Acridina, C13H9N, es un compuesto orgánico y un compuesto heterocíclico del nitrógeno. Además, el término es utilizado para describir a los compuestos que contienen al compuesto tricíclico C13N. La acridina se obtiene a partir de los aceites de antraceno, compuesto con el que se halla relacionada estructuralmente, durante el proceso de destilación del alquitrán. Principalmente, se utiliza en la fabricación de colorantes.
Carl Gräbe y Heinrich Caro aislaron por primera vez acridina en 1870 del alquitrán de hulla. La acridina se separa del alquitrán de hulla extrayéndola con ácido sulfúrico diluido. La adición de dicromato de potasio a esta solución precipita el dicromato de acridinio. El dicromato se descompone con amoníaco.
La acridina y sus derivados pueden prepararse mediante muchos procesos sintéticos:
En la síntesis de acridina de Bernthsen, la difenilamina se condensa con ácidos carboxílicos en presencia de cloruro de zinc. Cuando el ácido fórmico es el ácido carboxílico, la reacción produce la acridina original. Con los ácidos carboxílicos superiores más grandes, se generan los derivados sustituidos en el átomo de carbono meso.
Se han descrito métodos más antiguos para la síntesis orgánica de acridinas incluyen la condensación de difenilamina con cloroformo en presencia de cloruro de aluminio, pasando los vapores de ortoaminodifenilmetano sobre el litarge. Otro método procede calentando salicilaldehído con anilina y cloruro de zinc o destilando acridona (una cetona con el grupo carbonilo en la posición 9) sobre polvo de zinc.[2] Otro método clásico para la síntesis de acridonas es la síntesis de acridinas de Lehmstedt-Tanasescu.
Enzimáticamente, las acridinas naturales se sintetizan por una policétido sintasa (acridona sintasa):[3]
Referencias
Número CAS
Una o varias de las anteriores afirmaciones incorpora texto de una publicación sin restricciones conocidas de derecho de autor: Varios autores (1910-1911). «Acridine». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information(en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.
Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Groger D (1993). «Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures». Phytochemistry32 (3): 691-698. doi:10.1016/S0031-9422(00)95155-0.
Bibliografía
Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules 2001, 6, 230-243 open source
Varios autores (1910-1911). «Acridine». En Chisholm, Hugh, ed. Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature, and General information(en inglés) (11.ª edición). Encyclopædia Britannica, Inc.; actualmente en dominio público.
Enlaces externos
Harper 27s New Monthly Magazine, Vol. XLIV, No. 261, February 1872, Editor= 27s Scientific Record- Acridine%2C a New Anthracene Derivative, A magazine account (1872) of the isolation of acridine.
Synthesis of acridone in Organic Syntheses19:6; Coll. Vol.2:15 from o-chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction.
Synthesis of 9-aminoacridine in Organic Syntheses22:5; Coll. Vol.3:53. from N-phenylanthranilic acid.
Datos:Q342713
Multimedia:Acridine
Febrero 26, 2022
acridina, c13h9n, compuesto, orgánico, compuesto, heterocíclico, nitrógeno, además, término, utilizado, para, describir, compuestos, contienen, compuesto, tricíclico, c13n, acridina, obtiene, partir, aceites, antraceno, compuesto, halla, relacionada, estructur. Acridina C13H9N es un compuesto organico y un compuesto heterociclico del nitrogeno Ademas el termino es utilizado para describir a los compuestos que contienen al compuesto triciclico C13N La acridina se obtiene a partir de los aceites de antraceno compuesto con el que se halla relacionada estructuralmente durante el proceso de destilacion del alquitran Principalmente se utiliza en la fabricacion de colorantes AcridinaNombre IUPACAcridinaGeneralOtros nombres9 Azaantraceno Dibenzo b e piridinaFormula estructuralFormula molecularC13H9N IdentificadoresNumero CAS260 94 6 1 Numero RTECSAR7175000ChEBI36420ChEMBLCHEMBL39677ChemSpider8860PubChem9215UNII42NI1P5Q1XInChIInChI InChI 1S C13H9N c1 3 7 12 10 5 1 9 11 6 2 4 8 13 11 14 12 h1 9H Key DZBUGLKDJFMEHC UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar179 13 g molPunto de fusion380 15 K 107 C Punto de ebullicion619 5 K 346 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Descubrimiento Aislamiento y Sintesis 2 Referencias 3 Bibliografia 4 Enlaces externosDescubrimiento Aislamiento y Sintesis EditarCarl Grabe y Heinrich Caro aislaron por primera vez acridina en 1870 del alquitran de hulla La acridina se separa del alquitran de hulla extrayendola con acido sulfurico diluido La adicion de dicromato de potasio a esta solucion precipita el dicromato de acridinio El dicromato se descompone con amoniaco La acridina y sus derivados pueden prepararse mediante muchos procesos sinteticos En la sintesis de acridina de Bernthsen la difenilamina se condensa con acidos carboxilicos en presencia de cloruro de zinc Cuando el acido formico es el acido carboxilico la reaccion produce la acridina original Con los acidos carboxilicos superiores mas grandes se generan los derivados sustituidos en el atomo de carbono meso Se han descrito metodos mas antiguos para la sintesis organica de acridinas incluyen la condensacion de difenilamina con cloroformo en presencia de cloruro de aluminio pasando los vapores de ortoaminodifenilmetano sobre el litarge Otro metodo procede calentando salicilaldehido con anilina y cloruro de zinc o destilando acridona una cetona con el grupo carbonilo en la posicion 9 sobre polvo de zinc 2 Otro metodo clasico para la sintesis de acridonas es la sintesis de acridinas de Lehmstedt Tanasescu Enzimaticamente las acridinas naturales se sintetizan por una policetido sintasa acridona sintasa 3 Referencias Editar Numero CAS Una o varias de las anteriores afirmaciones incorpora texto de una publicacion sin restricciones conocidas de derecho de autor Varios autores 1910 1911 Acridine En Chisholm Hugh ed Encyclopaedia Britannica A Dictionary of Arts Sciences Literature and General information en ingles 11 ª edicion Encyclopaedia Britannica Inc actualmente en dominio publico Maier W Baumert A Schumann B Furukawa H Groger D 1993 Synthesis of 1 3 dihydroxy N methylacridone and its conversion to rutacridone by cell free extracts of Ruta graveolens cell cultures Phytochemistry 32 3 691 698 doi 10 1016 S0031 9422 00 95155 0 Bibliografia EditarSynthesis of Acridine based DNA Bis intercalating Agents Gerard P Moloney David P Kelly P Mack Molecules 2001 6 230 243 1 open source Varios autores 1910 1911 Acridine En Chisholm Hugh ed Encyclopaedia Britannica A Dictionary of Arts Sciences Literature and General information en ingles 11 ª edicion Encyclopaedia Britannica Inc actualmente en dominio publico Enlaces externos EditarHarper 27s New Monthly Magazine Vol XLIV No 261 February 1872 Editor 27s Scientific Record Acridine 2C a New Anthracene Derivative A magazine account 1872 of the isolation of acridine Synthesis of acridone in Organic Syntheses 19 6 Coll Vol 2 15 2 from o chlorobenzoic acid and aniline in a Goldberg reaction Synthesis of 9 aminoacridine in Organic Syntheses 22 5 Coll Vol 3 53 3 from N phenylanthranilic acid Datos Q342713 Multimedia Acridine Obtenido de https es wikipedia org w index php title Acridina amp oldid 141787214, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
