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Lípido

Noviembre 03, 2021

En biología y bioquímica, un lípido es una macro biomolécula que es soluble en solventes no polares.[1]​ Los solventes no polares son típicamente hidrocarburos usados para disolver otras moléculas de lípidos de hidrocarburos que no se disuelven fácilmente (o no se disuelven) en agua, incluyendo ácidos grasos, ceras, esteroles, vitaminas liposolubles (como vitaminas A, D, E, y K), monogliceridos, digliceridos, triglicéridos, y fosfolípidos.

Estructuras de algunos lípidos comunes. En la parte superior es colesterol[1] y ácido oleico.[2] La estructura media es un triglicérido compuesto de oleil, estearoil, y palmitoil las cadenas sujetaron a una estructura glicerol. En el fondo es el común fosfolípido fosfatidilcolina.

Las funciones de los lípidos incluyen almacenamiento de energía, señalización, y actuando como componentes estructurales de membranas celulares.[2]​[3]​ Los lípidos tienen aplicaciones en la cosmética y la alimentación industria así como en nanotecnología.[4]​

Los científicos a veces definen lípidos como hidrófobos y/o moléculas anfilíficas pequeñas; la naturaleza anfilífica de algunos lípidos les permite formar estructuras como vesículas, liposomas unilamelares/multilamelares, o membranas en un entorno acuoso. Los lípidos biológicos originan enteramente o en parte de dos tipos distintos de subunidades bioquímicas: grupos cetoacil e isopreno.[5]​ Utilizando esta aproximación, los lípidos se pueden dividir en ocho categorías: ácidos grasos, glicerolípidos, glicerofosfolípidos, esfingolípidos, sacarolípidos, policétidos (derivados de condensación de unidades de cetoacil; lípidos de esterol y lípidos de prenol (derivados de condensación de subunidades de isopreno).[2]​

A pesar de que el término "lípido" es a veces utilizado como sinónimo de para grasas, las grasas son un subgrupo de los lípidos llamados triglicéridos. Los lípidos también abarcan moléculas como ácidos grasos y sus derivados (incluyendo tri-, di-, monogliceridos, y fosfolípidos), así como otros metabolitos que contienen esterol como colesterol.[6]​ A pesar de que los humanos y otros mamíferos utilizan varias rutas biosintéticas tanto para romper y sintetizar lípidos, algunos los lípidos esenciales no pueden ser fabricados de este modo y tienen que ser obtenidos de la dieta.

Historia

Los lípidos pueden ser considerados como sustancias orgánicas relativamente insolubles en agua, soluble en solventes orgánicos(alcohol, éter etc.) de hecho o potencialmente relacionados con ácidos grasos y utilizado por las células vivas.

En 1815, Henri Braconnot clasificó a los lípidos (graisses) en dos categorías, suifs (sebo o grasas sólidas) y huiles (aceites fluidos).[7]​ En 1823, Michel Eugène Chevreul desarrolló una clasificación más detallada, incluyendo aceites, grasas, sebo, ceras, resinas, bálsamos y aceites volátiles (o aceites esenciales).[8]​[9]​

El primer triglicérido sintético fue informado por Théophile-Jules Pelouze en 1844, cuándo produjo tributirina al tratar ácido butírico con glicerina en la presencia de ácido sulfúrico concentrado.[10]​ Varios años más tarde, Marcellin Berthelot, uno de los alumnos de Pelouze, syntetizó triestearina y tripalmitina por reacción del análogo ácido graso con glicerina en la presencia de cloruro de hidrógeno gaseoso a alta temperatura.[11]​

En 1827, William Prout reconoció grasa (materias alimentarias "grasosas"), junto con proteína ("albuminosas") y carbohidratos ("sacarina"), como nutrientes importantes para humanos y animales.[12]​[13]​

Por un siglo, los químicos consideraron "las grasas" como lípidos sencillos únicos hicieron de ácidos y glicerol (gliceridos), pero las formas nuevas estuvieron descritas más tarde. Theodore Gobley (1847) descubrió fosfolípidos en huevos de gallina y cerebro mamíferos, él los llamó "lecitinas". Thudichum Descubrió en cerebro humano algunos fosfolípidos (cefalina), glicolípidos (cerebrósido) y esfingolipidos (esfingomielina).[2]​

Los términos lipoide, lípido han sido utilizado con significados diversos de autor a autor.[14]​ En 1912, Rosenbloom y Gies propuso la sustitución de "lipoide" por "lipin".[15]​ En 1920, Bloor introdujo una clasificación nueva para "lipoides": lipoides simples (grasas y ceras), lipoides compuestos (fosfolipodes y glicolipides), y los derivados de lipoidess (ácidos grasos, alcoholes, esteroles).[16]​[17]​

La palabra lípido, el cual raíces etimológicamente de griegos λίπος, lipos 'grasa', fue introducido en 1923 por el farmacologo francés Gabriel Bertrand.[18]​ Bertrand incluyó en el concepto no sólo las grasas tradicionales (gliceridos), pero también el "lipoides", con una constitución compleja.[2]​ Incluso aunque la palabra lipide era unánimemente aprobada por la comisión internacional del Société de Chimie Biologique durante la sesión de pleno en el julio 3, 1923. La palabra lipide era más tarde anglicismo como lípido debido a su pronunciación ('lɪpɪd). En francés, el sufijo -ide, de Antiguo griego -ίδης (el significado esencima de' o 'descendiente de'), es siempre pronunciado (ɪd).

En 1947, T. P. Hilditch Dividió lípidos a "lípidos sencillos", con grasas y ceras (ceras verdaderas, esteroles, alcoholes).

