Treonina
La treonina (abreviada Thr o T)[2]es uno de los veinte aminoácidos que componen las proteínas; su cadena lateral es hidrófila. Está codificada en el ARN mensajero como ACU, ACC, ACA o ACG.
| Treonina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico | ||
| General | ||
| Símbolo químico | Thr o T | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C4H9NO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 72-19-5[1] | |
| ChEBI | 16857 | |
| ChEMBL | CHEMBL291747 | |
| ChemSpider | 6051 | |
| DrugBank | DB00156 | |
| PubChem | 6288 | |
| UNII | TFM6DU5S6A | |
| KEGG | C00188 D00041, C00188 | |
| InChI=InChI=1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1 Key: AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 119.12 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Sí | |
| Esencial | Sí | |
| Codón | ACU, ACA, ACC, y ACG | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La L-treonina (levo treonina) se obtiene casi preferentemente mediante un proceso de fermentación por parte de los microorganismos (por ejemplo levaduras modificadas genéticamente), aunque también puede obtenerse por aislamiento a partir de hidrolizados de proteínas para su uso farmacéutico.
Historia
La treonina fue el último de los 20 aminoácidos proteinogénicos comunes descubiertos en 1935 por el estadounidense William Cumming Rose, colaborando con Curtis Meyer y William Rose. El aminoácido treonina fue nombrado porque era similar en estructura a la treosa, un monosacárido de cuatro carbonos o carbohidrato con fórmula molecular C
4H
8O
4.[3]
Biosíntesis
Como un aminoácido esencial, treonina no es sintetizado en suficiente cantidad en humanos, por lo que debe ingerirse en proteínas que consume. En plantas y microorganismos, la treonina es sintetizada a partir del ácido aspártico por la vía α-Aspartil-semialdehído y homoserina. Enzimas involucradas en su síntesis incluyen:[4] La Treonina actúa conjuntamente con otros dos aminoácidos: la metionina y el ácido aspartico ejerciendo labor de metabolizar las grasas que se depositan en órganos como el hígado.
- Asparto quinasa
- α-Aspartil-semialdehído deshidrogenasa
- Homoserina deshidrogenasa
- Homoserina quinasa
- Treonina sintasa
Fuentes
Entre los alimentos ricos en treonina, se incluyen el requesón, las aves, el pescado, la carne, las lentejas y las semillas de sésamo.
Referencias
- Número CAS
- "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
- Meyer, Curtis (20 de julio de 1936). «The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid». Journal of Biological Chemistry 115 (3).
- Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6