Bufotenina
La bufotenina (N-dimetil-5-hidroxitriptamina) es un alcaloide con efectos alucinógenos, derivado de la serotonina, por dimetilación de su grupo amina. Se encuentra en las glándulas en determinados sapos de los géneros Incilius como Incilius alvarius y Rhinella como Rhinella marina.[1] Además se encuentra en al menos dos especies del género Anadenanthera, árbol que crece en el noroeste de Argentina, Bolivia, Brasil, Colombia, norte de Chile, Ecuador, Haití, Paraguay, Perú, República Dominicana, Trinidad y Tobago y Venezuela.[2]
| Bufotenina | ||
|---|---|---|
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 3- [2- (dimetilamino) etil] -1H-indol-5-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 487-93-4 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 10257 | |
| DrugBank | DB01445 | |
| ChemSpider | 9839 | |
| KEGG | C08299 | |
| ChEBI | 3210 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C12H16N2O | |
| Peso mol. | 204.268 g/mol | |
| Oc1cc2c(cc1)ncc2CCN(C)C | ||
| Sinónimos | Cebilcina, N,N-Dimetilserotonina, | |
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 146 °C (295 °F) | |
| P. de ebullición | 320 °C (608 °F) | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
| Vías de adm. | Inhalado, 8–16 mg, intravenosamente, oral | |
| Aviso médico | ||
Es un potente alucinógeno, que actúa por vía inhalatoria o digestiva sobre receptores específicos de la corteza cerebral.[3]
Acción farmacológica
La bufotenina es químicamente similar a la serotonina (molécula química que lleva mensajes de las células nerviosas al cerebro). Su efecto psicoactivo consiste de alucinaciones visuales, un juego de colores luces y formas. Se ha encontrado bufotenina en la sangre y la orina de personas sanas, de lo que se deduce que el cuerpo humano puede producir bufotenina. Es probable que la bufotenina se forme a partir de la serotonina, por una dimetilación de su función amina.[4]
Mecanismo de acción
La bufotenina causa muchos cambios fisiológicos y conductuales. Estimula el ritmo y la fuerza de la contracción cardíaca siendo un estimulante fuerte de tensión cardiaca.[5] Los datos sugieren un mecanismo dual de acción estimulante de bufotenina sobre los nervios cardíacos simpáticos del corazón de conejo que implica la activación de los receptores sensibles a la 5-HT y receptores de la nicotina.
Referencias
- «Bufotoxin». Veterinary Toxicology. 2018. Consultado el 17 de septiembre de 2019.
- Torres, Constantino Manuel. (2006). Anadenanthera : visionary plant of ancient South America. Haworth Herbal Press. ISBN 0-7890-2641-4. OCLC 57626358. Consultado el 3 de abril de 2020.
- McBride, Michael C. (2000). «Bufotenine: Toward an Understanding of Possible Psychoactive Mechanisms». Journal of Psychoactive Drugs 32 (3): 321-331. ISSN 0279-1072. PMID 11061684. doi:10.1080/02791072.2000.10400456. Consultado el 5 de enero de 2020.
- Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM. (2010 Oct) "Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions". Curr Drug Metab. 11(8):659-66. PMID 20942780
- Fozard JR, Mobarok Ali AT. (1978 May) "Dual mechanism of the stimulant action of N,N-dimethyl-5-hydroxy-tryptamine (bufotenine) on cardiac sympathetic nerves". Eur J Pharmacol. 1;49(1):25-30. PMID 658125