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Esfingolípido

Los esfingolípidos son lípidos complejos que derivan del aminoalcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina. Los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos (con hidratos de carbono); la esfingosina se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida. Son una clase importante de lípidos de las membranas celulares de animales y vegetales y son los más abundantes en los tejidos de los organismos más complejos.

Ejemplo de Esfingolípido
Imagen en 3D de la molécula de la Esfingosina
(1,3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno)

Componentes estructurales

 
Estructuras de esfingolípidos.

Todos los esfingolípidos poseen un componente básico característico: un aminoalcohol de cadena larga llamado esfingosina (1,3-dihidroxi-2-amino-4-octadeceno). Los carbonos 1, 2 y 3 de esta molécula son portadores de grupos funcionales (-OH, NH2, -OH) y cuando un ácido graso saturado o insaturado de cadena larga se une al carbono 2 por medio de un enlace amida se obtiene una ceramida, la cual es la unidad estructural fundamental de todos los esfingolípidos. Este tipo de lípido se encuentra presente en cantidades especialmente grandes en el tejido nervioso y cerebral. La esfingosina, con su grupo amino libre no se encuentra en la naturaleza.

Grupos de esfingolípidos

Los esfingolípidos se dividen en dos grupos clases, los fosfoesfingolípidos (esfingomielinas) y los glucoesfingolípidos (gangliósidos, cerebrósidos).

Esfingomielinas

Son fosfoesfingolípidos ya que contienen un grupo fosfato, unido al grupo hidroxilo 1 de la ceramida, que se esterifica con la colina (fosfocolina) o etanolamina (fosfoetanolamina) para formar el grupo o "cabeza" polar de la molécula. Es el único esfingolípido que contiene fósforo y puede, por tanto, considerarse un fosfolípido, pero se acostumbra a clasificar como esfingolípido por sus componentes estructurales.

Las esfingomielinas contienen fosfocolina como grupo de cabeza polar, por lo que se clasifica como fosfoesfingolipidos. se hallan presentes en las membranas plasmáticas de las células animales, en la vaina de mielina que recubre y aísla los axones de las neuronas mielinizadas. De ahí procede su nombre. La esfingomielina es uno de los principales lípidos estructurales de las membranas del tejido adiposo.

Glucoesfingolípidos

Los glucoesfingolípidos o simplemente glucolípidos, carecen de fósforo; el grupo hidroxilo 1 de la ceramida se une, mediante un enlace glucosídico a un monosacárido o a un oligosacárido, que normalmente se proyectan hacia afuera en la cara externa de la membrana plasmática. Los monosacáridos más frecuentes son la D-glucosa, D-galactosa y N-acetilgalactosamina. Se conocen diversos tipos:

  • Gangliósidos. Son los esfingolípidos más complejos en virtud de contener cabezas polares muy grandes formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente ya que poseen una o más unidades de Ácido N-acetilneuramínico o ácido siálico que tiene una carga negativa a pH 7. Los gangliósidos difieren de los anteriores por poseer este ácido. Están concentrados en gran cantidad en las células ganglionares del sistema nervioso central, especialmente en las terminaciones nerviosas. Los gangliósidos constituyen el 6% de los lípidos de membrana de la materia gris del cerebro humano y se hallan en menor cantidad en las membranas de la mayoría de los tejidos animales no nerviosos. Se presentan en la zona externa de la membrana y sirven para reconocer las células, por lo tanto se les considera receptores de membrana.
  • Cerebrósidos. Los cerebrósidos tienen un único azúcar unido mediante enlace β-glucosídico al grupo hidroxilo de la ceramida; los que tienen galactosa (galactocerebrósidos), se encuentran de manera característica en las membranas plasmáticas de células del tejido nervioso, mientras que los que contienen glucosa (glucocerebrósidos) se hallan en las membranas plasmáticas de células de tejidos no nerviosos. Los sulfátidos poseen una galactosa esterificada con sulfato en el carbono 3.

Importancia biológica

Las moléculas de los esfingolípidos presentan propiedades anfipáticas, es decir, tanto hidrófobas como hidrófilas, lo que les permite desempeñar un papel importante en la formación de membranas biológicas. Algunos de los glucoesfingolípidos se encuentran en la superficie de los glóbulos rojos de la sangre y el resto de células actuando como antígenos y constituyendo los grupos sanguíneos.

Los esfingolípidos tienen importancia biológica por el papel de señalización celular que desempeñan. Así, por ejemplo, la ceramida es ampliamente conocida por inducir apoptosis en las células. Si la ceramida es degradada por ceramidasas, se obtiene esfingosina, que si a su vez es fosforilada da lugar a esfingosina-1-fosfato, la cual tiene un efecto totalmente antagónico a la ceramida al inducir la proliferación y la mitosis celular. Por eso, el equilibrio entre ceramida y esfingosina-1-fosfato es importante para el control de la muerte y la supervivencia de la célula.

Importancia biomédica

Existen enfermedades relacionadas con estos lípidos, por exceso de estos a causa de la falta de las enzimas que los degraden, conocidas como esfingolipidosis (un tipo de enfermedad lisosómica). El control sobre las enzimas que producen o degradan ceramida mediante inhibidores enzimáticos es objeto de investigaciones sobre el cáncer, la diabetes, enfermedades pulmonares, Alzheimer, etc.

