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Metabolitos secundarios de las plantas

Octubre 01, 2021

Se llaman metabolitos secundarios de las plantas a los compuestos químicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma que su ausencia no es letal para el organismo, al contrario que los metabolitos primarios. Los metabolitos secundarios intervienen en las interacciones ecológicas entre la planta y su ambiente.

Los distintos metabolitos secundarios tienen una distribución restringida en el reino de las plantas, y algunos solo se encuentran en una especie o grupo, por lo que a menudo son útiles en la Botánica Sistemática.

Función biológica

El valor adaptativo de la mayoría de los metabolitos secundarios fue desconocido durante mucho tiempo. Se consideraban simplemente productos finales de los procesos metabólicos, sin una función específica, o productos de desecho de las plantas. A causa de la percepción imperante sobre su insignificancia biológica, han recibido tradicionalmente poca atención por parte de los botánicos. Muchas de las funciones de los metabolitos secundarios aún son desconocidas. A finales del siglo XIX y de principios del siglo XX, los químicos orgánicos empezaron a estudiar estas sustancias por su importancia como drogas medicinales, venenos, saborizantes, pegamentos, aceites, ceras, y otros materiales utilizados en la industria. De hecho, el estudio de los metabolitos secundarios de las plantas estimuló el desarrollo de las técnicas de separación, la espectroscopia para dilucidar su estructura, y metodologías de síntesis que constituyen el fundamento de la química orgánica contemporánea.

En algunos estudios biológicos más recientes, se determinó que la mayoría de los metabolitos secundarios cumplen funciones de defensa contra predadores y patógenos, actúan como agentes alelopáticos —que ejercen efectos sobre otras plantas—, o para atraer a los polinizadores o a los dispersores de las semillas (Swain 1973,[1]​ Levin 1976,[2]​ Cronquist 1977[3]​). El reconocimiento de las diversas propiedades biológicas de muchos metabolitos secundarios ha alentado su investigación como medicamentos, antibióticos, insecticidas y herbicidas, y ha conducido a una revaluación de los diferentes roles que desempeñan en las plantas, especialmente en el contexto de las interacciones ecológicas.

Clasificación

Los metabolitos secundarios de las plantas pertenecen a tres grupos, según sus orígenes biosintéticos:[4]​[5]​

1. Terpenoides. Todos los terpenoides, tanto los que participan en el metabolismo primario como los más de 25 000 metabolitos secundarios,[4]​ son derivados del compuesto IPP (Isopentenil difosfato o "5-carbono isopentenil difosfato") formados en la ruta del ácido mevalónico. Aparecen en muchos tipos de plantas y tienen una actividad biológica importante (Goodwin 1971[6]​). Entre ellos se cuentan los aceites esenciales, restringidos a unas pocas especies. Los terpenos son moléculas de naturaleza lipídica y, por tanto, insolubles en agua. El de los terpenos es el grupo más numeroso de metabolitos secundarios, ya que incluye más de 40 000 moléculas diferentes. Muchos terpenos son comercialmente interesantes por su uso como aromas y fragancias en alimentación y cosmética. Otros tienen importancia medicinal por sus propiedades antiulcerosas, antimicrobianas, etc

2. Compuestos fenólicos y sus derivados. Los más de 8000 compuestos fenólicos conocidos se sintetizan por la ruta del ácido shikímico o por la del malonato/acetato.El de los compuestos fenólicos es un grupo heterogéneo, cuyos integrantes se caracterizan por contener un grupo fenol y ser solubles en agua.

3. Compuestos nitrogenados o alcaloides. Se conocen alrededor de 12 000 alcaloides,[4]​ que contienen uno o más átomos de nitrógeno, son biosintetizados principalmente a partir de aminoácidos. Los alcaloides presentan una gran diversidad de estructuras químicas (Robinson 1981[7]​). Son fisiológicamente activos en los animales, aún en bajas concentraciones, por lo que tiene muchos usos en medicina. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina, la colchicina, la quinina, y la estricnina.

