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Quindolina

Enero 13, 2022

La quindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es un alcaloide aislado de las raíces de Cryptolepis sanguinolenta[2]​[3]​(Asclepiadaceae, ubicada ahora como Apocynaceae). Este alcaloide es activo contra bacterias gram-positivas.[4]​

 
Quindolina
Nombre IUPAC
5H-Indolo[3,2-b]quinolina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C15H10N2
Identificadores
Número CAS 243-58-3[1]​
ChEMBL CHEMBL224248
PubChem 98912
InChI=InChI=1S/C15H10N2/c1-3-7-12-10(5-1)9-14-15(17-12)11-6-2-4-8-13(11)16-14/h1-9,16H
Key: QOAKRWLMTKEDDL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (Etanol)
Masa molar 218.257 g/mol
Punto de fusión 187 °C (460 K)
Punto de descomposición 247 °C (520 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

UV: [neutro]λmax228;276;344 ( MeOH) [acid]λmax226;272;286;368 ( MeOH/HCl). Presenta fluorescencia azul en solución. Sublima a presión de 1 atmósfera y 187ºC.

Derivados

La 5-metil-5H-quindolina (Criptolepina; CAS 480-26-2, C16H12N2, PM 232.284) es un alcaloide también encontrado en Cryptolepis sanguinolenta. Es un compuesto con actividad antibacteriana, antiherpética, antimalárica y antihiperglicémica.[5]​ Es un inhibidor de la agregación de plaquetas.[6]​ También es activo contra bacterias gram-positivas. Forma agujas púrpura. Su punto de fusión se encuentra en el intervalo 175 - 178°C, mientras que su monohidrato funde a 166-169°C.

 

A continuación se muestran los datos espectroscópicos de la criptolepina:

IR (KBr) νmax cm-1: 1644, 1615, 1466, 1354, 1308, 1242, 1031, 775, 715, 597
EIMS (m/z) 232 [M]+ (100%), 217 (32), 190 (15), 116 (16), 102 (11), 94 (15), 89(35).
1H NMR (CD3OD) δppm: 8.91 (s, H-11), 8.54 (d, 8.5, H-4), 8.50 (d, 9.1, H-6), 8.34 (dd, 7.8, 1.2, H-l), 8.05 (ddd,8.5, 7.3, 1.2, H-3), 7.80 (dd, 7.8, 7.3, n-2), 7.74 (dd, 8.4, 1.3,n-9), 7.69 (dd, 8.4, 7.6, n-8), 7.34 (ddd, 9.1, 7.6, 1.3, H-7),4.95 (s, N-Me)[7]​

La biscriptolepina (5,5′-Dimetil-11,11′-bi-5H-quindolina; CAS: 175178-79-7, PM 462.553, C32H22N4 ) es un dímero de la criptolepina aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Es un polvo amorfo verde activo contra bacterias gram-positivas y micobacterias[8]​[9]​

 

Síntesis

Fichter sintetizó por primera vez la quindolina en 1906.[10]​ Varios investigadores han propuesto métodos para sintetizar anillos de quindolina simples y sustituidos, tales como Armit,[11]​ Holt[12]​ y Radl.[13]​ Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinolidina y criptolepina a partir de 3-bromoquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptoleurina por metilación de la quinolidina con sulfato de metilo.[14]​

 

Referencias

  1. Número CAS
  2. Gellert, E. et al., Helv. Chim. Acta, 1951, 34, 642- 651
  3. Dwuma-Badu, D. et al., J. Pharm. Sci., 1978, 67, 433- 434
  4. Oyekan, A.O. et al., Gen. Pharmacol., 1988, 19, 233- 237; 1993, 24, 461- 469; 1993, 24, 1285- 1290
  5. Oyekan, A.O. et al., J. Cardiovasc. Pharmacol., 1994, 23, 601- 611
  6. Cimanga, K. et al., J. Nat. Prod., 1997, 60, 688- 691
  7. Pousset et al. Phytochemistry (1995) 39(3): 735-736
  8. Cimanga, K. et al., Tet. Lett., 1996, 37, 1703- 1706
  9. Cimanga, K. et al., Phytomedicine, 1998, 5, 209- 214
  10. Fichter, F. et al., Ber., 1906, 39, 3932- 3942; 1910, 43, 3489- 3499
  11. Armit, J.N. et al., JCS, 1922, 121, 827- 839
  12. Holt, S.J. et al., JCS, 1947, 607- 611
  13. Radl, S. et al., J. Het. Chem., 2000, 37, 855- 862
  14. Dhanabal et al. Tetrahedron (2006) 62:6258–6263
  •   Datos: Q6095002