Los lípidos han sido clasificados en ocho categorías por el consorcio Lipid MAPS como sigue:

Ácidos Grasos

 
I2 - Prostailina (un ejemplo de una prostaglandina, un ácido graso eicosanoide)
 
LTB4 (un ejemplo de un leucotrieno, un ácido graso eicosanoide)

Los ácidos grasos, o fragmentos de ácidos grasos cuándo hacen parte de un lípido, son un grupo diverso de moléculas sintetizadas por alargamiento de cadena de acetil-CoA primero con malonil-CoA o grupos metilmalonil-CoA, en un proceso llamado síntesis de ácido graso. Están hechos de un hidrocarburo en cadena que termina con un grupo de ácido carboxílico; este arreglo le confiere a la molécula una terminación polar, hidrófila, y una terminación no polar, hidrófoba que es insoluble en agua. La estructura de los ácidos grasos son de una de las categorías más fundamentales de lípidos biológicos y es generalmente utilizado como bloques de lípidos estructuralmente más complejos. La cadena de carbono, típicamente entre cuatro y veinticuatro carbonos de longitud, pueden ser saturado o insaturados, y pueden estar unidos a grupos funcionales que contienen oxígeno, halógenos, nitrógeno, y azufre. Si un ácido graso contiene un enlace doble, existe la posibilidad de cualquier isomerismo geométrico cis o trans, el cual afecta significativamente la configuración de la molécula. Los enlaces dobles cis causan que la cadena de ácido graso se doble, un efecto que se acentúa cuando hay más dobles enlaces en la cadena. Tres enlaces dobles en el carbono-18 del ácido linolénico, el más abundante ácido graso cadenas de las membranas tilacoides de las plantas, hacen a estas membranas altamente fluidas a pesar de las bajas temperaturas medioambientales, y también hace que el ácido linolénico presente picos agudos en los espectros 13-C NMR de alta resolución de cloroplastos. Esto lo hace jugar un papel importante en la estructura y función de membranas de celulares.[19]​ La forma más frecuente en que se presentan los ácidos grasos, es la configuración cis, a pesar de que la forma trans existe en algunas grasas y aceites naturales parcialmente hidrogenados.

Ejemplos de biológicamente importantes de ácidos grasos incluyen los eicosanoides, derivados principalmente del ácido ácido araquidónico y ácido eicosapentaenoico, aquello incluye prostaglandinas, leucotrienos, y tromboxanos. Ácido docosahexaenoico el cual también es importante en sistemas biológicos, particularmente en la protección de la vista.[20]​[21]​ Otras clases de lípido importantes en la categoría de ácidos grasos son los ésteres grasos y amidas grasas. Los ésteres grasos incluyen importantes intermediarios bioquímicos como los ésteres cerosos, derivados del ácido graso tioester coenzima A, ácido grasos tioester derivados de ACP y carnitinas ácido grasas. Las amidas grasas incluyen N-acil etanolaminas, como el cannabinoide neurotransmisor anandamida.

Glicerolípidos

 
Ejemplo de un triglicérido insaturado graso(C55H98O6). Parte izquierda: glicerol; parte derecha, de arriba abajo: ácido palmítico, ácido oléico, ácido alfa-linolénico.

Los glicerolípidos están compuesto de gliceroles mono-, di-, y tri-sustituidos, son más conocidos como ácidos grasos triesteres de glicerol, llamados triglicéridos. La palabra "triacilglicérido" es a veces utilizada como sinónimo de "triglicérido". En estos compuestos, los tres grupos hidroxilo de glicerol son esterificados cada uno, típicamente por ácido graso diferente. Como funcionan como un almacenamiento de energía, estos lípidos comprenden la mayor parte de grasa almacenada en los tejidos animales. La hidrólisis de los enlaces éster de los triglicéridos y la liberación de glicerol y los ácidos grasos del tejido adiposo son los pasos iniciales en la metabolización de la grasa.[22]​

Subclases adicionales de glcerolípidos están representadas por glicosilgliceroles, los cuales están caracterizados por la presencia de uno o más fragmentos de azúcar unidos a glicerol vía un enlace glucosídico. Ejemplos de las estructuras en esta categoría son el digalactosildiacilgliceroles encontrados en las membranas de las plantas y seminolipidos de células de esperma mamífero.

Glicerofosfolípidos

Los glicerofosfolipidos, usualmente son referidos como fosfolípidos (aun así la esfingomielina también se clasifica como fosfolípidos), son ubicuos por naturaleza naturaleza y son componentes claves de la bicapa lipídica celular, participan en el metabolismo y comunicación celular.[23]​ El tejido neuronal (incluyendo el cerebro) contiene relativamente cantidades altas de glicerofosfolipidos, y las alteraciones en su composición ha sido asociadas a varios desórdenes neurológicos.[24]​ Los glicerofosfolipidos se pueden subdividirse en diferentes clases, basados en la naturaleza polar del grupo de la posicioón sn-3 del glicerol backbone en eucariotas y eubacterias, o la posición sn-1 en el caso de arqueobacterias.

Ejemplos de glicerofosfolipidos los encontramos en las membranas biológicas son fosfatidilcolina (también conocidos como PC, GPCho o lecitina), fosfatidiletaanolamina (PE o GPEtn) y fosfatidilserina (PS o GPSer). Además de servir como componente primario de las membranas celulares y sitios de unión para proteínas intra y intercelulares, algún glicerofosfolipidos en células eucariotas, como fosfatidilinositoles y ácido fosfatídico son precursores o, ellos mismos, derivados de segundos mensajeros de la membrana.[25]​ Típicamente, uno o ambos de estos los grupos hidroxilo están acilados con ácidos grasos de cadena larga, pero también hay enlaces alquilo y uniones a ácidos grasos de cadena larga, pero hay también alquil-enlazados y 1Z-alquenil-enlazados (plasmalogen) glicerofosfolipidos, así como dialquileter variantes en arqueobacterias.

Esfingolípidos

Los esfingolípidos son una familia compleja de compuestos que participación una característica estructural común, una base esfingoide es sintetizada de novo del aminoácido serina y una cadena grasa larga de acyl CoA, convertido entonces a ceramidas, fosfoesfingolipidos, glicoesfingolipidos y otros compuestos.[26]​ La principal la base esfingoide de los mamíferos es generalmente mencionada como esfingosina. Ceramides (Base N-acyl-esfingoide) son una subclase importante de esfingoides derivados de un enlace amida ácido graso. Los ácidos grasos están típicamente saturados o mono-insaturados con longitudes de cadena de 16 a 26 átomos de carbono.[27]​

Los Fosfoesfingolipidos importantes de los mamíferos son efingomielinas (ceramida, fosfocolinas), mientras que los insectos contienen principalmente ceramida fosfoetanolaminas y los hongos tienen fosfoinositoles y grupos principales que contienen manosa. Los glicosfingolipidos son una familia diversa de moléculas compuestas de uno o más residuos de azúcar enlazaron vía un enlace glucosídico a la base esfingoide. Ejemplos de estos es el sencillo y complejo glicoesfingolipides como cerebrósidos y gangliósidos.

