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Tirosina

Agosto 31, 2021

No debe confundirse con tiroxina.

La tirosina (abreviado en español como Tir o Y, y Tyr o Y en inglés) es uno de los veinte aminoácidos que forman las proteínas. Se clasifica como un aminoácido no esencial en los mamíferos ya que su síntesis se produce a partir de la hidroxilación de otro aminoácido: la fenilalanina. Esto se considera así siempre y cuando la dieta de los mamíferos contenga un aporte adecuado de fenilalanina. Por tanto el aminoácido fenilalanina sí que es esencial.

 
Tirosina
Nombre IUPAC
Ácido 2-Amino-3-(4-hidroxifenil)-propanoico
General
Fórmula semidesarrollada C9H11N1O3
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 60-18-4[1]​
ChEBI 17895
ChEMBL CHEMBL925
ChemSpider 5833
DrugBank DB00135
PubChem 1153
UNII 42HK56048U
KEGG C00082 D00022, C00082
Propiedades físicas
Masa molar 181,21 g/mol
Propiedades químicas
Acidez 9,11 pKa
Familia aminoácidos
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

Como todos los aminoácidos está formado por un carbono central alfa (Cα) unido a un átomo de hidrógeno (-H), un grupo carboxilo (-COOH), un grupo amino (-NH2) y una cadena lateral. En la tirosina, la cadena lateral es un grupo fenólico.

La palabra tirosina proviene del griego tyros, que significa queso. Se llama así ya que este aminoácido fue descubierto por un químico alemán llamado Justus von Liebig a partir de la proteína caseína, que se encuentra en el queso.

Se conocen tres isómeros distintos del aminoácido tirosina: para-tirosina, meta- tirosina y la orto-tirosina. Aunque la forma más conocida y estudiada es la para-tirosina o también llamada L-tirosina.

Propiedades

 
Tirosina.

De forma general, las propiedades de los aminoácidos se deben a la naturaleza de su cadena lateral, su reactividad y la conformación de las cadenas proteicas que forman. Lo mismo sucede en la tirosina.

La tirosina es un sólido que forma cristales y que generalmente presenta un color blanquecino, aunque también puede ser incoloro. Se considera un aminoácido polar y protonable. Aunque normalmente se clasifica como aminoácido hidrofóbico a causa de su anillo aromático, hay que tener en cuenta que también contiene un grupo hidroxilo. Normalmente se encuentra sin carga, aunque a pH muy básico presenta carga negativa.

Por lo que respecta a su solubilidad sabemos que es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. También conocemos su insolubilidad en éter.

Se trata de una molécula ópticamente activa, lo cual significa que hace girar el plano de la luz polarizada. Como la mayoría de los aminoácidos (todos excepto la glicina) presenta una asimetría en el carbono alfa, de manera que no puede superponerse a su imagen en el espejo. Se dice que presenta quiralidad.

El punto isoeléctrico de este aminoácido se encuentra en 5,7. El punto isoeléctrico es el pH en el cual la protonización tiene la misma extensión que la desprotonización.

Por lo que respecta al punto de fusión de la tirosina adquiere valores distintos según el tipo de calentamiento. Al calentar la tirosina de forma rápida y en un tubo cerrado, se funde descomponiéndose a 342 °C aproximadamente. En cambio, al calentar la tirosina de forma lenta se funde a 290 °C.

La masa de la cadena lateral de la tirosina es cercana a los 163,1 Daltons y el promedio de aparición de dicho aminoácido en las proteínas es del 3,5 %.

Este aminoácido absorbe la luz ultravioleta. La eficiencia en la absorción de la energía lumínica está relacionada con su coeficiente de extinción molar. La absorbancia más usual es de una longitud de onda comprendida entre 260 y 300 nm, debido a su cadena lateral. Aunque se sabe que a pH elevado (cuando la cadena lateral de la tirosina tiene un pKa= 10) la absorbancia de la tirosina se desplaza hacia longitudes de onda más elevadas (hacia el rojo). Para la solubilización de la tirosina con agua se requiere calentar a 40 º aproximadamente para alcanzar la solubilización.

