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Adenina

La adenina es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y en el código genético se representa con la letra A. Las otras cuatro bases son la guanina, la citosina, la timina y el uracilo. La adenina siempre se empareja con la timina en el ADN.

 
Adenina

Adenina
Nombre IUPAC
6-aminopurina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C
5
H
5
N
5
Identificadores
Número CAS 73-24-5[1]
Número RTECS AU6125000
ChEBI 16708
ChEMBL CHEMBL226345
ChemSpider 185
DrugBank 00173
PubChem 190
UNII JAC85A2161
KEGG C00147 D00034, C00147
Propiedades físicas
Masa molar 135.106 g/mol
Punto de fusión 633/−638 K (360/−911 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Forma los nucleótidos adenosina (ADN) y desoxiadenosina (ADN), y los nucleótidos adenilato (ADN) y desoxiadenilato (ADN). En la bibliografía antigua, la adenina fue alguna vez llamada vitamina B4; sin embargo, hoy no se la considera una verdadera vitamina.

Su fórmula es C
5
H
5
N
5
. Es un derivado de la purina (es una base púrica) en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo amino (NH
2
):

Al igual que la guanina, la citosina, la timina y el uracilo (todas bases nitrogenadas), forma parte de los nucleótidos que constituyen las largas cadenas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa) y una base nitrogenada de las ya mencionadas. En la estructura de doble hélice en forma de ‘escalera retorcida’ que presenta el ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base se acopla con otra base específica, formando los ‘travesaños’ de la escalera. La unión de estas bases se produce por afinidad química, de forma que en el ADN, la adenina siempre se une a la timina. En las secuencias de nucleótidos, la adenina se representa por la letra A.

También forma parte de la molécula de trifosfato de adenosina, que constituye la fuente principal de energía a nivel celular, y está presente en muchas sustancias naturales como la remolacha, el té y la orina.

La adenina, junto con la timina, fue descubierta en 1885 por el bioquímico alemán Albrecht Kossel. En 1959 el bioquímico español Juan Oró pudo sintetizar la adenina a partir del ácido cianhídrico.

Biosíntesis

 
Adenina.

El metabolismo de las purinas conlleva la formación de adenina (A) y guanina (G). Ambas derivan del ácido inosínico el cual es sintetizado sobre el precursor ribosa-5-fosfato, usando átomos de los aminoácidos glicina, glutamina y ácido aspártico.

Síntesis de novo de nucleótidos de purina:[2]​ en el primer paso determinante de esta ruta, un grupo amino proporcionado por la glutamina, se une al C1 del fosforribosil pirofosfato (PRPP). La 5-fosforribosilamida resultante es muy inestable y el anillo de purina se construye a continuación sobre esta estructura.

El segundo paso consiste en la incorporación de tres átomos de la glicina, cuyo grupo carboxilo se activa gastando ATP. El grupo amino de la glicina incorporada se formila a continuación por el N10-formilmetiltetrahidrofolato, y se incorpora un nitrógeno suministrado por la glutamina, antes de que la deshidratación y el cierre del anillo den lugar al anillo de imidazol de cinco átomos del núcleo de la purina, en forma de 5-aminoimidazol ribonucleótido (AIR).

En los eucariotas superiores, el AIR es carboxilado a carboxiaminoimidazol ribonucleótido en un solo paso por la AIR carboxilasa (dos etapas en bacterias y hongos). El aspartato cede su grupo amino en dos pasos: formación del enlace amida y eliminación de su esqueleto carbonado.

El último átomo de carbono es proporcionado por el N10-formilmetiltetrahidrofolato y luego tiene lugar la segunda carboxilación que proporciona el segundo de los anillos adyacentes del núcleo de purina. El primer intermediario con un anillo purínico completo es en inosinato (IMP). La conversión del inosinato en adenilato requiere la incorporación de un grupo amino procedente del aspartato. El guanilato se forma por oxidación del inosinato en C2.

Historia

Anteriormente la literatura se refería a veces a la Adenina como Vitamina B4.[3]​ Ya no se considera una verdadera vitamina o parte del complejo de la Vitamina B. Sin embargo, dos vitaminas B, niacina y riboflavina se unen a la adenina para formar cofactores esenciales: nicotinamín adenín dinucleótido (NAD) y flavín adenín dinucleótido (FAD), respectivamente. Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros científicos en estudiar la adenina.

