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Pirazofurina

La β-D-Pirazofurina es un antibiótico aislado de Streptomyces candidus.[2]​ Entre los antibióticos muestra una estructura muy particular de pirazol. Muestra actividad tanto antibiótica como antineoplástica. [α]25D = -49.6 (c, 0.80 en agua). Tiene efectos adversos tales como problemas gastrointestinales y efectos sobre la piel cuando se utiliza terapéuticamente.

 
β-D-Pirazofurina
Nombre IUPAC
3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)tetrahidrofuran-2-il]-4-hidroxi-1H-pirazol-5-carboxamida.
General
Otros nombres 4-Hidroxi-3-ribofuranosil-1H-pirazol-5-carboxamida. Antibiótico A 23812. β-D-Pirazomicina.
Fórmula molecular C9H13N3O6
Identificadores
Número CAS 30868-30-5[1]
ChEBI 90284
ChEMBL CHEMBL2105330
ChemSpider 10570780
PubChem 35595
UNII 4B15044GQZ
KEGG D05658
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (Agua)
Masa molar 259.218 g/mol
Punto de fusión 112 °C (385 K) - 115 °C (388 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades ópticas

UV: [ácido]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH/HCl) [base]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH/NaOH) [neutral]λmax232 (ε6200) ;263 (ε6210) ( pH 7 H2O) [neutro]λmax226 (ε7600) ;267 (ε6000) ( MeOH) [neutral]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH) [básico]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH-NaOH) [ácido]λmax232 (ε7000) ;263 (ε6000) ( EtOH-HCl) [neutro]λmax263 (ε6200) (pH 7 buffer) [base]λmax307 (ε8100) (pH 12 buffer)[3]

Derivados

La α-D-Pirazofurina (Pirazomicina B) es el anómero de la forma β, también fue aislada de S. candidus. CAS: 41855-21-4; PF = 69 - 70°C. Es soluble en agua y metanol. UV: [ácido]λmax232 (ε7400) ;263 (ε6200) ( EtOH/HCl) [base]λmax235 (ε5100) ;307 (ε5100) ( EtOH/NaOH) [neutro]λmax232 (ε6200) ;263 (ε6210) ( pH 7 H2O) [neutral]λmax225 (ε8000) ;276 (ε6700) ( EtOH)[4]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Ger. Pat., 1971, 2 019 838
  3. Isono, K.J. Antibiot., 1988, 41, 1711
  4. Miles, D.W. et al., J. Phys. Chem., 1983, 87, 2444


  •   Datos: Q6076735

pirazofurina, antibiótico, aislado, streptomyces, candidus, entre, antibióticos, muestra, estructura, particular, pirazol, muestra, actividad, tanto, antibiótica, como, antineoplástica, agua, tiene, efectos, adversos, tales, como, problemas, gastrointestinales. La b D Pirazofurina es un antibiotico aislado de Streptomyces candidus 2 Entre los antibioticos muestra una estructura muy particular de pirazol Muestra actividad tanto antibiotica como antineoplastica a 25D 49 6 c 0 80 en agua Tiene efectos adversos tales como problemas gastrointestinales y efectos sobre la piel cuando se utiliza terapeuticamente b D PirazofurinaNombre IUPAC3 2S 3R 4S 5R 3 4 dihidroxi 5 hidroximetil tetrahidrofuran 2 il 4 hidroxi 1H pirazol 5 carboxamida GeneralOtros nombres4 Hidroxi 3 ribofuranosil 1H pirazol 5 carboxamida Antibiotico A 23812 b D Pirazomicina Formula molecularC9H13N3O6IdentificadoresNumero CAS30868 30 5 1 ChEBI90284ChEMBLCHEMBL2105330ChemSpider10570780PubChem35595UNII4B15044GQZKEGGD05658InChIInChI InChI 1S C9H13N3O6 c10 9 17 4 6 15 3 11 12 4 8 7 16 5 14 2 1 13 18 8 h2 5 7 8 13 16H 1H2 H2 10 17 H 11 12 t2 5 7 8 m1 s1 Key XESARGFCSKSFID FLLFQEBCSA NPropiedades fisicasAparienciaCristales Agua Masa molar259 218 g molPunto de fusion112 C 385 K 115 C 388 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Propiedades opticas EditarUV acido lmax232 e7400 263 e6200 EtOH HCl base lmax235 e5100 307 e5100 EtOH NaOH neutral lmax232 e6200 263 e6210 pH 7 H2O neutro lmax226 e7600 267 e6000 MeOH neutral lmax232 e7400 263 e6200 EtOH basico lmax235 e5100 307 e5100 EtOH NaOH acido lmax232 e7000 263 e6000 EtOH HCl neutro lmax263 e6200 pH 7 buffer base lmax307 e8100 pH 12 buffer 3 Derivados EditarLa a D Pirazofurina Pirazomicina B es el anomero de la forma b tambien fue aislada de S candidus CAS 41855 21 4 PF 69 70 C Es soluble en agua y metanol UV acido lmax232 e7400 263 e6200 EtOH HCl base lmax235 e5100 307 e5100 EtOH NaOH neutro lmax232 e6200 263 e6210 pH 7 H2O neutral lmax225 e8000 276 e6700 EtOH 4 Referencias Editar Numero CAS Ger Pat 1971 2 019 838 Isono K J Antibiot 1988 41 1711 Miles D W et al J Phys Chem 1983 87 2444 Datos Q6076735Obtenido de https es wikipedia org w index php title Pirazofurina amp oldid 118711503, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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