Biosíntesis

La síntesis de la tirosina se puede dar de dos formas distintas. En los mamíferos se obtiene a partir de la hidroxilación de la fenilalanina, mientras que en algunos microorganismos se consigue directamente a partir del profenato. El hecho de que la tirosina sea un precursor de catecolaminas (dopamina, adrenalina y noradrenalina), de la melanina y de la tiroxina influye en su síntesis. Esto es debido a que la producción de tirosina está regulada por la demanda de dichas moléculas.

Mamíferos: Hidroxilación de la fenilalanina

En los mamíferos, la tirosina se sintetiza a partir de un proceso de hidroxilación del aminoácido esencial fenilalanina. En esta reacción interviene la enzima fenilalanina hidroxilasa, la cual precisa un cofactor llamado tetrahidropterina. Esta reacción es irreversible ya que no es posible la síntesis de fenilalanina a partir de la tirosina.

 

Microorganismos

En los microorganismos el proceso de obtención de la tirosina es el siguiente:

  1. Condensación del fosfoenolpiruvato (un intermediario de la glucólisis) con la eritrosa 4-fosfato (un intermediario de la vía de las pentosas fosfato). Esta reacción da lugar a un glúcido abierto de siete carbonos.
  2. Oxidación del glúcido que se había formado. Pierde su grupo fosforilo y forma un anillo de 3-deshidroquinato.
  3. Deshidratación de dicha molécula para obtener 3-deshidrosiquimato.
  4. Reducción del 3-deshidrosiquimato a siquimato por la acción del NADPH.
  5. Fosforilación del siquimato mediante ATP para formar siquimato 3-fosfato.
  6. Condensación del siquimato 3-fosfato con una molécula de fosfoenolpiruvato para dar lugar a 5-enolpiruvil-inermediario. Esta última molécula pierde su grupo fosforilo y se convierte en corismato. El corismato es el precursor común de los tres aminoácidos aromáticos.
  7. Conversión del corismato a prefenato, el precursor inmediato de los anillos aromáticos de los aminoácidos fenilalanina y tirosina. Esta conversión tiene lugar mediante la acción de una mutasa.
  8. Descarboxilación oxidativa del prefanato para obtener p-hidroxifenilpiruvato.
  9. Transaminación hasta obtener tirosina

El metabolismo de la tirosina

En el metabolismo de la tirosina se producen dos moléculas: fumarato y acetoacetato. Tiene las etapas siguientes:

  1. Transaminación de la tirosina a p-hidroxifenilpiruvato mediante la acción de una enzima llamada tirosina aminotransferasa.
  2. Producción de ácido homogentísico a partir del p-hidroxifenilpiruvato. Este paso tiene lugar a partir de una compleja reacción que incluye una descarboxilación, una oxidación, una migración de la cadena carbonada lateral y una hidroxilación.
  3. Escisión del anillo aromático del ácido homogentísico mediante la enzima homogentisato oxidasa para obtener maleilacetoacetato.
  4. Isomerización de la forma cis a la forma trans mediante una reacción catalizada por la maleilacetoacetato isomerasa, que da lugar a fumarilacetato .
  5. Escisión a fumarato y acetoacetato.

El fumarato puede ser utilizado para producir energía en el ciclo de Krebs (o ciclo del ácido tricarboxílico) o bien para la gluconeogénesis. El acetoacetato puede ser utilizado para la síntesis lipídica o para la producción de energía en forma de acetil CoA.

La tirosina como precursor

Los aminoácidos son las unidades a partir de las cuales se obtienen péptidos y proteínas. Pero además actúan como precursores de muchas otras moléculas más pequeñas, pero que desempeñan funciones biológicas importantes y muy variadas. En el caso de la tirosina, se trata de un precursor de las hormonas del tiroides, de las catecolaminas (la adrenalina, la dopamina, la noradrenalina) y de la melanina.

