La isocriptolepina es un alcaloide 3,4-benzo-γ-carbolínico derivado del triptófano que presenta como estructura heterocíclica la indolo[3,2-c]quinolina. Fue aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta (Asclepiadaceae; ubicada ahora como Apocynaceae)[2] Muchos de sus derivados sintéticos bromados tienen actividad antimalárica.[3]
Molina y colaboradores propusieron la síntesis de la isocriptolepina a partir de 4-cloroquinolina y benzotriazol para producir 4-(1-benzotraizolil)quinolina. Este producto es heterociclizado en presencia de ácido polifosfórico (PPA) para formar la 11H-indolo[3,2-c]quinolina, la cual es metilada en el paso final.[4]
Por otro lado, Hayashi y colaboradores propusieron una síntesis a partir de o-yodobenzoato de metilo y ácido (1-butoxicarbonil-2-indolil) borónico de acuerdo al siguiente esquema sintético de 10 pasos[5]
Jean-Louis Pousset et al. Isocryptolepine from Cryptolepis sanguinolenta. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736.
Louise R. Whittell et al. Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011) 19(24): 7519-7525
Molina et al.J. Org. Chem. 1996, 61, 5587
Kaori Hayashi et al. A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction. Tetrahedron(2012) 68(22):4274-4279
Datos:Q5851101
Noviembre 27, 2021
isocriptolepina, isocriptolepina, alcaloide, benzo, carbolínico, derivado, triptófano, presenta, como, estructura, heterocíclica, indolo, quinolina, aislado, raíces, cryptolepis, sanguinolenta, asclepiadaceae, ubicada, ahora, como, apocynaceae, muchos, derivad. La isocriptolepina es un alcaloide 3 4 benzo g carbolinico derivado del triptofano que presenta como estructura heterociclica la indolo 3 2 c quinolina Fue aislado de las raices de Cryptolepis sanguinolenta Asclepiadaceae ubicada ahora como Apocynaceae 2 Muchos de sus derivados sinteticos bromados tienen actividad antimalarica 3 IsocriptolepinaNombre IUPAC5 Metil 5H indolo 3 2 c quinolinaGeneralOtros nombresCriptosanguinolentina Formula molecularC16H12N2IdentificadoresNumero CAS165467 65 2 1 Propiedades fisicasAparienciaCristalinoMasa molar232 284 g molPunto de fusion132 C 405 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata CryptolepisSintesis EditarMolina y colaboradores propusieron la sintesis de la isocriptolepina a partir de 4 cloroquinolina y benzotriazol para producir 4 1 benzotraizolil quinolina Este producto es heterociclizado en presencia de acido polifosforico PPA para formar la 11H indolo 3 2 c quinolina la cual es metilada en el paso final 4 Por otro lado Hayashi y colaboradores propusieron una sintesis a partir de o yodobenzoato de metilo y acido 1 butoxicarbonil 2 indolil boronico de acuerdo al siguiente esquema sintetico de 10 pasos 5 Datos espectroscopicos EditarUV EtOH lmax log e 238 4 18 284 4 26 352 sh 3 64 IR KBr nmax cm l 1644 1617 1460 1354 1242 1123 762 715 617 EIMS m z 232 M 100 217 16 204 4 190 10 116 12 101 5 89 6 Referencias Editar Numero CAS Jean Louis Pousset et al Isocryptolepine from Cryptolepis sanguinolenta Phytochemistry 1995 39 3 735 736 Louise R Whittell et al Synthesis and antimalarial evaluation of novel isocryptolepine derivatives Bioorganic amp Medicinal Chemistry 2011 19 24 7519 7525 Molina et al J Org Chem 1996 61 5587 Kaori Hayashi et al A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave assisted tandem Curtius rearrangement and aza electrocyclic reaction Tetrahedron 2012 68 22 4274 4279 Datos Q5851101 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Isocriptolepina amp oldid 120691223, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
