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Triptamina

Enero 31, 2022

La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas, hongos y animales. Contiene en su estructura un anillo indólico; está relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.[2]​

 
Triptamina
Nombre IUPAC
2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
General
Fórmula molecular C10H12N2
Identificadores
Número CAS 61-54-1[1]​
ChEBI 16765
ChEMBL CHEMBL6640
ChemSpider 1118
DrugBank 08653
PubChem 1150
UNII 422ZU9N5TV
KEGG C00398
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
InChI=InChI=1S/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Key: APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 160.216 g/mol
Punto de fusión 386 K (113 °C)
Punto de ebullición 410 K (137 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3,5 pmol/g.[3]​

Plantas que contienen triptamina

Muchas plantas, si no todas, contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintética de una hormona vegetal, el ácido indolacético (heteroauxina).[4]​ Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.

La triptamina actúa como plaguicida natural.[5]​

Derivados de la triptamina

La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas, muchos de ellos son biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.

Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotrópicas.

Por ejemplo, la psilocibina (extraída del hongo mágico Psilocybe cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos compuestos sintéticos, como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas.

 
Estructura general de las triptaminas sustituidas

El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos, como por ejemplo LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.


Triptaminas seleccionadas
Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo
Bufotenina Natural H H OH CH3 CH3 5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
DMT Natural H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamina
Melatonina Natural H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metoxi-N-acetiltriptamina
5-MeO-DMT Natural H H OCH3 CH3 CH3 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
NMT Natural H H H H CH3 N-metiltriptamina
Psilocibina Natural H PO4 H CH3 CH3 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina Natural H OH H CH3 CH3 4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina Natural H H OH H H 5-hidroxitriptamine
N-metilserotonina Natural H H OH CH3 H 5-hidroxi-N-methiltriptamina
Triptófano Natural COOH H H H H α-carboxiltriptamina
AET artificial CH2CH3 H H H H α-ethiltriptamina
AMT artificial CH3 H H H H α-metiltriptamina
DET artificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina
DiPT artificial H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diisopropiltriptamina
DPT artificial H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamina
5-MeO-AMT artificial CH3 H OCH3 H H 5-metoxi-α-methiltriptamina
4-HO-DET artificial H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina
4-HO-DIPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina
5-MeO-DIPT artificial H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina
4-HO-MiPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina
Sumatriptan artificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina
Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo

Síntesis

La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina[6]​

 

Referencias

  1. Número CAS
  2. Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology 19 (1–2): 117-139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5. 
  3. Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...
  4. Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, CRC Press
  5. MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
  6. 880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi 10.1039/JR9560004589

Véase también

  • TiHKAL
  • PiHKAL

Enlaces externos

  • Tryptamine FAQ
  • , reference site on tryptamine and other psychoactives.
  • Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info
  •   Datos: Q409439
  •   Multimedia: Tryptamine