Las catecolaminas

Una parte del acetoacetato y del fumarato metabolizado a partir de tirosina que no se ha utilizado para la síntesis de proteínas se utiliza para obtener catecolaminas mediante las etapas siguientes:

  1. Hidroxilación de la tirosina a partir de una enzima llamada tirosina hidroxilasa, la cual también precisa la biopterina como cofactor. Se obtiene dihidroxifenilalanina, más conocida como DOPA.
  2. Descarboxilación de la DOPA mediante la DOPA descarboxilasa, dando lugar a dopamina (un neurotransmisor).
  3. Hidroxilación de la dopamina en noradrenalina mediante una reacción de hidroxilación donde actúa la dopamina β-hidroxilasa.
  4. En la médula suprarrenal se convierte la noradrenalina en adrenalina.

Las catecolaminas son conocidas por su regulación de los estados de ánimo. Se ha observado que en niveles bajos de catecolaminas las personas tienden a sufrir ansiedad y depresión.

 

La melanina

La melanina es un pigmento que da color al pelo y a la piel. Además protege de las radiaciones ultravioletas. La conversión de tirosina a melanina requiere la participación de tirosinasa, una proteína catalítica que se caracteriza por contener cobre. El proceso se puede apreciar en el esquema:

Hormonas del tiroides: triyodotironina y tiroxina

Las hormonas básicas de la glándula tiroides son la tiroxina (T4) y su forma celular activa: la triyodotironina (T3). El aminoácido tirosina está involucrado en el proceso de formación de estas hormonas necesarias para el organismo. El proceso de síntesis es el siguiente:

  1. Captación y concentración del yodo. El yodo que ingerimos con la dieta se dirige prácticamente todo a la glándula tiroides. Una vez allí, entra a los tirocitos en su forma ionizada (I-) por la membrana basal gracias a la acción de una proteína transportadora llamada NIS (Natrium-Iodide Symporter).
  2. El yodo sale del tirocito por la membrana apical mediante la ayuda de otra proteína llamada pendrina.
  3. El yodo es oxidado por la enzima tiroperoxidasa (TPO).
  4. La misma enzima, la TPO, incorpora el yodo al aminoácido tirosina para formar 3-monoiodotirosina (MIT) o diiodotirosina (DIT).
  5. La enzima tiroperoxidasa (TPO), también permite la unión de dos diiodotirosina para formar la hormona tiroxina. Para la formación de la hormona triiodotironina se necesita la unión de una molécula MIT con una molécula DIT, también mediante la catálisis de la enzima TPO.

Cuando están sintetizadas, las hormonas van a parar al torrente sanguíneo donde se transportan hasta los tejidos donde ejecutan su función.

 

Enfermedades relacionadas con el metabolismo de la tirosina

Tirosinemias

Artículo principal: Tirosinemia

Consiste en una acumulación y/o excreción de la tirosina y de sus metabolitos como consecuencia de la ausencia o la deficiencia de la enzima tirosina aminotransferasa. Hay diversos tipos: tirosinemia hepatorrenal o de tipo I y tirosinemia oculocutánea o de tipo II. Ambas enfermedades son autosómicas recesivas. El tipo I se trata de una disfunción de los túbulos renales, raquitismo y polineuropatía. Está causada por la falta de fumarilacetoacetato hidrolasa. La acumulación de fumarilacetoacetato y maleilacetato conduce a la alquilación del ADN y a la generación de tumores. El tipo II produce lesiones en los ojos y en la piel. Además de un retraso mental.

Alcaptonuria

Es una enfermedad que padecen las personas que tienen una deficiencia en homogentisato oxidasa, las cuales excretan casi toda la tirosina que ingieren en su forma de ácido homogentísico mediante la orina. En los primeros años de vida, la única consecuencia de la enfermedad es un color oscuro de la orina. Pero conforme se van acumulando en los huesos y el tejido conjuntivo los pigmentos que se forman en la oxidación del homogentisato, se puede producir ocronosis. También se trata de una enfermedad autosómica recesiva. Además se ve inhibida debido a la glucólisis heterolítica sintota que se origina en poseedores de VIH.