La biosíntesis de los metabolitos secundarios parte del metabolismo primario de las plantas del que se desvía acorde con las vías generales que se muestran en el siguiente cuadro:

 
Vías del metabolismo secundario de las plantas que producen los tres tipos generales de compuestos secundarios: productos nitrogenados, productos fenólicos, y terpenoides. También se muestra su relación con el metabolismo primario. Dibujado a partir de Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.

Puesto que la diferencia entre metabolitos primarios y secundarios es solo funcional, es decir, no se distinguen sobre la base de sus moléculas precursoras, ni de su estructura química, ni de su origen biosintético, la diferencia entre las respectivas vías bioquímicas es difusa, y a veces un metabolito primario se convierte en lo que se considera un metabolito secundario por la acción de una sola enzima.

Los metabolitos secundarios de las plantas también se pueden dividir en más categorías menos amplias. Por ejemplo, en Judd et al.,[8]​ son clasificados según su vía biosintética y estructura química. Según este critario, además de los terpenoides y los alcaloides se destinguen los suguientes grupos:

  • Betalaínas. Las betalaínas son pigmentos rojos y amarillos que están presentes solamente en las Caryophyllales, excepto en las familias Caryophyllaceae y Molluginaceae (Clement et al. 1994[9]​); en la mayoría del resto de las plantas, los pigmentos son antocianinas (flavonoides). Al igual que los demás pigmentos, atraen a los polinizadores y dispersores, y probablemente tienen funciones adicionales, como la absorción de la luz ultravioleta y la protección contra los herbívoros.
  • Glucosinolatos. De ellos se derivan los aceites de mostaza, por hidrolización catalizada por las enzimas mirosinasas (Rodman 1981[10]​). Aparecieron dos veces durante la evolución, por lo que se encuentran en dos líneas de plantas sin relación filogenética: todas las Brassicales por un lado, y en Drypetes (familia Putranjivaceae, antes Euphorbiaceae, Rodman et al. 1981[11]​).
  • Glucósidos cianogenéticos. Cumplen funciones de defensa, ya que al ser hidrolizados liberan ácido cianhídrico (Hegnauer 1977[12]​), proceso llamado cianogénesis. Se piensa que algunos tipos han surgido muchas veces durante la evolución, mientras que otros parecen tener un único origen, y se encuentran solo en algunos taxones emparentados.
  • Antocianinas y otros flavonoides. Son compuestos fenólicos hidrosolubles, presentes en las vacuolas celulares de las plantas, sintetizados a partir de la fenilalanina y malonil-CoA. Todos los flavonoides comparten la misma vía biosintética, pero los productos finales varían mucho entre distintas especies de plantas y son útiles para diferenciarlas. Se encuentran en todas las embriofitas. Entre sus funciones se pueden destacar la protección contra la luz ultravioleta, la defensa ante el herbivorismo, y la pigmentación, entre otras. Los flavonoides más conocidos son las antocianinas, pigmentos de las flores de muchas plantas. Se conocen más de 9000.[13]​