Esteroles

 
Estructura química del colesterol.

Los esteroles, como el colesterol y sus derivados, son componentes importante de lípidos de membrana, junto con los glicerofosfolipidos y esfingomielinas. Otros ejemplos de esteroles son los ácidos biliares y su conjugados, los cuales en mamíferos son derivados oxidados del colesterol y son sintetizados en el hígado. Los equivalentes en las plantas son los fitosteroles, como el β-sitosterol, estigmasterol, y brassicasterol; este último es también utilizado como biomarcador para el crecimiento del alga. El esterol predominante en las membranas de las células fungi es ergosterol.

Sterols Es esteroides en cuál de los átomos de hidrógeno está sustituido con un hydroxyl grupo, en posición 3 en la cadena de carbono. Han en común con los esteroides igual fusionaron núcleo de cuatro anillos estructura. Los esteroides tienen funciones biológicas diferentes como hormonas y moléculas de señalización. El dieciocho-carbono (C18) los esteroides incluyen el estrogen familia mientras que los #C19 esteroides comprenden el androgens como testosterona y androsterone. La C21 subclase incluye el progestogens así como los glucocorticoides y mineralocorticoids.[28]​ El secosteroids, comprendiendo varias formas de vitamina D, está caracterizado por cleavage del B anillo de la estructura de núcleo.

Prenoles

 
Lípido prenol (2E-geraniol)

Los lípidos de prenol son sintetizados de precursores de unidades de cinco carbonos de isopentenil difosfato y dimetilalil difosfato que se producen principalmente vía ácido mevalónico (MVA). Los isoprenoides sencillos (alcoholes lineales, difosfatos, etc.), se forman por la adición sucesiva de unidades C5, y se clasifican según número de estas unidades de terpeno. Las estructuras grandes que contienen más de 40 carbonos se conocen como politerpenos. Los carotenoides son importantes isoprenoides sencillos que tienen función como antioxidantes y como precursores de vitamina A. Otra clase biológicamente importante de moléculas está ejemplificada por las quinonas e hidroquinonas, los cuales contienen un isoprenoide sujeto a la cola quinonoide núcleo de origen no isoprenoide. La vitamina E y la vitamina K, así como las ubiquinonas, son ejemplos de esta clase. Las procariotas sintetizan poliprenoles (Llamados bactoprenoles) en el que la unidad isoprenoide terminal permanece unida al oxígeno, mientras que en los animales poliprenoles (dolicoles) la terminales isoprenoide está reducida.

Sacarolípidos

 
Estructura del saccharolípido Kdofracciones de 2-lípido A Glucosamine en azul, fracciones Kdo en rojo, cadenas de acilol en negros y grupos de fosfato en verde.

Los Sacarolípidos describen compuestos en los cuales los ácidos grasos están enlazados a un esqueleto de azúcar, la conformación de esta estructura es compatible con bicapas de membrana. En los sacarolípidos, unos sustitutos de monosacárido para el esqueleto glicerol presente en glicerolipidos y glicerofosfolipidos. El sacarolípido más familiar es la glucosamina acilada precursores del Lípido A componente del lipopolisacáridos en bacterias Gram-negativas. La composición típica del lípido A son moléculas disacáridos de glucosamine, los cuales son derivatizados cuando mucho de siete cadenas de graso-acil. El mínimo lipopolisacárido requerido para crecimiento en E. coli Es Kdo2-Lípido A, un disacárido hexa-acilado de glucosamina el cual es glicosilado con dos fragmentos de ácido 3-deoxi-D-manno-octulosónico (Kdo).

Policétidos

Los policétidos se sintetizan mediante la polimerización de subunidades de acetilo y propionilo mediante enzimas clásicas, así como enzimas iterativas y multimodulares que comparten características mecánicas con las sintasas de ácidos grasos. Comprenden muchos metabolitos secundarios y productos naturales de origen animal, vegetal, bacteriano, fúngico y marino, y tienen una gran diversidad estructural. [29]​[30]​ Muchos policétidos son moléculas cíclicas cuyas cadenas principales a menudo se modifican más mediante glicosilación, metilación, hidroxilación, oxidación u otros procesos. Muchos agentes antimicrobianos, antiparasitarios y anticancerosos de uso común son policétidos o derivados de policétidos, como eritromicinas, tetraciclinas, avermectinas y epotilonas antitumorales.[31]​

Funciones biológicas

Membranas

Las células eucariotas presentan la membrana compartimentada-ató orgánulos que lleva a cabo funciones biológicas diferentes. El glycerophospholipids es el componente estructural principal de membranas biológicas, cuando la membrana de psma celular y las membranas intracelulares de orgánulos; en células animales, la membrana de plasma físicamente separa los componentes intracelulares del extracellular entorno. [cita requerida] El glycerophospholipido es una molécula anfifílica (conteniendo ambas regiones hidrofóbicas e hidrofílicas) aquello contiene un glycerol el núcleo enlazó a dos fatty ácido-derivó "colas" por conexiones de éster y a un "grupo" de cabeza por una conexión de éster del fosfato. [La cita necesitada] Mientras glycerophospholipids es el componente importante de membranas biológicas, otro no-glyceride componentes de lípido como sphingomyelin y sterols (principalmente colesterol en membranas de célula animal) es también encontrado en membranas biológicas.[32]​ En plantas y algas, el galactosyldiacylglycerols, y sulfoquinovosyldiacylglycerol, los cuales carecen de un grupo de fosfato, es componentes importantes de membranas de chloroplasts y relacionó orgánulos y es los lípidos más abundantes en tejidos fotosintéticos, incluyendo aquellos de plantas más altas, algas y bacterias seguras. [La cita necesitada][33]​

Las membranas tilacoides tienen el componente de lípido más grande de una conformación no-bicapa monogalactosil diglicerido (MGDG), y pocos fosfolípidos; a pesar de esta composición de lípido única, las membranas chloroplasto tilancoides han mostrado contener un lípido bicapa dinámico matricial según lo ha revelado la resonancia magnética y estudios de microscopio electrónico.