Albinismo

Consiste en una enfermedad que se caracteriza por el hecho de que la piel y el cabello están poco o nada pigmentados. Se produce por la falta de una enzima llamada tirosinasa , la cual actúa en el proceso de formación de melanina a partir de tirosina. La falta de pigmentos en la piel causa a los albinos más sensibilidad a las radiaciones solares. Esta se puede manifestar como quemaduras en la piel y/o carcinomas. Además la falta de pigmentación en los ojos contribuye a la fotofobia.

Parkinson

Se trata de una enfermedad que acostumbra a afectar a población de más de 60 años de edad, aunque también se ha observado en población más joven. Consiste en unos temblores que de forma gradual van interfiriendo en la función motora de diversos grupos musculares. El defecto que causa esta enfermedad es la pérdida progresiva de neuronas dopaminérgicas presentes en una zona del cerebro llamada substantia nigra y en el locus coeruleus del cerebro. Está relacionada con el aminoácido tirosina ya que su hidroxilación lo transforma en DOPA que a su vez por carboxilación se convierte en el neurotransmisor dopamina.

La fosforilación de la tirosina

La tirosina puede sufrir una fosforilación en su grupo hidroxilo (-OH) a causa de la acción de numerosas enzimas del tipo tirosina quinasa. Estas enzimas están implicadas en la transducción de señales y en la regulación de la actividad enzimática ya que se conoce que la fosforilación de residuos de tirosina tiene la capacidad de activar o inhibir enzimas y receptores.

La sulfatación de la tirosina

El aminoácido también puede sulfatarse. Se trata de una modificación postraduccional que solo se produce en aquellas proteínas que pasan a través del aparato de Golgi y que se van a secretar al exterior o que tienen algún dominio extracelular. La enzima que se encarga de catalizar el proceso de sulfatación se llama proteintirosil sulfotransferasa, la cual se encuentra en la membrana del aparato de Golgi con su sitio activo orientado hacia el lumen de este compartimento. El donante de grupos sulfatos en esta reacción es el 3’fosfoadenosina-5’-fosfosulfato. La sulfatación es una modificación que afecta a las actividades biológicas de los neuropéptidos, al proceso de proteólisis de proteínas precursoras y al transporte intracelular de proteínas secretoras. Fundamentalmente reforzaría las interacciones proteína-proteína. Se conoce que la gastrina y la colecistoquinina poseen una tirosina sulfatada, lo cual aumenta considerablemente la potencia de ambas hormonas.

La tirosina como terapia

La tirosina se utiliza terapéuticamente en algunos casos de depresión y estrés. También se usa en pacientes esquizofrénicos, ya que se ha visto que en estas personas el transporte de tirosina en los fibroblastos de la piel es más reducido.

Referencias

  1. Número CAS
  • DEVLIN, T. Bioquímica, libro de texto con aplicaciones clínicas. Editorial Reverté. 4ª edición. Barcelona. 2006.
  • NELSON, D. y COX, M. Lehninger, principios de bioquímica. Editorial Omega. 4.ª edición. Barcelona. 2006.
  • STRYER, L., BERG J. y TYMOCZKO, J. Bioquímica. Editorial Reverté. 5ª edición. Barcelona. 2004.
  • HAWLEY. Diccionario de química y de productos químicos. Traducción: GARCÍA, L. y TULLA, R. Editorial Omega. Barcelona. 2006.
  • VOLLHARDT, C. y SCHERE, E. Química orgánica. Estructura y función. Editorial Omega. Barcelona. 2005.
  • ALBIR, M., SERRA, A. y CHICOTE, J. Gran Vox: diccionario químico. Editorial Spes. Barcelona. 2003.
  • VOET, D. y VOET, J. Bioquímica. Editorial Omega. Barcelona 1992.
  • Video de Pilar Santiesteban: http://tv.uvigo.es/es/serial/180.html
  •   Datos: Q188017
  •   Multimedia: Tyrosine