Referencias citadas

  1. Swain, T (editor). 1973. Chemistry in evolution and systematics. Butterworth, Londres.
  2. Levin, DA. 1976. "The chemical defenses of plants to pathogens and herbivores". Ann Rev. Ecol. Syst. 7: 121-159.
  3. Cronquist A. 1977. "On the taxonomic significance of secondary metabolites in angiosperms". Plant Syst Evol., supll 1: 179-189.
  4. ↑ R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis. "Natural Products (Secondary Metabolites)". En: Buchanan, Gruissem, Jones (editores). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Physiologists. Rockville, Maryland, Estados Unidos. 2000. Capítulo 24.
  5. "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.
  6. Goodwin TW. 1971. Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry. Academic Press, Londres.
  7. Robinson T. 1981. The biochemistry of alkaloids. 2ª ed. Springer, Nueva York.
  8. "Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural and Biochemical Characters".
  9. Clement JS, TJ Mabry, H Wyler y AS Dreiding. 1994. "Chemical review and evolutionary significance of the betalains". En: Caryophyllales, H-D Behnke y TJ Mabry (eds.) 247-261. Springler, Berlin.
  10. Rodman JE. 1981. "Divergence, convergence, and parallelism in phytochemical characters: The glucosinolate-myrosinase system." En: Phytochemistry and angiosperm phylogeny. DA Young y DS Seigler (editores). 43-79. Praeger, Nueva York.
  11. Rodman JE, PS Soltis, DE Soltis, KJ Sytsma y KG Karol. 1998. "Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies." Am. J. Bot. 85: 997-1006.
  12. Hegnauer R. 1977. "Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta". Plant Syst Evol Suppl 1: 191-209.
  13. Williams CA, Grayer RJ. 2004. "Anthocyanins and other flavonoids". Nat. Prod. Rep. 21: 539-573.

Bibliografía

  • R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis. "Natural Products (Secondary Metabolites)". En: Buchanan, Gruissem, Jones (editores). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. American Society of Plant Physiologists. Rockville, Maryland, Estados Unidos. 2000. Capítulo 24.
  • "Secondary Metabolites and Plant Defense". En: Taiz, Lincoln y Eduardo Zeiger. Plant Physiology, Fourth Edition. Sinauer Associates, Inc. 2006. Capítulo 13.
  • "Secondary Plant Compounds". En: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition. Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4; "Structural and Biochemical Characters".
  •   Datos: Q906663