 
Autoorganización de los fosfolípidos: un liposoma esférico, una micela y una bicapa lipídica.

Una membrana biológica es una forma de fase lamelar de una bicapa lipídica. La formación de bicapas lipídicas es un proceso energéticamente preferido cuándo los glicerofosfolipidos descritos arriba se encuentran en un entorno acuoso.[34]​ Esto se conoce como efecto hidrofóbico. En un sistema acuoso, las cabezas polares de lípidos se alinean hacia el entorno polar, acuoso, mientras las colas hidrofóbicas minimizan su contacto con agua y tienden a agruparse, formando una vesícula; según la concentración del lípido, esta interacción biofísica puede resultar en la formación de micelas, liposomas, o bicapas lipídicas. También se observan otras agregaciones y forman parte del polimorfismo del comportamiento del amfifílo (lípido). El Comportamiento de fase es una área de estudio dentro de la biofísica y es el tema de actual [cuando?] búsqueda académica. Micelas y bicapas forma en el medio polar por un proceso conocido como efecto hidrofóbico. Cuándo se disuelve una sustancia lipofílica o amfifílica en un entorno polar, las moléculas polares (i.e., agua en soluciones acuosas) se ordenan más alrededor de la sustancia lipofílica disuelta, desde las moléculas polares no pueden formar puentes de hidrógeno a las áreas lipofílicas del amfifílo. Entonces, en un ambiente acuoso, las moléculas de agua forman una jaula de "clatrato" ordenada alrededor de la molécula lipofílica disuelta.

La formación de lípidos en las protocélulas las membranas representa un paso clave en modelos de abiogénesis, el origen de vida.

Almacenamiento de energía

Los triglicéridos, almacenados en tejido adiposo, son una forma importante de almacenamiento de energía tanto en animales como en plantas. Son una fuente importante de energía porque los carbohidratos son estructuras plenamente reducidas. En comparación a glucógeno el cual contribuiría únicamente con la mitad de energía por su masa pura, los carbonos de triglicérido están todos enlazados a hidrógenos, diferentes en carbohidratos.[35]​ El adipocito, o célula grasa, para la síntesis y descomposición continuas de triglicéridos en animales, con descomposición controlada principalmente por la activación de enzimas sensibles a la hormona lipasa. La oxidación completa de los ácidos grasos proporciona alto contenido calórico, aproximadamente 38 kJ/g (9 kcal/g), comparado con 17 kJ/g (4 kcal/g) por la descomposición de carbohidratos y proteínas. Los pájaros migratorios que tiene que volar distancias largas sin comer usan la energía almacenada de triglicéridos como energía para sus vuelos.[36]​

Señalización

Han surgido pruebas que demuestran que la señalización lipídica es una parte vital de la señalización celular. [37]​[38]​[39]​[40]​ La señalización de los lípidos puede producirse a través de la activación de Proteínas acopladas o receptores nucleares, y se han identificado miembros de varias categorías de lípidos diferentes como moléculas de señalización y mensajeros celulares. [41]​ Entre ellos se encuentra la esfingosina-1-fosfato, un esfingolípido derivado de la ceramida que es una potente molécula mensajera implicada en la regulación de la movilización del calcio,[42]​ el crecimiento celular y la apoptosis;[43]​ el diacilglicerol (DAG) y los fosfatidilinositol fosfatos (PIP), que participan en la activación mediada por el calcio de la proteína quinasa C;[44]​ las prostaglandinas, que son un tipo de eicosanoide derivado de los ácidos grasos que participa en la inflamación y la inmunidad; [45]​ las hormonas esteroides como el estrógeno, la testosterona y el cortisol, que modulan una serie de funciones como la reproducción, el metabolismo y la presión arterial; y los oxisteroles como el 25-hidroxicolesterol que son receptores X del hígado agonistas.[46]​ Se sabe que los lípidos de la fosfatidilserina participan en la señalización para la fagocitosis de las células apoptóticas o de trozos de células. Lo consiguen al quedar expuestos a la cara extracelular de la membrana celular tras la inactivación de flipasas que los colocan exclusivamente en la cara citosólica y la activación de scramblases, que revuelven la orientación de los fosfolípidos. Después de que esto ocurra, otras células reconocen las fosfatidilserinas y fagocitan las células o fragmentos celulares que las exponen.[47]​

Otras funciones

Las vitaminas "liposolubles" (A, D, E y K) - que son lípidos a base de isopreno - son nutrientes esenciales que se almacenan en el hígado y en los tejidos grasos, con diversas funciones. Las Acilcarnitinas intervienen en el transporte y el metabolismo de los ácidos grasos dentro y fuera de las mitocondrias, donde se someten a la beta oxidación. [48]​ Los poliprenoles y sus derivados fosforilados también desempeñan importantes funciones de transporte, en este caso el transporte de oligosacáridos a través de las membranas. Los azúcares fosfato de polprenol y los azúcares difosfato de polprenol funcionan en las reacciones de glicosilación extracitoplasmática, en la biosíntesis de polisacáridos extracelulares (por ejemplo, la polimerización del peptidoglicano en las bacterias) y en la N-glicosilación de las proteínas eucariotas. [49]​[50]​ Las Cardiolipinas son una subclase de glicerofosfolípidos que contienen cuatro cadenas de acilo y tres grupos de glicerol que son particularmente abundantes en la membrana mitocondrial interna. [51]​[52]​ Se cree que activan las enzimas implicadas en la fosforilación oxidativa.[53]​ Los lípidos también forman la base de las hormonas esteroides.[54]​

Metabolismo

Los principales lípidos de la dieta de los seres humanos y otros animales son los triglicéridos animales y vegetales, los esteroles y los fosfolípidos de membrana. El proceso del metabolismo de los lípidos sintetiza y degrada las reservas de lípidos y produce los lípidos estructurales y funcionales característicos de los tejidos individuales.