Agosto 31, 2021
tirosina, debe, confundirse, tiroxina, tirosina, abreviado, español, como, inglés, veinte, aminoácidos, forman, proteínas, clasifica, como, aminoácido, esencial, mamíferos, síntesis, produce, partir, hidroxilación, otro, aminoácido, fenilalanina, esto, conside. No debe confundirse con tiroxina La tirosina abreviado en espanol como Tir o Y y Tyr o Y en ingles es uno de los veinte aminoacidos que forman las proteinas Se clasifica como un aminoacido no esencial en los mamiferos ya que su sintesis se produce a partir de la hidroxilacion de otro aminoacido la fenilalanina Esto se considera asi siempre y cuando la dieta de los mamiferos contenga un aporte adecuado de fenilalanina Por tanto el aminoacido fenilalanina si que es esencial TirosinaNombre IUPACAcido 2 Amino 3 4 hidroxifenil propanoicoGeneralFormula semidesarrolladaC9H11N1O3Formula molecular IdentificadoresNumero CAS60 18 4 1 ChEBI17895ChEMBLCHEMBL925ChemSpider5833DrugBankDB00135PubChem1153UNII42HK56048UKEGGC00082 D00022 C00082InChIInChI InChI 1S C9H11NO3 c10 8 9 12 13 5 6 1 3 7 11 4 2 6 h1 4 8 11H 5 10H2 H 12 13 t8 m0 s1 Key OUYCCCASQSFEME QMMMGPOBSA NPropiedades fisicasMasa molar181 21 g molPropiedades quimicasAcidez9 11 pKaFamiliaaminoacidosValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Como todos los aminoacidos esta formado por un carbono central alfa Ca unido a un atomo de hidrogeno H un grupo carboxilo COOH un grupo amino NH2 y una cadena lateral En la tirosina la cadena lateral es un grupo fenolico La palabra tirosina proviene del griego tyros que significa queso Se llama asi ya que este aminoacido fue descubierto por un quimico aleman llamado Justus von Liebig a partir de la proteina caseina que se encuentra en el queso Se conocen tres isomeros distintos del aminoacido tirosina para tirosina meta tirosina y la orto tirosina Aunque la forma mas conocida y estudiada es la para tirosina o tambien llamada L tirosina Indice 1 Propiedades 2 Biosintesis 2 1 Mamiferos Hidroxilacion de la fenilalanina 2 2 Microorganismos 3 El metabolismo de la tirosina 4 La tirosina como precursor 4 1 Las catecolaminas 4 2 La melanina 4 3 Hormonas del tiroides triyodotironina y tiroxina 5 Enfermedades relacionadas con el metabolismo de la tirosina 5 1 Tirosinemias 5 2 Alcaptonuria 5 3 Albinismo 5 4 Parkinson 6 La fosforilacion de la tirosina 7 La sulfatacion de la tirosina 8 La tirosina como terapia 9 ReferenciasPropiedades Editar Tirosina De forma general las propiedades de los aminoacidos se deben a la naturaleza de su cadena lateral su reactividad y la conformacion de las cadenas proteicas que forman Lo mismo sucede en la tirosina La tirosina es un solido que forma cristales y que generalmente presenta un color blanquecino aunque tambien puede ser incoloro Se considera un aminoacido polar y protonable Aunque normalmente se clasifica como aminoacido hidrofobico a causa de su anillo aromatico hay que tener en cuenta que tambien contiene un grupo hidroxilo Normalmente se encuentra sin carga aunque a pH muy basico presenta carga negativa Por lo que respecta a su solubilidad sabemos que es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol Tambien conocemos su insolubilidad en eter Se trata de una molecula opticamente activa lo cual significa que hace girar el plano de la luz polarizada Como la mayoria de los aminoacidos todos excepto la glicina presenta una asimetria en el carbono alfa de manera que no puede superponerse a su imagen en el espejo Se dice que presenta quiralidad El punto isoelectrico de este aminoacido se encuentra en 5 7 El punto isoelectrico es el pH en el cual la protonizacion tiene la misma extension que la desprotonizacion Por lo que respecta al punto de fusion de la tirosina adquiere valores distintos segun el tipo de calentamiento Al calentar la tirosina de