Harmalina
Harmalina es un fluorescente psicoactivo indol alcaloide del grupo de los alcaloides de harmala y beta-carbolinas. Es la forma reducida hidrogenada de harmina.
| Harmalina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 7-methoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C 13H 14N 2O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 304-21-2[1] | |
| ChEBI | 28172 | |
| ChEMBL | 340807 | |
| ChemSpider | 10211258 | |
| DrugBank | 13875 | |
| PubChem | 5280951 | |
| UNII | CN58I4TOET | |
| KEGG | C06536 | |
| C\C2=N\CCc1c3ccc(OC)cc3nc12 | ||
| InChI=1S/C13H14N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-4,7,15H,5-6H2,1-2H3 Key: RERZNCLIYCABFS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 214.263 g/mol | |
| Punto de fusión | 232/−234 °C (505/39 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Presencia en la naturaleza
Varias plantas contienen harmalina incluyendo Peganum harmala, así como la enredadera amazónica Banisteriopsis caapi, utilizada para preparar la decocción ayahuasca. Está presente en un 3% en peso seco, los alcaloides harmala pueden ser extraídos de las semillas de Peganum harmala.[2]
Efectos
Harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un "reversible inhibidor de la MAO -A (IMAO) ".[3] Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de la presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina, como el queso, es probable inferior con harmalina que con IMAO irreversibles como fenelzina.
Referencias
- Número CAS
- «Syrian Rue». Erowid.
- Massaro, E. J. (2002). Handbook of Neurotoxicology. Totowa, NJ: Humana Press. p. 237. ISBN 0-89603-796-7.
Enlaces externos
- TIHKAL, #13
- Evans, A. T.; Croft, S. L. (1987). «Antileishmanial Activity of Harmaline and other Tryptamine Derivatives». Phytotherapy Research 1 (1): 25-27. doi:10.1002/ptr.2650010106.
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Harmaline» de la Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 3.0 Unported.