyl-2,3,4,5,7,7a- hexahydroindol-6-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 468-53-1[1]
ChEBI 6778
ChemSpider 349381
PubChem 394162
UNII 86E2ZU4ETY
CN1CC[C@@]2 ([C@H]1CC(=O)CC2) C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
InChI=1S/C17H23NO3/c1-18-9-8-17(7-6-13(19)11-16(17)18)12-4-5-14(20-2)15(10-12)21-3/h4-5,10,16H,6-9,11H2,1-3H3/t16-,17-/m1/s1
Key: DAHIQPJTGIHDGO-IAGOWNOFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 289.37 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Smith, M. T.; Crouch, N. R.; Gericke, N.; Hirst, M. (March 1996). «Psychoactive constituents of the genus Sceletium N.E.Br. and other Mesembryanthemaceae: A Review». Journal of Ethnopharmacology 50 (3): 119-130. PMID 8691846. doi:10.1016/0378-8741(95)01342-3. 
  3. Harvey, A. L.; Young, L. C.; Viljoen, A. M.; Gericke, N. P. (October 2011). «Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids». Journal of Ethnopharmacology 137 (3): 1124-1129. PMID 21798331. doi:10.1016/j.jep.2011.07.035. 
  4. Stafford, G. I.; Pedersen, M. E.; van Staden, J.; Jäger, A. K. (October 2008). «Review on plants with CNS-effects used in traditional South African medicine against mental diseases». Journal of Ethnopharmacology 119 (3): 513-537. PMID 18775771. doi:10.1016/j.jep.2008.08.010. 
  5. Coggon, P.; Farrier, D.S.; Jeffs, P.W.; McPhail, A.T. (1970). «Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids: X-ray analysis of 6-epimesembranol methiodide.». J. Chem. Soc. B: 1267-1271. doi:10.1039/J29700001267. 

Enlaces externos

  •   Datos: Q56450441
  •   Multimedia: Category:Mesembrine

mesembrina, alcaloide, presente, sceletium, tortuosum, kanna, demostrado, actúa, como, inhibidor, recaptación, serotonina, 800nm, más, recientemente, también, encontrado, comporta, como, débil, inhibidor, enzima, fosfodiesterasa, pde4, 7800, como, mesembrina, . Mesembrina es un alcaloide presente en Sceletium tortuosum Kanna 2 Se ha demostrado que actua como un inhibidor de la recaptacion de serotonina Ki 7 800nM 3 y mas recientemente tambien se ha encontrado que se comporta como un debil inhibidor de la enzima fosfodiesterasa 4 PDE4 K i 7800 nM 4 Como tal la mesembrina puede contribuir a los efectos antidepresivos de Kanna El isomero levogiro mesembrina es la forma natural 5 MesembrinaNombre IUPAC 3aS 7aS 3a 3 4 dimethoxyphenyl 1 methyl 2 3 4 5 7 7a hexahydroindol 6 oneGeneralFormula estructuralFormula molecular IdentificadoresNumero CAS468 53 1 1 ChEBI6778ChemSpider349381PubChem394162UNII86E2ZU4ETYSMILESCN1CC C 2 C H 1CC O CC2 C3 CC C C C3 OC OCInChIInChI 1S C17H23NO3 c1 18 9 8 17 7 6 13 19 11 16 17 18 12 4 5 14 20 2 15 10 12 21 3 h4 5 10 16H 6 9 11H2 1 3H3 t16 17 m1 s1 Key DAHIQPJTGIHDGO IAGOWNOFSA NPropiedades fisicasMasa molar289 37 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Referencias Editar Numero CAS Smith M T Crouch N R Gericke N Hirst M March 1996 Psychoactive constituents of the genus Sceletium N E Br and other Mesembryanthemaceae A Review Journal of Ethnopharmacology 50 3 119 130 PMID 8691846 doi 10 1016 0378 8741 95 01342 3 Harvey A L Young L C Viljoen A M Gericke N P October 2011 Pharmacological actions of the South African medicinal and functional food plant Sceletium tortuosum and its principal alkaloids Journal of Ethnopharmacology 137 3 1124 1129 PMID 21798331 doi 10 1016 j jep 2011 07 035 Stafford G I Pedersen M E van Staden J Jager A K October 2008 Review on plants with CNS effects used in traditional South African medicine against mental diseases Journal of Ethnopharmacology 119 3 513 537 PMID 18775771 doi 10 1016 j jep 2008 08 010 Coggon P Farrier D S Jeffs P W McPhail A T 1970 Absolute configuration of mesembrine and related alkaloids X ray analysis of 6 epimesembranol methiodide J Chem Soc B 1267 1271 doi 10 1039 J29700001267 Enlaces externos EditarEsta obra contiene una traduccion derivada de Mesembrine de Wikipedia en ingles publicada por sus editores bajo la Licencia de documentacion libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribucion CompartirIgual 3 0 Unported Datos Q56450441 Multimedia Category Mesembrine Obtenido de https es wikipedia org w index php title Mesembrina amp oldid 130219870, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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