forma rapida y en un tubo cerrado se funde descomponiendose a 342 C aproximadamente En cambio al calentar la tirosina de forma lenta se funde a 290 C La masa de la cadena lateral de la tirosina es cercana a los 163 1 Daltons y el promedio de aparicion de dicho aminoacido en las proteinas es del 3 5 Este aminoacido absorbe la luz ultravioleta La eficiencia en la absorcion de la energia luminica esta relacionada con su coeficiente de extincion molar La absorbancia mas usual es de una longitud de onda comprendida entre 260 y 300 nm debido a su cadena lateral Aunque se sabe que a pH elevado cuando la cadena lateral de la tirosina tiene un pKa 10 la absorbancia de la tirosina se desplaza hacia longitudes de onda mas elevadas hacia el rojo Para la solubilizacion de la tirosina con agua se requiere calentar a 40 º aproximadamente para alcanzar la solubilizacion Biosintesis EditarLa sintesis de la tirosina se puede dar de dos formas distintas En los mamiferos se obtiene a partir de la hidroxilacion de la fenilalanina mientras que en algunos microorganismos se consigue directamente a partir del profenato El hecho de que la tirosina sea un precursor de catecolaminas dopamina adrenalina y noradrenalina de la melanina y de la tiroxina influye en su sintesis Esto es debido a que la produccion de tirosina esta regulada por la demanda de dichas moleculas Mamiferos Hidroxilacion de la fenilalanina Editar En los mamiferos la tirosina se sintetiza a partir de un proceso de hidroxilacion del aminoacido esencial fenilalanina En esta reaccion interviene la enzima fenilalanina hidroxilasa la cual precisa un cofactor llamado tetrahidropterina Esta reaccion es irreversible ya que no es posible la sintesis de fenilalanina a partir de la tirosina Microorganismos Editar En los microorganismos el proceso de obtencion de la tirosina es el siguiente Condensacion del fosfoenolpiruvato un intermediario de la glucolisis con la eritrosa 4 fosfato un intermediario de la via de las pentosas fosfato Esta reaccion da lugar a un glucido abierto de siete carbonos Oxidacion del glucido que se habia formado Pierde su grupo fosforilo y forma un anillo de 3 deshidroquinato Deshidratacion de dicha molecula para obtener 3 deshidrosiquimato Reduccion del 3 deshidrosiquimato a siquimato por la accion del NADPH Fosforilacion del siquimato mediante ATP para formar siquimato 3 fosfato Condensacion del siquimato 3 fosfato con una molecula de fosfoenolpiruvato para dar lugar a 5 enolpiruvil inermediario Esta ultima molecula pierde su grupo fosforilo y se convierte en corismato El corismato es el precursor comun de los tres aminoacidos aromaticos Conversion del corismato a prefenato el precursor inmediato de los anillos aromaticos de los aminoacidos fenilalanina y tirosina Esta conversion tiene lugar mediante la accion de una mutasa Descarboxilacion oxidativa del prefanato para obtener p hidroxifenilpiruvato Transaminacion hasta obtener tirosinaEl metabolismo de la tirosina EditarEn el metabolismo de la tirosina se producen dos moleculas fumarato y acetoacetato Tiene las etapas siguientes Transaminacion de la tirosina a p hidroxifenilpiruvato mediante la accion de una enzima llamada tirosina aminotransferasa Produccion de acido homogentisico a partir del p hidroxifenilpiruvato Este paso tiene lugar a partir de una compleja reaccion que incluye una descarboxilacion una oxidacion una migracion de la cadena carbonada lateral y una hidroxilacion Escision del anillo aromatico del acido homogentisico mediante la enzima homogentisato oxidasa para obtener maleilacetoacetato Isomerizacion de la forma cis a la forma trans mediante una reaccion catalizada por la maleilacetoacetato isomerasa que da lugar a fumarilacetato Escision a fumarato y acetoacetato El fumarato puede ser utilizado para producir energia en