Enero 31, 2022
triptamina, triptamina, alcaloide, monoamina, encuentra, plantas, hongos, animales, contiene, estructura, anillo, indólico, está, relacionada, químicamente, aminoácido, triptófano, cual, deriva, nombre, triptamina, encuentra, como, traza, sistema, nervioso, ma. La triptamina es un alcaloide monoamina que se encuentra en plantas hongos y animales Contiene en su estructura un anillo indolico esta relacionada quimicamente con el aminoacido triptofano del cual deriva su nombre La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamiferos y se cree que juega algun papel como neuromodulador o neurotransmisor 2 TriptaminaNombre IUPAC2 1H indol 3 yl etanoaminaGeneralFormula molecularC10H12N2IdentificadoresNumero CAS61 54 1 1 ChEBI16765ChEMBLCHEMBL6640ChemSpider1118DrugBank08653PubChem1150UNII422ZU9N5TVKEGGC00398SMILESC1 CC C2C C1 C CN2 CCNInChIInChI InChI 1S C10H12N2 c11 6 5 8 7 12 10 4 2 1 3 9 8 10 h1 4 7 12H 5 6 11H2 Key APJYDQYYACXCRM UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar160 216 g molPunto de fusion386 K 113 C Punto de ebullicion410 K 137 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata La concentracion de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3 5 pmol g 3 Indice 1 Plantas que contienen triptamina 2 Derivados de la triptamina 3 Sintesis 4 Referencias 5 Vease tambien 6 Enlaces externosPlantas que contienen triptamina EditarMuchas plantas si no todas contienen pequenas cantidades de triptamina como intermediario de la ruta biosintetica de una hormona vegetal el acido indolacetico heteroauxina 4 Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia La triptamina actua como plaguicida natural 5 Derivados de la triptamina EditarLa triptamina es tambien el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como triptaminas muchos de ellos son biologicamente activos incluyendo neurotransmisores y drogas psicodelicas Los componentes mejor conocidos de esta familia son la serotonina un neurotransmisor importante y la melatonina una hormona implicada en la regulacion de las funciones fisiologicas diarias Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas Por ejemplo la psilocibina extraida del hongo magico Psilocybe cubensis y la DMT a partir de numerosas plantas como la chacruna utilizada en bebidas como la ayahuasca Hay muchos compuestos sinteticos como el sumatriptan usado como medicacion contra la migrana Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituidas Estructura general de las triptaminas sustituidas El esqueleto de la triptamina tambien se puede identificar como parte de la estructura de compuestos mas complejos como por ejemplo LSD ibogaina y yohimbina Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann y Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL Triptaminas seleccionadas Nombre corto Origen Ra R4 R5 RN1 RN2 Nombre completoBufotenina Natural H H OH CH3 CH3 5 hidroxi N N dimetiltriptaminaDMT Natural H H H CH3 CH3 N N dimetiltriptaminaMelatonina Natural H H OCH3 O C CH3 H 5 metoxi N acetiltriptamina5 MeO DMT Natural H H OCH3 CH3 CH3 5 metoxi N N dimetiltriptaminaNMT Natural H H H H CH3 N metiltriptaminaPsilocibina Natural H PO4 H CH3 CH3 4 fosforiloxi N N dimetiltriptaminaPsilocina Natural H OH H CH3 CH3 4 hidroxi N N dimetiltriptaminaSerotonina Natural H H OH H H 5 hidroxitriptamineN metilserotonina Natural H H OH CH3 H 5 hidroxi N methiltriptaminaTriptofano Natural COOH H H H H a carboxiltriptaminaAET artificial CH2CH3 H H H H a ethiltriptaminaAMT artificial CH3 H H H H a metiltriptaminaDET artificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N N dietiltriptaminaDiPT artificial H H H CH CH3 2 CH CH3 2 N N diisopropiltriptaminaDPT artificial H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N N dipropiltriptamina5 MeO AMT artificial CH3 H OCH3 H H 5 metoxi a methiltriptamina4 HO DET artificial H OH H CH2CH3 CH2CH3 4 hidroxi N N dietiltriptamina4 HO DIPT artificial H OH H CH CH3 2 CH CH3 2 4 hidroxi N N diisopropiltriptamina5 MeO DIPT artificial H H OCH3 CH CH3 2 CH CH3 2 5 metoxi N N diisopropiltriptamina4 HO MiPT artificial H OH H CH CH3 2 CH3 4 hidroxi N isopropil N metiltriptaminaSumatriptan artificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5 metilaminosulfonil N N dimetiltriptaminaNombre corto Origen Ra R4 R5 RN1 RN2 Nombre completoSintesis EditarLa sintesis de triptamina de Abramovitch Shapiro es una reaccion organica para la sintesis de triptaminas a partir de b Carbolina 6 Referencias Editar Numero CAS Jones R S 1982 Tryptamine a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain Progress in neurobiology 19 1 2 117 139 doi 10 1016 0301 0082 82 90023 5 Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5 HT Takahashi Dean Nobutaka Chemistry of Plant Hormones CRC Press MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light Hisashi Mayagawa Hiroshi Toda Tetsu Tsurushima Tamio Ueno Jiko Shishiyama Pesticide Research Institute Faculty of Agriculture Kyoto University Kyoto 606 01 Japan Bioscience Biotechnology Biochemistry 58 9 1723 1724 1994 880 Triptaminas carbolines and related compounds Part II A convenient synthesis of triptaminas and carbolines R A Abramovitch and D Shapiro J Chem Soc 1956 4589 4592 doi 10 1039 JR9560004589Vease tambien EditarLista de triptaminas naturales anexo beta carbolina Ergolina TiHKAL PiHKALEnlaces externos EditarTryptamine FAQ Tryptamine Hallucinogens and Consciousness Tryptamind Psychoactives reference site on tryptamine and other psychoactives Tryptamine T entry in TiHKAL info Datos Q409439 Multimedia Tryptamine Obtenido de https es wikipedia org w index php title Triptamina amp oldid 134972504, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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