La nigrifactina es un pseudoalcaloidepiperidínico aislado por Kaneko en 1968 a partir de un cultivo de Streptomyces nigrifaciens FFD-101.[2] Este compuesto presenta propiedades antihistamínicos y afecta a la presión sanguínea. UV: [ácido]λmax354 (ε) ( MeOH/HCl) [básico]λmax300 (ε) ( MeOH at pH 9.2) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH).
La inyección intravenosa causa una caída de presión sanguínea en conejo. La nigrifactina también inhibe la respuesta a la histamina y la colina pero no actúa sobre estimulantes antagonistas tales como atropina, adrenalina, y noradrenalina. Este compuesto es inestable y polimeriza aun con gases inertes. Puede ser estabilizado por una solución de ácido pícrico, en donde se forman las sales de iminio.[3]
Biosíntesis
Terashima y colaboradores demostraron que el esqueleto de carbono proviene de la ruta del acetato-malonato en donde se forma un hexacétido que incorpora nitrógeno, probablemente del amoniaco o de la glutamina.[4]
Representación gráfica de la biosíntesis de nigrifactina.
Referencias
Número CAS
Kaneko, Y. et al., Agric. Biol. Chem., 1968, 32, 783- 785
Terashima, T., Kuroda, Y. and Kaneko, Y. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 753-759
Terashima, T. et al., Chem. Comm., 1973, 75- 76
Datos:Q6042919
Junio 11, 2022
nigrifactina, nigrifactina, pseudoalcaloide, piperidínico, aislado, kaneko, 1968, partir, cultivo, streptomyces, nigrifaciens, este, compuesto, presenta, propiedades, antihistamínicos, afecta, presión, sanguínea, ácido, λmax354, meoh, básico, λmax300, meoh, ne. La nigrifactina es un pseudoalcaloide piperidinico aislado por Kaneko en 1968 a partir de un cultivo de Streptomyces nigrifaciens FFD 101 2 Este compuesto presenta propiedades antihistaminicos y afecta a la presion sanguinea UV acido lmax354 e MeOH HCl basico lmax300 e MeOH at pH 9 2 neutro lmax354 e36700 MeOH neutro lmax354 e36700 MeOH NigrifactinaNombre IUPAC6 1E 3E 5E hepta 1 3 5 trienil 2 3 4 5 tetrahidropiridinaGeneralFormula molecularC12H17NIdentificadoresNumero CAS23943 03 5 1 ChEBI7571ChemSpider4445005PubChem5281688KEGGC10162InChIInChI InChI 1S C12H17N c1 2 3 4 5 6 9 12 10 7 8 11 13 12 h2 6 9H 7 8 10 11H2 1H3 b3 2 5 4 9 6 Key DHQABWCNLXWKMG ILWUCBPQSA NPropiedades fisicasMasa molar175 273 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Actividad biologica EditarLa inyeccion intravenosa causa una caida de presion sanguinea en conejo La nigrifactina tambien inhibe la respuesta a la histamina y la colina pero no actua sobre estimulantes antagonistas tales como atropina adrenalina y noradrenalina Este compuesto es inestable y polimeriza aun con gases inertes Puede ser estabilizado por una solucion de acido picrico en donde se forman las sales de iminio 3 Biosintesis EditarTerashima y colaboradores demostraron que el esqueleto de carbono proviene de la ruta del acetato malonato en donde se forma un hexacetido que incorpora nitrogeno probablemente del amoniaco o de la glutamina 4 Representacion grafica de la biosintesis de nigrifactina Referencias Editar Numero CAS Kaneko Y et al Agric Biol Chem 1968 32 783 785 Terashima T Kuroda Y and Kaneko Y Agric Biol Chem 1970 34 753 759 Terashima T et al Chem Comm 1973 75 76 Datos Q6042919 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Nigrifactina amp oldid 120691179, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