Biosíntesis

En los animales, cuando hay un exceso de oferta de carbohidratos en la dieta, el exceso de carbohidratos se convierte en triglicéridos. Esto implica la síntesis de ácidos grasos a partir de acetil-CoA y la esterificación de los ácidos grasos en la producción de triglicéridos, un proceso llamado lipogénesis.[55]​ Los ácidos grasos son fabricados por ácidos grasos sintasas que polimerizan y luego reducen las unidades de acetil-CoA. Las cadenas de acilo de los ácidos grasos se extienden mediante un ciclo de reacciones que añaden el grupo acetilo, lo reducen a un alcohol, lo deshidratan a un grupo alqueno y luego lo reducen de nuevo a un grupo alcano. Las enzimas de la biosíntesis de los ácidos grasos se dividen en dos grupos, en los animales y en los hongos todas estas reacciones de la sintasa de los ácidos grasos son llevadas a cabo por una única proteína multifuncional,[56]​ mientras que en los plástidos de las plantas y en las bacterias son enzimas separadas las que realizan cada paso de la vía.[57]​[58]​ Los ácidos grasos pueden ser convertidos posteriormente en triglicéridos que se empaquetan en lipoproteínas y se secretan desde el hígado.

La síntesis de ácidos grasos insaturados implica una reacción de desaturación, por la que se introduce un doble enlace en la cadena de acilo graso. Por ejemplo, en los seres humanos, la desaturación del ácido esteárico por la estearoil-CoA desaturasa-1 produce el ácido oleico. El ácido graso doblemente insaturado ácido linoleico así como el triplemente insaturado ácido alfa-linolénico no pueden ser sintetizados en los tejidos de los mamíferos, por lo que son ácidos grasos esenciales y deben obtenerse de la dieta.[59]​

Degradación

La Beta oxidación es el proceso metabólico por el cual los ácidos grasos se descomponen en la mitocondria o en los peroxisomas para generar acetil-CoA. En su mayor parte, los ácidos grasos se oxidan mediante un mecanismo que es similar, pero no idéntico, a una inversión del proceso de síntesis de ácidos grasos. Es decir, se eliminan secuencialmente fragmentos de dos carbonos del extremo carboxilo del ácido después de los pasos de deshidrogenación, hidratación, y oxidación para formar un beta-cetoácido, que se divide por tiolisis. El acetil-CoA se convierte finalmente en ATP, CO2 y H2O mediante el ciclo del ácido cítrico y la cadena de transporte de electrones. Por lo tanto, el ciclo del ácido cítrico puede comenzar en el acetil-CoA cuando la grasa se descompone para obtener energía si hay poca o ninguna glucosa disponible. El rendimiento energético de la oxidación completa del ácido graso palmitato es de 106 ATP.[60]​ Los ácidos grasos insaturados y de cadena impar requieren pasos enzimáticos adicionales para su degradación.

Nutrición y salud

La mayor parte de la grasa que se encuentra en los alimentos está en forma de triglicéridos, colesterol y fosfolípidos. Algunas grasas de la dieta son necesarias para facilitar la absorción de las vitaminas liposolubles (A, D, E y K) y de los carotenoides.[61]​ Los seres humanos y otros mamíferos tienen una necesidad dietética de ciertos ácidos grasos esenciales, como el ácido linoleico (un ácido graso omega 6) y el ácido alfa-linolénico (un ácido graso omega-3) porque no pueden sintetizarse a partir de precursores simples en la dieta.[59]​ Ambos ácidos grasos son ácidos grasos poliinsaturados de 18 carbonos que se diferencian por el número y la posición de los dobles enlaces. La mayoría de los aceites vegetales son ricos en ácido linoleico ([aceite de cártamo|cártamo]], girasol y maíz). El ácido alfa-linolénico se encuentra en las hojas verdes de las plantas y en algunas semillas, frutos secos y legumbres (en particular lino, colza, nuez y soja).[62]​ Los aceites de pescado son especialmente ricos en los ácidos grasos omega-3 de cadena larga ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA).[63]​ Muchos estudios han demostrado los beneficios positivos para la salud asociados al consumo de ácidos grasos omega-3 en el desarrollo infantil, el cáncer, las enfermedades cardiovasculares y diversas enfermedades mentales (como la depresión, el trastorno por déficit de atención e hiperactividad y la demencia).[64]​[65]​.

Por el contrario, ahora está bien establecido que el consumo de grasas trans, como las presentes en el aceite vegetal parcialmente hidrogenado, es un factor de riesgo de enfermedad cardiovascular. Las grasas que son buenas para uno pueden convertirse en grasas trans por métodos de cocción inadecuados que dan lugar a una cocción excesiva de los lípidos.[66]​[67]​[68]​

Unos pocos estudios han sugerido que la ingesta total de grasas en la dieta está relacionada con un mayor riesgo de obesidad [69]​[70]​ y diabetes,[71]​ sin embargo, una serie de estudios muy amplios, incluyendo el Women's Health Initiative Dietary Modification Trial, un estudio de ocho años de duración con 49 000 mujeres, el Nurses' Health Study y el Health Professionals Follow-up Study, no revelaron tales vínculos. [72]​[73]​ Ninguno de estos estudios sugirió ninguna conexión entre el porcentaje de calorías procedentes de la grasa y el riesgo de cáncer, enfermedades cardíacas o aumento de peso. The Nutrition Source,[74]​ un sitio web mantenido por el departamento de nutrición de la T. H. Chan School of Public Health de la Universidad de Harvard, resume las pruebas actuales sobre el efecto de las grasas en la dieta: "Las investigaciones detalladas -muchas de ellas realizadas en Harvard- demuestran que la cantidad total de grasa en la dieta no está realmente relacionada con el peso o la enfermedad".[75]​

Véase también

Referencias

 

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Enlaces externos

Introducción

  • Nature Lipidomics Gateway – Round-up and summaries of recent lipid research
  • – General reference on lipid chemistry and biochemistry
  • Cyberlipid.org – Resources and history for lipids.
  • Molecular Computer Simulations – Modeling of Lipid Membranes
  • Lipids, Membranes and Vesicle Trafficking – The Virtual Library of Biochemistry, Molecular Biology and Cell Biology

Nomenclatura

  • IUPAC nomenclature of lipids

Base de datos

  • LIPID MAPS – Comprehensive lipid and lipid-associated gene/protein databases.
  • LipidBank – Japanese database of lipids and related properties, spectral data and references.