Fue nombrada en 1885 por Albrecht Kossel, refiriéndose al páncreas (del griego "aden") de donde provenía la muestra de Kossel. Experimentos llevados a cabo en 1961 por el bioquímico catalán Joan Oró mostraron que gran cantidad de adenina podía ser sintetizada a partir de la polimerización de amonio con cinco moléculas de cianuro de hidrógeno (HCN) en disolución acuosa[4]​ lo que tiene implicaciones en el debate sobre el origen de vida en la Tierra.[5]

El 8 de agosto de 2011 se publicó un informe basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, sugiriendo que DNA y RNA podían haberse originado en el espacio exterior.[6][7][8]

Enlaces externos

  • National Genoma Research Institute

Referencias

  1. Número CAS
  2. Nelson DL, Cox, MM en: Lehningher. Principios de Bioquímica. 5ª edición. Editorial Omega, 2009
  3. Vera Reader (1930). "The assay of vitamin B4". Biochem J. 24 (6): 1827–31. PMC 1254803. PMID 16744538.
  4. Oró J, Kimball AP (August 1961). "Synthesis of purines under possible primitive earth conditions. I. Adenine from hydrogen cyanide". Archives of biochemistry and biophysics 94 (2): 217–27. doi:10.1016/0003-9861(61)90033-9. PMID 13731263
  5. Shapiro, Robert (June, 1995). "The prebiotic role of adenine: A critical analysis". Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 (1–3): 83–98. Bibcode 1995OLEB...25...83S. doi:10.1007/BF01581575.
  6. Callahan; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (11 August 2011). "Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases". PNAS. doi:10.1073/pnas.1106493108. Retrieved 2011-08-15.
  7. Steigerwald, John (8 August 2011). "NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space". NASA. Retrieved 2011-08-10.
  8. ScienceDaily Staff (9 August 2011). "DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests". ScienceDaily. Retrieved 2011-08-09.
  •   Datos: Q15277
  •   Multimedia: Adenine