Octubre 01, 2021
metabolitos, secundarios, plantas, llaman, metabolitos, secundarios, plantas, compuestos, químicos, sintetizados, plantas, cumplen, funciones, esenciales, ellas, forma, ausencia, letal, para, organismo, contrario, metabolitos, primarios, metabolitos, secundari. Se llaman metabolitos secundarios de las plantas a los compuestos quimicos sintetizados por las plantas que cumplen funciones no esenciales en ellas de forma que su ausencia no es letal para el organismo al contrario que los metabolitos primarios Los metabolitos secundarios intervienen en las interacciones ecologicas entre la planta y su ambiente Los distintos metabolitos secundarios tienen una distribucion restringida en el reino de las plantas y algunos solo se encuentran en una especie o grupo por lo que a menudo son utiles en la Botanica Sistematica Indice 1 Funcion biologica 2 Clasificacion 3 Referencias citadas 4 BibliografiaFuncion biologica EditarEl valor adaptativo de la mayoria de los metabolitos secundarios fue desconocido durante mucho tiempo Se consideraban simplemente productos finales de los procesos metabolicos sin una funcion especifica o productos de desecho de las plantas A causa de la percepcion imperante sobre su insignificancia biologica han recibido tradicionalmente poca atencion por parte de los botanicos Muchas de las funciones de los metabolitos secundarios aun son desconocidas A finales del siglo XIX y de principios del siglo XX los quimicos organicos empezaron a estudiar estas sustancias por su importancia como drogas medicinales venenos saborizantes pegamentos aceites ceras y otros materiales utilizados en la industria De hecho el estudio de los metabolitos secundarios de las plantas estimulo el desarrollo de las tecnicas de separacion la espectroscopia para dilucidar su estructura y metodologias de sintesis que constituyen el fundamento de la quimica organica contemporanea En algunos estudios biologicos mas recientes se determino que la mayoria de los metabolitos secundarios cumplen funciones de defensa contra predadores y patogenos actuan como agentes alelopaticos que ejercen efectos sobre otras plantas o para atraer a los polinizadores o a los dispersores de las semillas Swain 1973 1 Levin 1976 2 Cronquist 1977 3 El reconocimiento de las diversas propiedades biologicas de muchos metabolitos secundarios ha alentado su investigacion como medicamentos antibioticos insecticidas y herbicidas y ha conducido a una revaluacion de los diferentes roles que desempenan en las plantas especialmente en el contexto de las interacciones ecologicas Clasificacion EditarLos metabolitos secundarios de las plantas pertenecen a tres grupos segun sus origenes biosinteticos 4 5 1 Terpenoides Todos los terpenoides tanto los que participan en el metabolismo primario como los mas de 25 000 metabolitos secundarios 4 son derivados del compuesto IPP Isopentenil difosfato o 5 carbono isopentenil difosfato formados en la ruta del acido mevalonico Aparecen en muchos tipos de plantas y tienen una actividad biologica importante Goodwin 1971 6 Entre ellos se cuentan los aceites esenciales restringidos a unas pocas especies Los terpenos son moleculas de naturaleza lipidica y por tanto insolubles en agua El de los terpenos es el grupo mas numeroso de metabolitos secundarios ya que incluye mas de 40 000 moleculas diferentes Muchos terpenos son comercialmente interesantes por su uso como aromas y fragancias en alimentacion y cosmetica Otros tienen importancia medicinal por sus propiedades antiulcerosas antimicrobianas etc2 Compuestos fenolicos y sus derivados Los mas de 8000 compuestos fenolicos conocidos se sintetizan por la ruta del acido shikimico o por la del malonato acetato El de los compuestos fenolicos es un grupo heterogeneo cuyos integrantes se caracterizan por contener un grupo fenol y ser solubles en agua 3 Compuestos nitrogenados o alcaloides Se conocen alrededor de 12 000 alcaloides 4 que contienen uno o mas atomos de nitrogeno son biosintetizados principalmente a partir de aminoacidos Los alcaloides presentan una gran diversidad de estructuras quimicas Robinson 1981 7 Son fisiologicamente activos en los animales aun en bajas concentraciones por lo que tiene muchos usos en medicina Ejemplos conocidos son la cocaina la morfina la atropina la colchicina la quinina y la estricnina La biosintesis de los metabolitos secundarios parte del metabolismo primario de las plantas del que se desvia acorde con las vias generales que se muestran en el siguiente cuadro Vias del metabolismo secundario de las plantas que producen los tres tipos generales de compuestos secundarios productos nitrogenados productos fenolicos y terpenoides Tambien se muestra su relacion con el metabolismo primario Dibujado a partir de Taiz Lincoln y Eduardo Zeiger Secondary Metabolites and Plant Defense En Plant Physiology Fourth Edition Sinauer Associates Inc 2006 Capitulo 13 Puesto que la diferencia entre metabolitos primarios y secundarios es solo funcional es decir no se distinguen sobre la base de sus moleculas precursoras ni de su estructura quimica ni de su origen biosintetico la