General

  • – Provides dyslipidemia and cardiovascular disease prevention and treatment information as well as continuing medical education programs
  • National Lipid Association – Professional medical education organization for health care professionals who seek to prevent morbidity and mortality stemming from dyslipidemias and other cholesterol-related disorders.
  •   Datos: Q11367
  •   Multimedia: Lipids

Noviembre 03, 2021
lípido, biología, bioquímica, lípido, macro, biomolécula, soluble, solventes, polares, solventes, polares, típicamente, hidrocarburos, usados, para, disolver, otras, moléculas, lípidos, hidrocarburos, disuelven, fácilmente, disuelven, agua, incluyendo, ácidos,. En biologia y bioquimica un lipido es una macro biomolecula que es soluble en solventes no polares 1 Los solventes no polares son tipicamente hidrocarburos usados para disolver otras moleculas de lipidos de hidrocarburos que no se disuelven facilmente o no se disuelven en agua incluyendo acidos grasos ceras esteroles vitaminas liposolubles como vitaminas A D E y K monogliceridos digliceridos trigliceridos y fosfolipidos Estructuras de algunos lipidos comunes En la parte superior es colesterol 1 y acido oleico 2 La estructura media es un triglicerido compuesto de oleil estearoil y palmitoil las cadenas sujetaron a una estructura glicerol En el fondo es el comun fosfolipido fosfatidilcolina Las funciones de los lipidos incluyen almacenamiento de energia senalizacion y actuando como componentes estructurales de membranas celulares 2 3 Los lipidos tienen aplicaciones en la cosmetica y la alimentacion industria asi como en nanotecnologia 4 Los cientificos a veces definen lipidos como hidrofobos y o moleculas anfilificas pequenas la naturaleza anfilifica de algunos lipidos les permite formar estructuras como vesiculas liposomas unilamelares multilamelares o membranas en un entorno acuoso Los lipidos biologicos originan enteramente o en parte de dos tipos distintos de subunidades bioquimicas grupos cetoacil e isopreno 5 Utilizando esta aproximacion los lipidos se pueden dividir en ocho categorias acidos grasos glicerolipidos glicerofosfolipidos esfingolipidos sacarolipidos policetidos derivados de condensacion de unidades de cetoacil lipidos de esterol y lipidos de prenol derivados de condensacion de subunidades de isopreno 2 A pesar de que el termino lipido es a veces utilizado como sinonimo de para grasas las grasas son un subgrupo de los lipidos llamados trigliceridos Los lipidos tambien abarcan moleculas como acidos grasos y sus derivados incluyendo tri di monogliceridos y fosfolipidos asi como otros metabolitos que contienen esterol como colesterol 6 A pesar de que los humanos y otros mamiferos utilizan varias rutas biosinteticas tanto para romper y sintetizar lipidos algunos los lipidos esenciales no pueden ser fabricados de este modo y tienen que ser obtenidos de la dieta Indice 1 Historia 1 1 Acidos Grasos 1 2 Glicerolipidos 1 3 Glicerofosfolipidos 1 4 Esfingolipidos 1 5 Esteroles 1 6 Prenoles 1 7 Sacarolipidos 1 8 Policetidos 2 Funciones biologicas 2 1 Membranas 2 2 Almacenamiento de energia 2 3 Senalizacion 2 4 Otras funciones 3 Metabolismo 3 1 Biosintesis 3 2 Degradacion 4 Nutricion y salud 5 Vease tambien 6 Referencias 7 Bibliografia 8 Enlaces externosHistoria EditarLos lipidos pueden ser considerados como sustancias organicas relativamente insolubles en agua soluble en solventes organicos alcohol eter etc de hecho o potencialmente relacionados con acidos grasos y utilizado por las celulas vivas En 1815 Henri Braconnot clasifico a los lipidos graisses en dos categorias suifs sebo o grasas solidas y huiles aceites fluidos 7 En 1823 Michel Eugene Chevreul desarrollo una clasificacion mas detallada incluyendo aceites grasas sebo ceras resinas balsamos y aceites volatiles o aceites esenciales 8 9 El primer triglicerido sintetico fue informado por Theophile Jules Pelouze en 1844 cuando produjo tributirina al tratar acido butirico con glicerina en la presencia de acido sulfurico concentrado 10 Varios anos mas tarde Marcellin Berthelot uno de los alumnos de Pelouze syntetizo triestearina y tripalmitina por reaccion del analogo acido graso con glicerina en la presencia de cloruro de hidrogeno gaseoso a alta temperatura 11 En 1827 William Prout reconocio grasa materias alimentarias grasosas junto con proteina albuminosas y carbohidratos sacarina como nutrientes importantes para humanos y animales 12 13 Por un siglo los quimicos consideraron las grasas como lipidos sencillos unicos hicieron de acidos y glicerol gliceridos pero las formas nuevas estuvieron descritas mas tarde Theodore Gobley 1847 descubrio fosfolipidos en huevos de gallina y cerebro mamiferos el los llamo lecitinas Thudichum Descubrio en cerebro humano algunos fosfolipidos cefalina glicolipidos cerebrosido y esfingolipidos esfingomielina 2 Los terminos lipoide lipido han sido utilizado con significados diversos de autor a autor 14 En 1912 Rosenbloom y Gies propuso la sustitucion de lipoide por lipin 15 En 1920 Bloor introdujo una clasificacion nueva para lipoides lipoides simples grasas y ceras lipoides compuestos fosfolipodes y glicolipides y los derivados de lipoidess acidos grasos alcoholes esteroles 16 17 La palabra lipido el cual raices etimologicamente de griegos lipos lipos grasa fue introducido en 1923 por el farmacologo frances Gabriel Bertrand 18 Bertrand incluyo en el concepto no solo las grasas tradicionales gliceridos pero tambien el lipoides con una constitucion compleja 2 Incluso aunque la palabra lipide era unanimemente aprobada por la comision internacional del Societe de Chimie Biologique durante la sesion de pleno en el julio 3 1923 La palabra lipide era mas tarde anglicismo como lipido debido a su pronunciacion lɪpɪd En frances el sufijo ide de Antiguo griego idhs el significado esencima de o descendiente de es siempre pronunciado ɪd En 1947 T P Hilditch Dividio lipidos a lipidos sencillos con grasas y ceras ceras verdaderas esteroles alcoholes Los lipidos han sido clasificados en ocho categorias por el consorcio Lipid MAPS como sigue Acidos Grasos Editar I2 Prostailina un ejemplo de una prostaglandina un acido graso eicosanoide LTB4 