Escatol
El escatol o 3-metilindol es un compuesto orgánico blanco cristalino medianamente tóxico, derivado del indol (el que, a pesar de su nombre, no es un alcohol). Se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla y en las heces (es producido a partir de la metabolización del aminoácido triptófano por microorganismos en el tracto digestivo de los mamíferos). Tiene un fuerte olor característico de las heces; pero también se encuentra en baja concentraciones en flores y aceites esenciales, incluido los de las flores de naranja, jazmín y Ziziphus mauritiana (por lo que así en se lo identifica como floral). Se emplea como fragancia y fijadores en muchos perfumes y como un compuesto aromático. Su nombre deriva de la raíz griega σκατός- (skato-) que significa excremento, y fue descubierto en 1877 por el médico alemán Ludwig Brieger (1849-1919).[2]
| Escatol | ||
|---|---|---|
| Estructura en 3d | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3-metilindol | ||
| General | ||
| Otros nombres | 4-metil-2,3-benzopirrol | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C9H9N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 83-34-1[1] | |
| ChEBI | 9171 | |
| ChEMBL | CHEMBL1329793 | |
| ChemSpider | 6480 | |
| PubChem | 6736 | |
| UNII | 9W945B5H7R | |
| KEGG | C08313 | |
| InChI=InChI=1S/C9H9N/c1-7-6-10-9-5-3-2-4-8(7)9/h2-6,10H,1H3 Key: ZFRKQXVRDFCRJG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristalino blanco | |
| Masa molar | 131.17 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Véase también
- Indol
- Prueba del indol
- 1-metilindol
- 2-metilindol (metilketol)
- 5-metilindol
- 7-metilindol
Referencias
- Número CAS
- Brieger, Ludwig, Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente [Sobre los componentes volátiles del excremento humano]., Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 10, pages 1027-1032; reprinted in: "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, vol. 17, páginas 124-138 (1878). Véase también: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (Sobre el escatol), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, páginas 1985-1988.
Brieger nombró al escatol en Brieger (1877), página 1028:Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
; Brieger (1877), página 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces)Traducción : Estaba ocupado inicialmente con la investigación de los compuestos volátiles de excremento en solución ácida; así como las sustancias aromáticas: fenol, indol y una nueva sustancia que está relacionada al indol y que llamaré "escatol".
Enlaces externos
- ("¿Qué es ese olor?", en inglés).