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La adenina es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte de los acidos nucleicos ADN y ARN y en el codigo genetico se representa con la letra A Las otras cuatro bases son la guanina la citosina la timina y el uracilo La adenina siempre se empareja con la timina en el ADN AdeninaAdeninaNombre IUPAC6 aminopurinaGeneralFormula estructuralFormula molecularC5 H5 N5IdentificadoresNumero CAS73 24 5 1 Numero RTECSAU6125000ChEBI16708ChEMBLCHEMBL226345ChemSpider185DrugBank00173PubChem190UNIIJAC85A2161KEGGC00147 D00034 C00147InChIInChI InChI 1S C5H5N5 c6 4 3 5 9 1 7 3 10 2 8 4 h1 2H H3 6 7 8 9 10 Key GFFGJBXGBJISGV UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar135 106 g molPunto de fusion633 638 K 360 911 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Forma los nucleotidos adenosina ADN y desoxiadenosina ADN y los nucleotidos adenilato ADN y desoxiadenilato ADN En la bibliografia antigua la adenina fue alguna vez llamada vitamina B4 sin embargo hoy no se la considera una verdadera vitamina Su formula es C5 H5 N5 Es un derivado de la purina es una base purica en la que un hidrogeno ha sido sustituido por un grupo amino NH2 Al igual que la guanina la citosina la timina y el uracilo todas bases nitrogenadas forma parte de los nucleotidos que constituyen las largas cadenas de acidos nucleicos cada nucleotido esta formado por un grupo fosfato un azucar de cinco carbonos ribosa o desoxirribosa y una base nitrogenada de las ya mencionadas En la estructura de doble helice en forma de escalera retorcida que presenta el acido desoxirribonucleico ADN cada base se acopla con otra base especifica formando los travesanos de la escalera La union de estas bases se produce por afinidad quimica de forma que en el ADN la adenina siempre se une a la timina En las secuencias de nucleotidos la adenina se representa por la letra A Tambien forma parte de la molecula de trifosfato de adenosina que constituye la fuente principal de energia a nivel celular y esta presente en muchas sustancias naturales como la remolacha el te y la orina La adenina junto con la timina fue descubierta en 1885 por el bioquimico aleman Albrecht Kossel En 1959 el bioquimico espanol Juan Oro pudo sintetizar la adenina a partir del acido cianhidrico Indice 1 Biosintesis 2 Historia 3 Enlaces externos 4 ReferenciasBiosintesis Editar Adenina El metabolismo de las purinas conlleva la formacion de adenina A y guanina G Ambas derivan del acido inosinico el cual es sintetizado sobre el precursor ribosa 5 fosfato usando atomos de los aminoacidos glicina glutamina y acido aspartico Sintesis de novo de nucleotidos de purina 2 en el primer paso determinante de esta ruta un grupo amino proporcionado por la glutamina se une al C1 del fosforribosil pirofosfato PRPP La 5 fosforribosilamida resultante es muy inestable y el anillo de purina se construye a continuacion sobre esta estructura El segundo paso consiste en la incorporacion de tres atomos de la glicina cuyo grupo carboxilo se activa gastando ATP El grupo amino de la glicina incorporada se formila a continuacion por el N10 formilmetiltetrahidrofolato y se incorpora un nitrogeno suministrado por la glutamina antes de que la deshidratacion y el cierre del anillo den lugar al anillo de imidazol de cinco atomos del nucleo de la purina en forma de 5 aminoimidazol ribonucleotido AIR En los eucariotas superiores el AIR es carboxilado a carboxiaminoimidazol ribonucleotido en un solo paso por la AIR carboxilasa dos etapas en bacterias y hongos El aspartato cede su grupo amino en dos pasos formacion del enlace amida y eliminacion de su esqueleto carbonado El ultimo atomo de carbono es proporcionado por el N10 formilmetiltetrahidrofolato y luego tiene lugar la segunda carboxilacion que proporciona el segundo de los anillos adyacentes del nucleo de purina El primer intermediario con un anillo purinico completo es en inosinato IMP La conversion del inosinato en adenilato requiere la incorporacion de un grupo amino procedente del aspartato El guanilato se forma por oxidacion del inosinato en C2 Historia EditarAnteriormente la literatura se referia a veces a la Adenina como Vitamina B4 3 Ya no se considera una verdadera vitamina o parte del complejo de la Vitamina B Sin embargo dos vitaminas B niacina y riboflavina se unen a la adenina para formar cofactores esenciales nicotinamin adenin dinucleotido NAD y flavin adenin dinucleotido FAD respectivamente Hermann Emil Fischer fue uno de los primeros cientificos en estudiar la adenina Fue nombrada en 1885 por Albrecht Kossel refiriendose al pancreas del griego aden de donde provenia la muestra de Kossel Experimentos llevados a cabo en 1961 por el bioquimico catalan Joan Oro mostraron que gran cantidad de adenina podia ser sintetizada a partir de la polimerizacion de amonio con cinco moleculas de cianuro de hidrogeno HCN en disolucion acuosa 4 lo que tiene implicaciones en el debate sobre el origen de vida en la Tierra 5 El 8 de agosto de 2011 se publico un informe basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra sugiriendo que DNA y RNA podian haberse originado en el espacio exterior 6 7 8 Enlaces externos EditarNational Genoma Research InstituteReferencias Editar Numero CAS Nelson DL Cox MM en Lehningher Principios de Bioquimica 5ª edicion Editorial Omega 2009 Vera Reader 1930 The assay of vitamin B4 Biochem J 24 6 1827 31 PMC 1254803 PMID 16744538 Oro J Kimball AP August 1961 Synthesis of purines under possible primitive earth conditions I Adenine from hydrogen cyanide Archives of biochemistry and biophysics 94 2 217 27 doi 10 1016 0003 9861 61 90033 9 PMID 13731263 Shapiro Robert June 1995 The prebiotic role of adenine A critical analysis Origins of Life and Evolution of Biospheres 25 1 3 83 98 Bibcode 1995OLEB 25 83S doi 10 1007 BF01581575 Callahan Smith K E Cleaves H J Ruzica J Stern J C Glavin D P House C H Dworkin J P 11 August 2011 Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases PNAS doi 10 1073 pnas 1106493108 Retrieved 2011 08 15 Steigerwald John 8 August 2011 NASA Researchers DNA Building Blocks Can Be Made in Space NASA Retrieved 2011 08 10 ScienceDaily Staff 9 August 2011 DNA Building Blocks Can Be Made in Space NASA Evidence Suggests ScienceDaily Retrieved 2011 08 09 Datos Q15277 Multimedia AdenineObtenido de https es wikipedia org w index php title Adenina amp oldid 134923323, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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