un ejemplo de un leucotrieno un acido graso eicosanoide Los acidos grasos o fragmentos de acidos grasos cuando hacen parte de un lipido son un grupo diverso de moleculas sintetizadas por alargamiento de cadena de acetil CoA primero con malonil CoA o grupos metilmalonil CoA en un proceso llamado sintesis de acido graso Estan hechos de un hidrocarburo en cadena que termina con un grupo de acido carboxilico este arreglo le confiere a la molecula una terminacion polar hidrofila y una terminacion no polar hidrofoba que es insoluble en agua La estructura de los acidos grasos son de una de las categorias mas fundamentales de lipidos biologicos y es generalmente utilizado como bloques de lipidos estructuralmente mas complejos La cadena de carbono tipicamente entre cuatro y veinticuatro carbonos de longitud pueden ser saturado o insaturados y pueden estar unidos a grupos funcionales que contienen oxigeno halogenos nitrogeno y azufre Si un acido graso contiene un enlace doble existe la posibilidad de cualquier isomerismo geometrico cis o trans el cual afecta significativamente la configuracion de la molecula Los enlaces dobles cis causan que la cadena de acido graso se doble un efecto que se acentua cuando hay mas dobles enlaces en la cadena Tres enlaces dobles en el carbono 18 del acido linolenico el mas abundante acido graso cadenas de las membranas tilacoides de las plantas hacen a estas membranas altamente fluidas a pesar de las bajas temperaturas medioambientales y tambien hace que el acido linolenico presente picos agudos en los espectros 13 C NMR de alta resolucion de cloroplastos Esto lo hace jugar un papel importante en la estructura y funcion de membranas de celulares 19 La forma mas frecuente en que se presentan los acidos grasos es la configuracion cis a pesar de que la forma trans existe en algunas grasas y aceites naturales parcialmente hidrogenados Ejemplos de biologicamente importantes de acidos grasos incluyen los eicosanoides derivados principalmente del acido acido araquidonico y acido eicosapentaenoico aquello incluye prostaglandinas leucotrienos y tromboxanos Acido docosahexaenoico el cual tambien es importante en sistemas biologicos particularmente en la proteccion de la vista 20 21 Otras clases de lipido importantes en la categoria de acidos grasos son los esteres grasos y amidas grasas Los esteres grasos incluyen importantes intermediarios bioquimicos como los esteres cerosos derivados del acido graso tioester coenzima A acido grasos tioester derivados de ACP y carnitinas acido grasas Las amidas grasas incluyen N acil etanolaminas como el cannabinoide neurotransmisor anandamida Glicerolipidos Editar Ejemplo de un triglicerido insaturado graso C55H98O6 Parte izquierda glicerol parte derecha de arriba abajo acido palmitico acido oleico acido alfa linolenico Los glicerolipidos estan compuesto de gliceroles mono di y tri sustituidos son mas conocidos como acidos grasos triesteres de glicerol llamados trigliceridos La palabra triacilglicerido es a veces utilizada como sinonimo de triglicerido En estos compuestos los tres grupos hidroxilo de glicerol son esterificados cada uno tipicamente por acido graso diferente Como funcionan como un almacenamiento de energia estos lipidos comprenden la mayor parte de grasa almacenada en los tejidos animales La hidrolisis de los enlaces ester de los trigliceridos y la liberacion de glicerol y los acidos grasos del tejido adiposo son los pasos iniciales en la metabolizacion de la grasa 22 Subclases adicionales de glcerolipidos estan representadas por glicosilgliceroles los cuales estan caracterizados por la presencia de uno o mas fragmentos de azucar unidos a glicerol via un enlace glucosidico Ejemplos de las estructuras en esta categoria son el digalactosildiacilgliceroles encontrados en las membranas de las plantas y seminolipidos de celulas de esperma mamifero Glicerofosfolipidos Editar Fosfatidiletanolamina Los glicerofosfolipidos usualmente son referidos como fosfolipidos aun asi la esfingomielina tambien se clasifica como fosfolipidos son ubicuos por naturaleza naturaleza y son componentes claves de la bicapa lipidica celular participan en el metabolismo y comunicacion celular 23 El tejido neuronal incluyendo el cerebro contiene relativamente cantidades altas de glicerofosfolipidos y las alteraciones en su composicion ha sido asociadas a varios desordenes neurologicos 24 Los glicerofosfolipidos se pueden subdividirse en diferentes clases basados en la naturaleza polar del grupo de la posicioon sn 3 del glicerol backbone en eucariotas y eubacterias o la posicion sn 1 en el caso de arqueobacterias Ejemplos de glicerofosfolipidos los encontramos en las membranas biologicas son fosfatidilcolina tambien conocidos como PC GPCho o lecitina fosfatidiletaanolamina PE o GPEtn y fosfatidilserina PS o GPSer Ademas de servir como componente primario de las membranas celulares y sitios de union para proteinas intra y intercelulares algun glicerofosfolipidos en celulas eucariotas como fosfatidilinositoles y acido fosfatidico son precursores o ellos mismos derivados de segundos mensajeros de la membrana 25 Tipicamente uno o ambos de estos los grupos hidroxilo estan acilados con acidos grasos de cadena larga pero tambien hay enlaces alquilo y uniones a acidos grasos de cadena larga pero hay tambien alquil enlazados y 1Z alquenil enlazados plasmalogen glicerofosfolipidos asi como dialquileter variantes en arqueobacterias Esfingolipidos Editar Esfingomielina Los esfingolipidos son una familia compleja de compuestos que participacion una caracteristica estructural comun una base esfingoide es sintetizada de novo del aminoacido serina y una cadena grasa larga de acyl CoA convertido entonces a ceramidas fosfoesfingolipidos glicoesfingolipidos y otros compuestos 26 La principal la base esfingoide de los mamiferos es generalmente mencionada como esfingosina Ceramides Base N acyl esfingoide son una subclase importante de esfingoides derivados de un enlace amida acido graso Los acidos grasos estan tipicamente saturados o mono insaturados con longitudes de cadena de 16 a 26 atomos de carbono 27 Los Fosfoesfingolipidos importantes de los mamiferos son efingomielinas ceramida