Enlaces externos

  •   Datos: Q410395
  •   Multimedia: Sphingolipids

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Los esfingolipidos son lipidos complejos que derivan del aminoalcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina Los hay con o sin fosfato fosfoesfingolipidos y glucoesfingolipidos con hidratos de carbono la esfingosina se halla unida a un acido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida Son una clase importante de lipidos de las membranas celulares de animales y vegetales y son los mas abundantes en los tejidos de los organismos mas complejos Ejemplo de EsfingolipidoImagen en 3D de la molecula de la Esfingosina 1 3 dihidroxi 2 amino 4 octadeceno Indice 1 Componentes estructurales 2 Grupos de esfingolipidos 2 1 Esfingomielinas 2 2 Glucoesfingolipidos 3 Importancia biologica 4 Importancia biomedica 5 Enlaces externosComponentes estructurales Editar Estructuras de esfingolipidos Todos los esfingolipidos poseen un componente basico caracteristico un aminoalcohol de cadena larga llamado esfingosina 1 3 dihidroxi 2 amino 4 octadeceno Los carbonos 1 2 y 3 de esta molecula son portadores de grupos funcionales OH NH2 OH y cuando un acido graso saturado o insaturado de cadena larga se une al carbono 2 por medio de un enlace amida se obtiene una ceramida la cual es la unidad estructural fundamental de todos los esfingolipidos Este tipo de lipido se encuentra presente en cantidades especialmente grandes en el tejido nervioso y cerebral La esfingosina con su grupo amino libre no se encuentra en la naturaleza Grupos de esfingolipidos EditarLos esfingolipidos se dividen en dos grupos clases los fosfoesfingolipidos esfingomielinas y los glucoesfingolipidos gangliosidos cerebrosidos Esfingomielinas Editar Articulo principal Esfingomielina Son fosfoesfingolipidos ya que contienen un grupo fosfato unido al grupo hidroxilo 1 de la ceramida que se esterifica con la colina fosfocolina o etanolamina fosfoetanolamina para formar el grupo o cabeza polar de la molecula Es el unico esfingolipido que contiene fosforo y puede por tanto considerarse un fosfolipido pero se acostumbra a clasificar como esfingolipido por sus componentes estructurales Las esfingomielinas contienen fosfocolina como grupo de cabeza polar por lo que se clasifica como fosfoesfingolipidos se hallan presentes en las membranas plasmaticas de las celulas animales en la vaina de mielina que recubre y aisla los axones de las neuronas mielinizadas De ahi procede su nombre La esfingomielina es uno de los principales lipidos estructurales de las membranas del tejido adiposo Glucoesfingolipidos Editar Los glucoesfingolipidos o simplemente glucolipidos carecen de fosforo el grupo hidroxilo 1 de la ceramida se une mediante un enlace glucosidico a un monosacarido o a un oligosacarido que normalmente se proyectan hacia afuera en la cara externa de la membrana plasmatica Los monosacaridos mas frecuentes son la D glucosa D galactosa y N acetilgalactosamina Se conocen diversos tipos Gangliosidos Son los esfingolipidos mas complejos en virtud de contener cabezas polares muy grandes formadas por unidades de oligosacaridos cargadas negativamente ya que poseen una o mas unidades de Acido N acetilneuraminico o acido sialico que tiene una carga negativa a pH 7 Los gangliosidos difieren de los anteriores por poseer este acido Estan concentrados en gran cantidad en las celulas ganglionares del sistema nervioso central especialmente en las terminaciones nerviosas Los gangliosidos constituyen el 6 de los lipidos de membrana de la materia gris del cerebro humano y se hallan en menor cantidad en las membranas de la mayoria de los tejidos animales no nerviosos Se presentan en la zona externa de la membrana y sirven para reconocer las celulas por lo tanto se les considera receptores de membrana Cerebrosidos Los cerebrosidos tienen un unico azucar unido mediante enlace b glucosidico al grupo hidroxilo de la ceramida los que tienen galactosa galactocerebrosidos se encuentran de manera caracteristica en las membranas plasmaticas de celulas del tejido nervioso mientras que los que contienen glucosa glucocerebrosidos se hallan en las membranas plasmaticas de celulas de tejidos no nerviosos Los sulfatidos poseen una galactosa esterificada con sulfato en el carbono 3 Globosidos Los globosidos son glucoesfingolipidos con oligosacaridos neutros unidos a la ceramida Importancia biologica EditarLas moleculas de los esfingolipidos presentan propiedades anfipaticas es decir tanto hidrofobas como hidrofilas lo que les permite desempenar un papel importante en la formacion de membranas biologicas Algunos de los glucoesfingolipidos se encuentran en la superficie de los globulos rojos de la sangre y el resto de celulas actuando como antigenos y constituyendo los grupos sanguineos Los esfingolipidos tienen importancia biologica por el papel de senalizacion celular que desempenan Asi por ejemplo la ceramida es ampliamente conocida por inducir apoptosis en las celulas Si la ceramida es degradada por ceramidasas se obtiene esfingosina que si a su vez es fosforilada da lugar a esfingosina 1 fosfato la cual tiene un efecto totalmente antagonico a la ceramida al inducir la proliferacion y la mitosis celular Por eso el equilibrio entre ceramida y esfingosina 1 fosfato es importante para el control de la muerte y la supervivencia de la celula Importancia biomedica EditarExisten enfermedades relacionadas con estos lipidos por exceso de estos a causa de la falta de las enzimas que los degraden conocidas como esfingolipidosis un tipo de enfermedad lisosomica El control sobre las enzimas que producen o degradan ceramida mediante inhibidores enzimaticos es objeto de investigaciones sobre el cancer la diabetes enfermedades pulmonares Alzheimer etc Enlaces externos Editar Wikimedia Commons alberga una categoria multimedia sobre Esfingolipido Datos Q410395 Multimedia Sphingolipids Obtenido de https es wikipedia org w index php title Esfingolipido amp oldid 131094186, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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