el ciclo de Krebs o ciclo del acido tricarboxilico o bien para la gluconeogenesis El acetoacetato puede ser utilizado para la sintesis lipidica o para la produccion de energia en forma de acetil CoA La tirosina como precursor EditarLos aminoacidos son las unidades a partir de las cuales se obtienen peptidos y proteinas Pero ademas actuan como precursores de muchas otras moleculas mas pequenas pero que desempenan funciones biologicas importantes y muy variadas En el caso de la tirosina se trata de un precursor de las hormonas del tiroides de las catecolaminas la adrenalina la dopamina la noradrenalina y de la melanina Las catecolaminas Editar Una parte del acetoacetato y del fumarato metabolizado a partir de tirosina que no se ha utilizado para la sintesis de proteinas se utiliza para obtener catecolaminas mediante las etapas siguientes Hidroxilacion de la tirosina a partir de una enzima llamada tirosina hidroxilasa la cual tambien precisa la biopterina como cofactor Se obtiene dihidroxifenilalanina mas conocida como DOPA Descarboxilacion de la DOPA mediante la DOPA descarboxilasa dando lugar a dopamina un neurotransmisor Hidroxilacion de la dopamina en noradrenalina mediante una reaccion de hidroxilacion donde actua la dopamina b hidroxilasa En la medula suprarrenal se convierte la noradrenalina en adrenalina Las catecolaminas son conocidas por su regulacion de los estados de animo Se ha observado que en niveles bajos de catecolaminas las personas tienden a sufrir ansiedad y depresion La melanina Editar La melanina es un pigmento que da color al pelo y a la piel Ademas protege de las radiaciones ultravioletas La conversion de tirosina a melanina requiere la participacion de tirosinasa una proteina catalitica que se caracteriza por contener cobre El proceso se puede apreciar en el esquema Hormonas del tiroides triyodotironina y tiroxina Editar Las hormonas basicas de la glandula tiroides son la tiroxina T4 y su forma celular activa la triyodotironina T3 El aminoacido tirosina esta involucrado en el proceso de formacion de estas hormonas necesarias para el organismo El proceso de sintesis es el siguiente Captacion y concentracion del yodo El yodo que ingerimos con la dieta se dirige practicamente todo a la glandula tiroides Una vez alli entra a los tirocitos en su forma ionizada I por la membrana basal gracias a la accion de una proteina transportadora llamada NIS Natrium Iodide Symporter El yodo sale del tirocito por la membrana apical mediante la ayuda de otra proteina llamada pendrina El yodo es oxidado por la enzima tiroperoxidasa TPO La misma enzima la TPO incorpora el yodo al aminoacido tirosina para formar 3 monoiodotirosina MIT o diiodotirosina DIT La enzima tiroperoxidasa TPO tambien permite la union de dos diiodotirosina para formar la hormona tiroxina Para la formacion de la hormona triiodotironina se necesita la union de una molecula MIT con una molecula DIT tambien mediante la catalisis de la enzima TPO Cuando estan sintetizadas las hormonas van a parar al torrente sanguineo donde se transportan hasta los tejidos donde ejecutan su funcion Enfermedades relacionadas con el metabolismo de la tirosina EditarTirosinemias Editar Articulo principal Tirosinemia Consiste en una acumulacion y o excrecion de la tirosina y de sus metabolitos como consecuencia de la ausencia o la deficiencia de la enzima tirosina aminotransferasa Hay diversos tipos tirosinemia hepatorrenal o de tipo I y tirosinemia oculocutanea o de tipo II Ambas enfermedades son autosomicas recesivas El tipo I se trata de una disfuncion de los tubulos renales raquitismo y polineuropatia Esta causada por la falta de fumarilacetoacetato hidrolasa La acumulacion de fumarilacetoacetato y maleilacetato conduce a la alquilacion del ADN y a la generacion de tumores El tipo II produce