La Epibatidina es un compuesto heterocíclico extraído de una rana multicolor del Ecuador, la Epipedobates anthonyi. Es una alcaloide natural de tipo piridínico con actividad farmacológica. Es una sustancia que posee una actividad analgésica 250 veces más potente que la de la morfina y además no provocaba los efectos secundarios de esta (adicción). Sin embargo, la epibatidina es demasiado tóxica para ser utilizada como analgésico en los seres humanos.
En la década de los setenta se descubre la rana que contiene la epibatidina, pero no es hasta la década de los ochenta cuando se descubre que entre todas las tóxinas que contienen la rana está la epibatidina. Es en 1992 cuando se da una síntesis de la epibatidina y se analiza su estructura. Lo realiza el grupo de investigación de John Daly.[2]
Desde su descubrimiento se han diseñado tanto síntesis directas[3] como síntesis de análogos[4] que evitan la alta toxicidad. Uno de los análogos es la Tebaniciclina (ABT – 594).
Debido a su rareza, varios métodos de síntesis de Epibatidina se han desarrollado.[5]
Referencias
Número CAS
Thomas F. Spande, Hugo Martin Garraffo, Michael W. Edwards, Herman J. C. Yeh, Lewis PanneU, and John W. Daly. J. Am. Chem. SOC. 1992, 114, 3415-3418.
Alberto Avenoza, Jesús H. Busto, Carlos Cativiela and Jesús M. Peregrina. Tetrahedron, 2002, 58, pp 1194 – 1195
Gabriele Murineddu, Caterina Murruzzu, Maria M. Curzu, Giorgio Chelucci, Cecilia Gotti, Annalisa Gaimarri, Laura Legnani, Lucio Toma and Gerard A. Pinna. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, pp 6147 – 6150
Sandrine Ing. . Chem-creativity.com. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2016. Consultado el 2012.
Datos:Q423783
Enero 13, 2022
epibatidina, compuesto, heterocíclico, extraído, rana, multicolor, ecuador, epipedobates, anthonyi, alcaloide, natural, tipo, piridínico, actividad, farmacológica, sustancia, posee, actividad, analgésica, veces, más, potente, morfina, además, provocaba, efecto. La Epibatidina es un compuesto heterociclico extraido de una rana multicolor del Ecuador la Epipedobates anthonyi Es una alcaloide natural de tipo piridinico con actividad farmacologica Es una sustancia que posee una actividad analgesica 250 veces mas potente que la de la morfina y ademas no provocaba los efectos secundarios de esta adiccion Sin embargo la epibatidina es demasiado toxica para ser utilizada como analgesico en los seres humanos EpibatidinaNombre IUPAC 1R 2R 4S 6 6 cloro 3 piridil 7 azabiciclo 2 2 1 heptanoGeneralFormula estructuralFormula molecularC11H13N2ClIdentificadoresNumero CAS140111 52 0 1 ChEBI4803ChemSpider10399316DrugBank07720SMILESCC1 NOC C1 C H 2C C H 3CC C H 2N3InChIInChI InChI 1S C11H13ClN2 c12 11 4 1 7 6 13 11 9 5 8 2 3 10 9 14 8 h1 4 6 8 10 14H 2 3 5H2 t8 9 10 m0 s1 Key NLPRAJRHRHZCQQ XVBQNVSMSA NPropiedades fisicasMasa molar208 69 g molPunto de fusion424 5 K 151 C RiesgosRiesgos principalesToxicoValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Epipedobates anthoniyiDescubrimiento EditarEn la decada de los setenta se descubre la rana que contiene la epibatidina pero no es hasta la decada de los ochenta cuando se descubre que entre todas las toxinas que contienen la rana esta la epibatidina Es en 1992 cuando se da una sintesis de la epibatidina y se analiza su estructura Lo realiza el grupo de investigacion de John Daly 2 Desde su descubrimiento se han disenado tanto sintesis directas 3 como sintesis de analogos 4 que evitan la alta toxicidad Uno de los analogos es la Tebaniciclina ABT 594 Debido a su rareza varios metodos de sintesis de Epibatidina se han desarrollado 5 Referencias Editar Numero CAS Thomas F Spande Hugo Martin Garraffo Michael W Edwards Herman J C Yeh Lewis PanneU and John W Daly J Am Chem SOC 1992 114 3415 3418 Alberto Avenoza Jesus H Busto Carlos Cativiela and Jesus M Peregrina Tetrahedron 2002 58 pp 1194 1195 Gabriele Murineddu Caterina Murruzzu Maria M Curzu Giorgio Chelucci Cecilia Gotti Annalisa Gaimarri Laura Legnani Lucio Toma and Gerard A Pinna Bioorganic amp Medicinal Chemistry Letters 2008 18 pp 6147 6150 Sandrine Ing Epibatidine focus on methods of synthesis Chem creativity com Archivado desde el original el 12 de febrero de 2016 Consultado el 2012 Datos Q423783 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Epibatidina amp oldid 132315030, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
