Bulbocapnina

Bulbocapnine es un alcaloide que se encuentra en Corydalis (Papaveraceae) y Dicentra, plantas de la familia Fumariaceae que pueden causar intoxicación mortal en las ovejas y el ganado. Se ha demostrado que actúa como un inhibidor de la acetilcolinesterasa,^[2]​ e inhibe la biosíntesis de dopamina a través de la inhibición de la enzima tirosina hidroxilasa.^[3]​^[4]​

Bulbocapnina
Nombre IUPAC
(S)-6,7,7a,8-tetrahydro-11-methoxy-7-methyl-5H- benzo[g]-1,3-benzodioxolo-[6,5,4-de]quinolin-2-ol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H19NO4
Identificadores
Número CAS	298-45-3^[1]​
ChEBI	3211
ChEMBL	157912
ChemSpider	11934
PubChem	12441
UNII	O0TGI865QO
KEGG	C09367
SMILES O1c4c(OC1)c3c2c(O)c(OC)ccc2C[C@H]5c3c(c4)CCN5C
InChI InChI=1S/C19H19NO4/c1-20-6-5-11-8-14-19(24-9-23-14)17-15(11)12(20)7-10-3-4-13(22-2)18(21)16(10)17/h3-4,8,12,21H,5-7,9H2,1-2H3/t12-/m0/s1 Key: LODGIKWNLDQZBM-LBPRGKRZSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	325.36 g/mol
Punto de fusión	201/−203 K (−72/−476 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Según el Diccionario Médico Dorlands, "inhibe las actividades reflejas y motoras de los músculos estriados. Se ha utilizado en el tratamiento de temblores musculares y vestibular nistagmo ".^[5]​ El psiquiatra Robert Heath llevó a cabo experimentos en prisioneros en la Penitenciaría Estatal de Luisiana usando la bulbocapnina para inducir estupor.^[6]​

El autor William S. Burroughs hace referencia a la droga en su libro El almuerzo desnudo, en el que el ficticio Dr. Benway lo utiliza para inducir la obediencia en las víctimas de tortura. La droga también aparece brevemente en la segunda temporada de la serie de televisión de Boss.

Referencias

1. Número CAS
2. Adsersen, A.; Kjølbye, A.; Dall, O.; Jäger, A. K. (Aug 2007). «Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Compounds from Corydalis cava Schweigg. & Kort.». Journal of Ethnopharmacology 113 (1): 179-182. PMID 17574358. doi:10.1016/j.jep.2007.05.006. 
3. Zhang, Y. H.; Shin, J. S.; Lee, S. S.; Kim, S. H.; Lee, M. K. (Aug 1997). «Inhibition of Tyrosine Hydroxylase by Bulbocapnine». Planta Medica 63 (4): 362-363. PMID 9270381. doi:10.1055/s-2006-957702. 
4. Shin, J. S.; Kim, K. T.; Lee, M. K. (Mar 1998). «Inhibitory Effects of Bulbocapnine on Dopamine Biosynthesis in PC12 Cells». Neuroscience Letters 244 (3): 161-164. PMID 9593514. doi:10.1016/s0304-3940(98)00148-7. 
5. . Archivado desde el original el 1 de marzo de 2008. Consultado el 14 de agosto de 2014. 
6. Scheflin, A. W.; Opton, E. M. (1978). The Mind Manipulators: A non-fiction Account. New York: Paddington Press. pp. 314-315. ISBN 0-448-22977-3. 

Enlaces externos

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•   Datos: Q1003526
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