lesiones en los ojos y en la piel Ademas de un retraso mental Alcaptonuria Editar Es una enfermedad que padecen las personas que tienen una deficiencia en homogentisato oxidasa las cuales excretan casi toda la tirosina que ingieren en su forma de acido homogentisico mediante la orina En los primeros anos de vida la unica consecuencia de la enfermedad es un color oscuro de la orina Pero conforme se van acumulando en los huesos y el tejido conjuntivo los pigmentos que se forman en la oxidacion del homogentisato se puede producir ocronosis Tambien se trata de una enfermedad autosomica recesiva Ademas se ve inhibida debido a la glucolisis heterolitica sintota que se origina en poseedores de VIH Albinismo Editar Consiste en una enfermedad que se caracteriza por el hecho de que la piel y el cabello estan poco o nada pigmentados Se produce por la falta de una enzima llamada tirosinasa la cual actua en el proceso de formacion de melanina a partir de tirosina La falta de pigmentos en la piel causa a los albinos mas sensibilidad a las radiaciones solares Esta se puede manifestar como quemaduras en la piel y o carcinomas Ademas la falta de pigmentacion en los ojos contribuye a la fotofobia Parkinson Editar Se trata de una enfermedad que acostumbra a afectar a poblacion de mas de 60 anos de edad aunque tambien se ha observado en poblacion mas joven Consiste en unos temblores que de forma gradual van interfiriendo en la funcion motora de diversos grupos musculares El defecto que causa esta enfermedad es la perdida progresiva de neuronas dopaminergicas presentes en una zona del cerebro llamada substantia nigra y en el locus coeruleus del cerebro Esta relacionada con el aminoacido tirosina ya que su hidroxilacion lo transforma en DOPA que a su vez por carboxilacion se convierte en el neurotransmisor dopamina La fosforilacion de la tirosina EditarLa tirosina puede sufrir una fosforilacion en su grupo hidroxilo OH a causa de la accion de numerosas enzimas del tipo tirosina quinasa Estas enzimas estan implicadas en la transduccion de senales y en la regulacion de la actividad enzimatica ya que se conoce que la fosforilacion de residuos de tirosina tiene la capacidad de activar o inhibir enzimas y receptores La sulfatacion de la tirosina EditarEl aminoacido tambien puede sulfatarse Se trata de una modificacion postraduccional que solo se produce en aquellas proteinas que pasan a traves del aparato de Golgi y que se van a secretar al exterior o que tienen algun dominio extracelular La enzima que se encarga de catalizar el proceso de sulfatacion se llama proteintirosil sulfotransferasa la cual se encuentra en la membrana del aparato de Golgi con su sitio activo orientado hacia el lumen de este compartimento El donante de grupos sulfatos en esta reaccion es el 3 fosfoadenosina 5 fosfosulfato La sulfatacion es una modificacion que afecta a las actividades biologicas de los neuropeptidos al proceso de proteolisis de proteinas precursoras y al transporte intracelular de proteinas secretoras Fundamentalmente reforzaria las interacciones proteina proteina Se conoce que la gastrina y la colecistoquinina poseen una tirosina sulfatada lo cual aumenta considerablemente la potencia de ambas hormonas La tirosina como terapia EditarLa tirosina se utiliza terapeuticamente en algunos casos de depresion y estres Tambien se usa en pacientes esquizofrenicos ya que se ha visto que en estas personas el transporte de tirosina en los fibroblastos de la piel es mas reducido Referencias Editar Numero CAS DEVLIN T Bioquimica libro de texto con aplicaciones clinicas Editorial Reverte 4ª edicion Barcelona 2006 NELSON D y COX M Lehninger principios de bioquimica Editorial Omega 4 ª edicion Barcelona 2006 STRYER L BERG J y TYMOCZKO J Bioquimica 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