diferencia entre las respectivas vias bioquimicas es difusa y a veces un metabolito primario se convierte en lo que se considera un metabolito secundario por la accion de una sola enzima Los metabolitos secundarios de las plantas tambien se pueden dividir en mas categorias menos amplias Por ejemplo en Judd et al 8 son clasificados segun su via biosintetica y estructura quimica Segun este critario ademas de los terpenoides y los alcaloides se destinguen los suguientes grupos Betalainas Las betalainas son pigmentos rojos y amarillos que estan presentes solamente en las Caryophyllales excepto en las familias Caryophyllaceae y Molluginaceae Clement et al 1994 9 en la mayoria del resto de las plantas los pigmentos son antocianinas flavonoides Al igual que los demas pigmentos atraen a los polinizadores y dispersores y probablemente tienen funciones adicionales como la absorcion de la luz ultravioleta y la proteccion contra los herbivoros Glucosinolatos De ellos se derivan los aceites de mostaza por hidrolizacion catalizada por las enzimas mirosinasas Rodman 1981 10 Aparecieron dos veces durante la evolucion por lo que se encuentran en dos lineas de plantas sin relacion filogenetica todas las Brassicales por un lado y en Drypetes familia Putranjivaceae antes Euphorbiaceae Rodman et al 1981 11 Glucosidos cianogeneticos Cumplen funciones de defensa ya que al ser hidrolizados liberan acido cianhidrico Hegnauer 1977 12 proceso llamado cianogenesis Se piensa que algunos tipos han surgido muchas veces durante la evolucion mientras que otros parecen tener un unico origen y se encuentran solo en algunos taxones emparentados Poliacetilenos Grupo grande de metabolitos no nitrogenados formados por la union de unidades de acetato en la sintesis de los acidos grasos Se encuentran en algunos grupos emparentados de familias de asteridas Antocianinas y otros flavonoides Son compuestos fenolicos hidrosolubles presentes en las vacuolas celulares de las plantas sintetizados a partir de la fenilalanina y malonil CoA Todos los flavonoides comparten la misma via biosintetica pero los productos finales varian mucho entre distintas especies de plantas y son utiles para diferenciarlas Se encuentran en todas las embriofitas Entre sus funciones se pueden destacar la proteccion contra la luz ultravioleta la defensa ante el herbivorismo y la pigmentacion entre otras Los flavonoides mas conocidos son las antocianinas pigmentos de las flores de muchas plantas Se conocen mas de 9000 13 Referencias citadas Editar Swain T editor 1973 Chemistry in evolution and systematics Butterworth Londres Levin DA 1976 The chemical defenses of plants to pathogens and herbivores Ann Rev Ecol Syst 7 121 159 Cronquist A 1977 On the taxonomic significance of secondary metabolites in angiosperms Plant Syst Evol supll 1 179 189 a b c R Croteau T M Kutchan N G Lewis Natural Products Secondary Metabolites En Buchanan Gruissem Jones editores Biochemistry and Molecular Biology of Plants American Society of Plant Physiologists Rockville Maryland Estados Unidos 2000 Capitulo 24 Secondary Metabolites and Plant Defense En Taiz Lincoln y Eduardo Zeiger Plant Physiology Fourth Edition Sinauer Associates Inc 2006 Capitulo 13 Goodwin TW 1971 Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry Academic Press Londres Robinson T 1981 The biochemistry of alkaloids 2ª ed Springer Nueva York Secondary Plant Compounds En Judd W S Campbell C S Kellogg E A Stevens P F Donoghue M J 2002 Plant systematics a phylogenetic approach Second Edition Sinauer Axxoc USA Capitulo 4 Structural and Biochemical Characters Clement JS TJ Mabry H Wyler y AS Dreiding 1994 Chemical review and evolutionary significance of the betalains En Caryophyllales H D Behnke y TJ Mabry eds 247 261 Springler Berlin Rodman JE 1981 Divergence convergence and parallelism in phytochemical characters The glucosinolate myrosinase system En Phytochemistry and angiosperm phylogeny DA Young y DS Seigler editores 43 79 Praeger Nueva York Rodman JE PS Soltis DE Soltis KJ Sytsma y KG Karol 1998 Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies Am J Bot 85 997 1006 Hegnauer R 1977 Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta Plant Syst Evol Suppl 1 191 209 Williams CA Grayer RJ 2004 Anthocyanins and other flavonoids Nat Prod Rep 21 539 573 Bibliografia EditarR Croteau T M Kutchan N G Lewis Natural Products Secondary Metabolites En Buchanan Gruissem Jones editores Biochemistry and Molecular Biology of Plants American Society of Plant Physiologists Rockville Maryland Estados Unidos 2000 Capitulo 24 Secondary Metabolites and Plant Defense En Taiz Lincoln y Eduardo Zeiger Plant Physiology Fourth Edition Sinauer Associates Inc 2006 Capitulo 13 Secondary Plant Compounds En Judd W S Campbell C S Kellogg E A Stevens P F Donoghue M J 2002 Plant systematics a phylogenetic approach Second Edition Sinauer Axxoc USA Capitulo 4 Structural and Biochemical Characters Datos Q906663Obtenido de https es wikipedia org w index php title Metabolitos secundarios de las plantas amp oldid 126581238, wikipedia, 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