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Castanospermina
La castanospermina es un alcaloide indolizínico aislado de las semillas de Castanospermum australe.[2] Es un potente inhibidor de algunas glucosidasas[3] además de su actividad antiviral.[4]
| Castanospermina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahidroindolizina-1,6,7,8-tetrol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C8H15NO4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 79831-76-8[1] | |
| ChEBI | 27860 | |
| ChEMBL | CHEMBL311226 | |
| ChemSpider | 49177 | |
| DrugBank | 01816 | |
| PubChem | 54445 | |
| UNII | Q0I3184XM7 | |
| KEGG | C02256 | |
| InChI=InChI=1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1 Key: JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 189.209 g/mol | |
| Punto de fusión | 212 °C (485 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
La castanospermina proviene biosintéticamente del ácido pipecólico. Éste se condensa con dos unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la misma manera que en los policétidos. Por medio de oxidaciones es como se obtiene la castanospermina.[5]
Síntesis
Dhavale y colaboradores reportaron la síntesis de la castanospermina a partir de la N-{(E)-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-benciloxi-2,2-dimetiltetrahidrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]metiliden}-1-fenilmetanamina.[6]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon "Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe " Phytochemistry (1981) 20(4):pp.811-814
- "Castanospermine inhibits alpha-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals" R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein. PNAS (1985) v.82(1):pp. 93–97
- "Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo".Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS J. Virol. (2005) v.79(14):pp.8698–706
- Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.
- N. S.Karanjule, S.D. Markad, V. S. Shinde andD.D. Dhavale. J. Org.Chem. (2006) v.71:pp. 4667