Enero 13, 2022
quindolina, quindolina, compuesto, tetraheterocíclico, alcaloide, aislado, raíces, cryptolepis, sanguinolenta, asclepiadaceae, ubicada, ahora, como, apocynaceae, este, alcaloide, activo, contra, bacterias, gram, positivas, nombre, iupac5h, indolo, quinolinagen. La quindolina es un compuesto tetraheterociclico Es un alcaloide aislado de las raices de Cryptolepis sanguinolenta 2 3 Asclepiadaceae ubicada ahora como Apocynaceae Este alcaloide es activo contra bacterias gram positivas 4 QuindolinaNombre IUPAC5H Indolo 3 2 b quinolinaGeneralFormula estructuralFormula molecularC15H10N2IdentificadoresNumero CAS243 58 3 1 ChEMBLCHEMBL224248PubChem98912InChIInChI InChI 1S C15H10N2 c1 3 7 12 10 5 1 9 14 15 17 12 11 6 2 4 8 13 11 16 14 h1 9 16H Key QOAKRWLMTKEDDL UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaAgujas Etanol Masa molar218 257 g molPunto de fusion187 C 460 K Punto de descomposicion247 C 520 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Cryptolepis UV neutro lmax228 276 344 MeOH acid lmax226 272 286 368 MeOH HCl Presenta fluorescencia azul en solucion Sublima a presion de 1 atmosfera y 187ºC Derivados EditarLa 5 metil 5H quindolina Criptolepina CAS 480 26 2 C16H12N2 PM 232 284 es un alcaloide tambien encontrado en Cryptolepis sanguinolenta Es un compuesto con actividad antibacteriana antiherpetica antimalarica y antihiperglicemica 5 Es un inhibidor de la agregacion de plaquetas 6 Tambien es activo contra bacterias gram positivas Forma agujas purpura Su punto de fusion se encuentra en el intervalo 175 178 C mientras que su monohidrato funde a 166 169 C A continuacion se muestran los datos espectroscopicos de la criptolepina IR KBr nmax cm 1 1644 1615 1466 1354 1308 1242 1031 775 715 597 EIMS m z 232 M 100 217 32 190 15 116 16 102 11 94 15 89 35 1H NMR CD3OD dppm 8 91 s H 11 8 54 d 8 5 H 4 8 50 d 9 1 H 6 8 34 dd 7 8 1 2 H l 8 05 ddd 8 5 7 3 1 2 H 3 7 80 dd 7 8 7 3 n 2 7 74 dd 8 4 1 3 n 9 7 69 dd 8 4 7 6 n 8 7 34 ddd 9 1 7 6 1 3 H 7 4 95 s N Me 7 La biscriptolepina 5 5 Dimetil 11 11 bi 5H quindolina CAS 175178 79 7 PM 462 553 C32H22N4 es un dimero de la criptolepina aislado de la corteza de la raiz de Cryptolepis sanguinolenta Es un polvo amorfo verde activo contra bacterias gram positivas y micobacterias 8 9 Sintesis EditarFichter sintetizo por primera vez la quindolina en 1906 10 Varios investigadores han propuesto metodos para sintetizar anillos de quindolina simples y sustituidos tales como Armit 11 Holt 12 y Radl 13 Dhanabal y colaboradores desarrollaron un metodo en tres pasos para sintetizar quinolidina y criptolepina a partir de 3 bromoquinolina y o cloroanilina El producto forma la quinolidina por ciclizacion fotoquimica en presencia de yodo Se obtiene la criptoleurina por metilacion de la quinolidina con sulfato de metilo 14 Referencias Editar Numero CAS Gellert E et al Helv Chim Acta 1951 34 642 651 Dwuma Badu D et al J Pharm Sci 1978 67 433 434 Oyekan A O et al Gen Pharmacol 1988 19 233 237 1993 24 461 469 1993 24 1285 1290 Oyekan A O et al J Cardiovasc Pharmacol 1994 23 601 611 Cimanga K et al J Nat Prod 1997 60 688 691 Pousset et al Phytochemistry 1995 39 3 735 736 Cimanga K et al Tet Lett 1996 37 1703 1706 Cimanga K et al Phytomedicine 1998 5 209 214 Fichter F et al Ber 1906 39 3932 3942 1910 43 3489 3499 Armit J N et al JCS 1922 121 827 839 Holt S J et al JCS 1947 607 611 Radl S et al J Het Chem 2000 37 855 862 Dhanabal et al Tetrahedron 2006 62 6258 6263 Datos Q6095002 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Quindolina amp oldid 126075582 Derivados, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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