La prolina (Pro, P) o prolalina es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como CCU, CCC, CCA, CCG.
Se trata del único aminoácido proteinogénico cuya α-amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria. [cita requerida], pues su cadena lateral es cíclica y está compuesta por 3 unidades de metileno; estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino, el cual pasa a llamarse imino.
La prolina se puede formar directamente a partir de la cadena pentacarbonada del ácido glutámico, y por tanto no es un aminoácido esencial.
Es una molécula que posee carga neta 0, por lo tanto es apolar pero no hidrofoba. Su masa molar es 115,13 g/mol.
Es un aminoácido apolar no aromático.
La prolina está involucrada en la producción del colágeno. Está también relacionada con la reparación y mantenimiento de los músculos y los huesos.
La prolina es la que confiere flexibilidad a la molécula de inmunoglobulina en la región de bisagra de esta.
La dirección del polipéptido está determinada por la prolina, si está en configuración cis o trans.[2]
Estructura del zwitterión de los enantiómeros de la prolina: (S)-prolina (izquierda) y (R)-prolina (derecha)
Historia
Richard Willstätter obtuvo la prolina por vez primera en el laboratorio en 1900, mientras estudiaba la N-metilprolina. El año siguiente, Emil Fischer publicó la síntesis de la prolina mediante la hidrólisis de caseína con ácido hidroclórico.[3] El nombre prolina proviene de pirrolidina, uno de sus componentes.[4]
Referencias
Número CAS
«Péptidos. El enlace peptídico.». www.ehu.eus. Consultado el 28 de agosto de 2018.
«Proline».
«proline». American Heritage Dictionary of the English Language, 4.ª edición.
prolina, prolina, prolalina, aminoácidos, forman, proteínas, seres, vivos, mensajero, está, codificada, como, nombre, iupacÁcido, pirrolidin, carboxílicogeneralsímbolo, químicopro, pfórmula, estructuralfórmula, molecularc5h9no2identificadoresnúmero, cas147, nú. La prolina Pro P o prolalina es uno de los aminoacidos que forman las proteinas de los seres vivos En el ARN mensajero esta codificada como CCU CCC CCA CCG ProlinaNombre IUPACAcido pirrolidin 2 carboxilicoGeneralSimbolo quimicoPro PFormula estructuralFormula molecularC5H9NO2IdentificadoresNumero CAS147 85 3 1 Numero RTECSTW3584000ChEBI26271ChEMBLCHEMBL72275ChemSpider594DrugBankDB00172PubChem614UNIIDCS9E77JPQKEGGC16435SMILESC1CCNC1C O OInChIInChI InChI 1S C5H9NO2 c7 5 8 4 2 1 3 6 4 h4 6H 1 3H2 H 7 8 Key ONIBWKKTOPOVIA UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasMasa molar115 13 g molPunto de fusion494 K 221 C Propiedades quimicasAcidez1 95 10 47 pKaFamiliaAminoacidoEsencialNoCodonCCA CCU CCG CCCPunto isoelectrico pH 6 3Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Se trata del unico aminoacido proteinogenico cuya a amina es una amina secundaria en lugar de una amina primaria cita requerida pues su cadena lateral es ciclica y esta compuesta por 3 unidades de metileno estos quedan unidos al carbono alfa y al grupo amino el cual pasa a llamarse imino La prolina se puede formar directamente a partir de la cadena pentacarbonada del acido glutamico y por tanto no es un aminoacido esencial Es una molecula que posee carga neta 0 por lo tanto es apolar pero no hidrofoba Su masa molar es 115 13 g mol Es un aminoacido apolar no aromatico La prolina esta involucrada en la produccion del colageno Esta tambien relacionada con la reparacion y mantenimiento de los musculos y los huesos La prolina es la que confiere flexibilidad a la molecula de inmunoglobulina en la region de bisagra de esta La direccion del polipeptido esta determinada por la prolina si esta en configuracion cis o trans 2 Estructura del zwitterion de los enantiomeros de la prolina S prolina izquierda y R prolina derecha Historia EditarRichard Willstatter obtuvo la prolina por vez primera en el laboratorio en 1900 mientras estudiaba la N metilprolina El ano siguiente Emil Fischer publico la sintesis de la prolina mediante la hidrolisis de caseina con acido hidroclorico 3 El nombre prolina proviene de pirrolidina uno de sus componentes 4 Referencias Editar Numero CAS Peptidos El enlace peptidico www ehu eus Consultado el 28 de agosto de 2018 Proline proline American Heritage Dictionary of the English Language 4 ª edicion Vease tambien EditarHidroxiprolina Ribosoma Datos Q484583 Multimedia ProlineObtenido de https es wikipedia org w index php title Prolina amp oldid 132337345, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
