Los glucosinolatos (también denominados tioglicósidos) son S-glicósidos en los que la glicona es b-D-tioglucosa y la aglicona es una oxima sulfatada.[1]) Son compuestos naturales del metabolismo secundario de las plantas principalmente presentes en las Brassicas. Originalmente también se denominaron "mustard oil glucosides" (glucosidos de áceite de mostaza) o "tioglucósidos", ya que se descubrieron como derivados de los aceites de mostaza. Se hidrolizan por las enzimas mirosinasas (Rodman 1981[2]), para dar lugar a los isotiocianatos, que constituyen las moléculas activas. Estas moléculas contribuyen a la defensa de las plantas frente a insectos y patógenos y también tienen propiedades beneficiosas para la salud humana debido a su potencial mecanismo de protección frente a infecciones y al cáncer (Traka y Mithen, 2009).[3]
Esqueleto de los glucosinolatos. Cada glucosinolato tiene un radical R diferente.
Uno de los glucosinolatos naturales más abundantes es la sinigrina.
Químicamente son glucósidos que contienen J-D-tioglucosa.
En algunos casos parecen ofrecer protección frente a algunos tipos de cáncer.
Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de especias como la mostaza o los rábanos picantes.
Cada brassica (brócoli, coliflor, coles de Bruselas, repollo, berza, col rizada, mostaza, colza, etc.) posee un perfil de glucosinolatos determinado. De entre todas las brassicas, el brócoli es la que aparece con mayor frecuencia en estudios científicos mostrando efectos antiproliferativos celulares (Moreno et al., 2006).[4] Esto se debe a la presencia de los glucosinolatos glucorrafanina, y glucobrasicina (Jeffery y Araya, 2009).[5]
Algunos glucosinolatos, como la progoitrina presente en la colza, al hidrolizarse dan lugar a productos goitrogénicos (es decir antitiroideos). Por ello, se restringe el consumo de brasicas con progoitrina en personas con alteraciones de tiroides. Además, en la industria de fabricación de piensos es considerado como un agente antinutritivo para el ganado.
Evolutivamente se originaron dos veces, por lo que se encuentran en dos líneas de plantas no emparentadas filogenéticamente: en todos los Brassicales por un lado, y en Drypetes (familia Putranjivaceae, antes Euphorbiaceae, Rodman et al. 1981[6]).
Los glucosinatos de las dos familias pertenecientes al núcleo de las brassicales (Brassicaceae, Tovariaceae) son más complejos que los del resto.
Bibliografía
"Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural and Biochemical Characters".
Referencias
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M. Traka and R. Mithen, Glucosinolates, isothiocyanates and human health, Phytochemistry Reviews, 2009. 8:269–282
D.A. Moreno, M. Carvajal, C. Lopez-Berenguer, C. Garcıa-Viguera, Chemical and biological characterisation of nutraceutical compounds of broccoli, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2006, 41, 1508–1522
Elizabeth H. Jeffery, Marcela Araya, Physiological effects of broccoli consumption, Phytochem Rev (2009) 8:283–298
Rodman JE, PS Soltis, DE Soltis, KJ Sytsma y KG Karol. 1998. "Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies." Am. J. Bot. 85: 997-1006.
Datos:Q416883
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Marcha 13, 2022
glucosinolato, glucosinolatos, también, denominados, tioglicósidos, glicósidos, glicona, tioglucosa, aglicona, oxima, sulfatada, compuestos, naturales, metabolismo, secundario, plantas, principalmente, presentes, brassicas, originalmente, también, denominaron,. Los glucosinolatos tambien denominados tioglicosidos son S glicosidos en los que la glicona es b D tioglucosa y la aglicona es una oxima sulfatada 1 Son compuestos naturales del metabolismo secundario de las plantas principalmente presentes en las Brassicas Originalmente tambien se denominaron mustard oil glucosides glucosidos de aceite de mostaza o tioglucosidos ya que se descubrieron como derivados de los aceites de mostaza Se hidrolizan por las enzimas mirosinasas Rodman 1981 2 para dar lugar a los isotiocianatos que constituyen las moleculas activas Estas moleculas contribuyen a la defensa de las plantas frente a insectos y patogenos y tambien tienen propiedades beneficiosas para la salud humana debido a su potencial mecanismo de proteccion frente a infecciones y al cancer Traka y Mithen 2009 3 Esqueleto de los glucosinolatos Cada glucosinolato tiene un radical R diferente Uno de los glucosinolatos naturales mas abundantes es la sinigrina Quimicamente son glucosidos que contienen J D tioglucosa En algunos casos parecen ofrecer proteccion frente a algunos tipos de cancer Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de especias como la mostaza o los rabanos picantes Cada brassica brocoli coliflor coles de Bruselas repollo berza col rizada mostaza colza etc posee un perfil de glucosinolatos determinado De entre todas las brassicas el brocoli es la que aparece con mayor frecuencia en estudios cientificos mostrando efectos antiproliferativos celulares Moreno et al 2006 4 Esto se debe a la presencia de los glucosinolatos glucorrafanina y glucobrasicina Jeffery y Araya 2009 5 Algunos glucosinolatos como la progoitrina presente en la colza al hidrolizarse dan lugar a productos goitrogenicos es decir antitiroideos Por ello se restringe el consumo de brasicas con progoitrina en personas con alteraciones de tiroides Ademas en la industria de fabricacion de piensos es considerado como un agente antinutritivo para el ganado Evolutivamente se originaron dos veces por lo que se encuentran en dos lineas de plantas no emparentadas filogeneticamente en todos los Brassicales por un lado y en Drypetes familia Putranjivaceae antes Euphorbiaceae Rodman et al 1981 6 Los glucosinatos de las dos familias pertenecientes al nucleo de las brassicales Brassicaceae Tovariaceae son mas complejos que los del resto Bibliografia Editar Secondary Plant Compounds En Judd W S Campbell C S Kellogg E A Stevens P F Donoghue M J 2002 Plant systematics a phylogenetic approach Second Edition Sinauer Axxoc USA Capitulo 4 Structural and Biochemical Characters Referencias Editar GLUCOSINOLATOS TIOGLICoSIDOS www biorom uma es Consultado el 23 de abril de 2020 Rodman JE 1981 Divergence convergence and parallelism in phytochemical characters The glucosinolate myrosinase system En Phytochemistry and angiosperm phylogeny DA Young y DS Seigler editores 43 79 Praeger Nueva York M Traka and R Mithen Glucosinolates isothiocyanates and human health Phytochemistry Reviews 2009 8 269 282 D A Moreno M Carvajal C Lopez Berenguer C Garcia Viguera Chemical and biological characterisation of nutraceutical compounds of broccoli Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2006 41 1508 1522 Elizabeth H Jeffery Marcela Araya Physiological effects of broccoli consumption Phytochem Rev 2009 8 283 298 Rodman JE PS Soltis DE Soltis KJ Sytsma y KG Karol 1998 Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies Am J Bot 85 997 1006 Datos Q416883 Multimedia Glucosinolates Obtenido de https es wikipedia org w index php title Glucosinolato amp oldid 126892384, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
