Tropina
| Tropina | |
|---|---|
| General[1] | |
| Nomenclatura IUPAC | (3-endo)-8-Metil-8-azobiciclo[3.2.1]octan-3-ol |
| Otros nombres | α-Tropina Tropanol 3-Tropanol |
| Fórmula empírica | C8H15N O |
| SMILES | CN1C2CCC1CC(C2)O |
| Masa molecular | 141.21g/mol |
| Número CAS | [120-29-6] |
| Propiedades[2] | |
| Estado de agregación | Sólido cristalino |
| Densidad | 1.04 g/cm³ |
| Solubilidad | 0.1 g/100 ml H2O (20 °C) |
| Punto de fusión | 61-65 °C) |
| Punto de ebullición | 232-234°C) |
| Alcaloide relacionados | Atropina Escopolamina Hiosciamina Tropano |
| Salvo indicación, los datos suministrados son para Condiciones normales (25 °C, 100 kPa) | |
La tropina es un compuesto orgánico, de fórmula química condensada C8H15N O, de estructura anular con un puente amino y un grupo oxhídrilo en el carbono 3, en posición endo, derivado alcohólico del tropano, del que se derivan otros alcaloides que se encuentran en las solanáceas. La tropina forma parte de la estructura de los denominados alcaloides de la belladona: la escopolamina, la atropina (hioscina) y la hiosciamina, constituyendo su porción aminoalcohólica. Posee un plano de simetría y no puede existir en formas enantiomorfas.[3] Se conoce un estereoisómero, "epímero en el grupo >CHOH; esta es la ψ-tropina (pseudotropina)".[3] Con el carbono 3 en posición exo. La tropina se obtiene por saponificación o retro-esterificación de la atropina o la hiosciamina. Los anticolinérgicos benzatropina y etilbenzatropina también son compuestos derivados de la tropina.
Véase también
- atropina
- benzatropina
- etilbenzatropina
- hiosciamina
- pseudotropina
- tropinona
Referencia
- http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/93550?lang=es®ion=MX
- http://www.scbt.com/datasheet-224331-tropine.html
- ↑ Geissman, Theodore A. (1973). Principios de Química Orgánica. España: Reverté. ISBN 84-291-7180-0.
Enlaces externos
- http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/93550?lang=es®ion=MX (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- http://www.scbt.com/datasheet-224331-tropine.html (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- http://journals.iucr.org/q/issues/1967/09/00/a05684/a05684.pdf (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).