Las Haouaminas son pseudoalcaloides azafluorénicos ciclofánicos. Garrido y colaboradores las aislaron en 2003 del tunicado marino Aplidium haouarianum, el cual se colectó en las costas del sur de España. La diferencia entre la haouamina A y la haouamina B es el grupo hidroxilo en la posición 21.[2] La houaminas presentan una estructura de indeno-tetrahidropiridina, un azaparaciclofano con impedimento estérico, un centro diarilo cuaternario y un doble enlace anti-Bredt.
La haouamina A presenta actividad potente y selectiva contra las líneas celulares HT-29 (IC50=0.1 µg/mL). La haouamina B ha mostrado citotoxicidad contra las líneas celulares MS-1 (IC50= 5 µg/mL ).
Biosíntesis
Poco se sabe acerca de la biosíntesis de estos compuestos. La hipótesis planteada es una biosíntesis de un anillo de piridina a partir de 4 moléculas de 2-(m-hidroxifenil)acetaldehído:[3]
Síntesis
Se han realizado varias aproximaciones para lograr sintetizar las halouaminas, como Burns,[4][5] Trauner[6] y Rawal.[7] A continuación se ilustra la síntesis total de Baran:
Baran, P. S.; Burns, N. Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3908
Grundl, M. A.; Trauner, D. Org. Lett. 2006, 8, 23.
Smith, N. D.; Hayashida, J.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 4309
Datos:Q5892022
Enero 13, 2023
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