Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintético:[4]
a) El ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1-(difenilfosforil)-N-metilmetanamina para dar la amida correspondiente.
b) La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis(trimetilsilil)amiduro de potasio (KHMDS).
c) Se remueve el óxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2-bromo-3,4-dimetoxibenzaldehído.
d) En presencia del ácido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo.
e) Se forma el anillo de oxepina por acción del triflato cúprico en carbonato de cesio y piridina.
Referencias
Número CAS
Tojo, E. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1005- 1010
Campello, M.J. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 5933
Moreau, A. et al., JOC, 2004, 69, 4527- 4530
Datos:Q5704232
Febrero 14, 2022
aristoyagonina, este, artículo, sección, sobre, química, necesita, wikificado, favor, edítalo, para, cumpla, convenciones, estilo, este, aviso, puesto, diciembre, 2012, aristoyagonina, alcaloide, cularínico, aislado, sarcocapnos, enneaphylla, neutral, λmax220,. Este articulo o seccion sobre quimica necesita ser wikificado por favor editalo para que cumpla con las convenciones de estilo Este aviso fue puesto el 9 de diciembre de 2012 La aristoyagonina es un alcaloide cularinico aislado de Sarcocapnos enneaphylla 2 UV neutral lmax220 230 250 296 330 EtOH 3 AristoyagoninaGeneralFormula molecularC19H17NO5IdentificadoresNumero CAS95377 98 3 1 Propiedades fisicasAparienciaAgujas amarillasMasa molar339 347 g molPunto de fusion165 C 438 K Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Sintesis Editar Sarcocapnos enneaphylla Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de acido 2 4 dimetoxi 3 benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintetico 4 a El acido 2 4 dimetoxi 3 benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1 difenilfosforil N metilmetanamina para dar la amida correspondiente b La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis trimetilsilil amiduro de potasio KHMDS c Se remueve el oxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2 bromo 3 4 dimetoxibenzaldehido d En presencia del acido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo e Se forma el anillo de oxepina por accion del triflato cuprico en carbonato de cesio y piridina Referencias Editar Numero CAS Tojo E et al Phytochemistry 1991 30 1005 1010 Campello M J et al Tet Lett 1984 25 5933 Moreau A et al JOC 2004 69 4527 4530 Datos Q5704232 Obtenido de https es wikipedia org w index php title Aristoyagonina amp oldid 135013907, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