fosfocolinas mientras que los insectos contienen principalmente ceramida fosfoetanolaminas y los hongos tienen fosfoinositoles y grupos principales que contienen manosa Los glicosfingolipidos son una familia diversa de moleculas compuestas de uno o mas residuos de azucar enlazaron via un enlace glucosidico a la base esfingoide Ejemplos de estos es el sencillo y complejo glicoesfingolipides como cerebrosidos y gangliosidos Esteroles Editar Estructura quimica del colesterol Los esteroles como el colesterol y sus derivados son componentes importante de lipidos de membrana junto con los glicerofosfolipidos y esfingomielinas Otros ejemplos de esteroles son los acidos biliares y su conjugados los cuales en mamiferos son derivados oxidados del colesterol y son sintetizados en el higado Los equivalentes en las plantas son los fitosteroles como el b sitosterol estigmasterol y brassicasterol este ultimo es tambien utilizado como biomarcador para el crecimiento del alga El esterol predominante en las membranas de las celulas fungi es ergosterol Sterols Es esteroides en cual de los atomos de hidrogeno esta sustituido con un hydroxyl grupo en posicion 3 en la cadena de carbono Han en comun con los esteroides igual fusionaron nucleo de cuatro anillos estructura Los esteroides tienen funciones biologicas diferentes como hormonas y moleculas de senalizacion El dieciocho carbono C18 los esteroides incluyen el estrogen familia mientras que los C19 esteroides comprenden el androgens como testosterona y androsterone La C21 subclase incluye el progestogens asi como los glucocorticoides y mineralocorticoids 28 El secosteroids comprendiendo varias formas de vitamina D esta caracterizado por cleavage del B anillo de la estructura de nucleo Prenoles Editar Lipido prenol 2E geraniol Los lipidos de prenol son sintetizados de precursores de unidades de cinco carbonos de isopentenil difosfato y dimetilalil difosfato que se producen principalmente via acido mevalonico MVA Los isoprenoides sencillos alcoholes lineales difosfatos etc se forman por la adicion sucesiva de unidades C5 y se clasifican segun numero de estas unidades de terpeno Las estructuras grandes que contienen mas de 40 carbonos se conocen como politerpenos Los carotenoides son importantes isoprenoides sencillos que tienen funcion como antioxidantes y como precursores de vitamina A Otra clase biologicamente importante de moleculas esta ejemplificada por las quinonas e hidroquinonas los cuales contienen un isoprenoide sujeto a la cola quinonoide nucleo de origen no isoprenoide La vitamina E y la vitamina K asi como las ubiquinonas son ejemplos de esta clase Las procariotas sintetizan poliprenoles Llamados bactoprenoles en el que la unidad isoprenoide terminal permanece unida al oxigeno mientras que en los animales poliprenoles dolicoles la terminales isoprenoide esta reducida Sacarolipidos Editar Estructura del saccharolipido Kdofracciones de 2 lipido A Glucosamine en azul fracciones Kdo en rojo cadenas de acilol en negros y grupos de fosfato en verde Los Sacarolipidos describen compuestos en los cuales los acidos grasos estan enlazados a un esqueleto de azucar la conformacion de esta estructura es compatible con bicapas de membrana En los sacarolipidos unos sustitutos de monosacarido para el esqueleto glicerol presente en glicerolipidos y glicerofosfolipidos El sacarolipido mas familiar es la glucosamina acilada precursores del Lipido A componente del lipopolisacaridos en bacterias Gram negativas La composicion tipica del lipido A son moleculas disacaridos de glucosamine los cuales son derivatizados cuando mucho de siete cadenas de graso acil El minimo lipopolisacarido requerido para crecimiento en E coli Es Kdo2 Lipido A un disacarido hexa acilado de glucosamina el cual es glicosilado con dos fragmentos de acido 3 deoxi D manno octulosonico Kdo Policetidos Editar Los policetidos se sintetizan mediante la polimerizacion de subunidades de acetilo y propionilo mediante enzimas clasicas asi como enzimas iterativas y multimodulares que comparten caracteristicas mecanicas con las sintasas de acidos grasos Comprenden muchos metabolitos secundarios y productos naturales de origen animal vegetal bacteriano fungico y marino y tienen una gran diversidad estructural 29 30 Muchos policetidos son moleculas ciclicas cuyas cadenas principales a menudo se modifican mas mediante glicosilacion metilacion hidroxilacion oxidacion u otros procesos Muchos agentes antimicrobianos antiparasitarios y anticancerosos de uso comun son policetidos o derivados de policetidos como eritromicinas tetraciclinas avermectinas y epotilonas antitumorales 31 Funciones biologicas EditarMembranas Editar Las celulas eucariotas presentan la membrana compartimentada ato organulos que lleva a cabo funciones biologicas diferentes El glycerophospholipids es el componente estructural principal de membranas biologicas cuando la membrana de psma celular y las membranas intracelulares de organulos en celulas animales la membrana de plasma fisicamente separa los componentes intracelulares del extracellular entorno cita requerida El glycerophospholipido es una molecula anfifilica conteniendo ambas regiones hidrofobicas e hidrofilicas aquello contiene un glycerol el nucleo enlazo a dos fatty acido derivo colas por conexiones de ester y a un grupo de cabeza por una conexion de ester del fosfato La cita necesitada Mientras glycerophospholipids es el componente importante de membranas biologicas otro no glyceride componentes de lipido como sphingomyelin y sterols principalmente colesterol en membranas de celula animal es tambien encontrado en membranas biologicas 32 En plantas y algas el galactosyldiacylglycerols y sulfoquinovosyldiacylglycerol los cuales carecen de un grupo de fosfato es componentes importantes de membranas de chloroplasts y relaciono organulos y es los lipidos mas abundantes en tejidos fotosinteticos incluyendo aquellos de plantas mas altas algas y bacterias seguras La cita necesitada 33 Las membranas tilacoides tienen el componente de lipido mas grande de una conformacion no bicapa monogalactosil diglicerido MGDG y pocos fosfolipidos a pesar de esta composicion de lipido unica las membranas chloroplasto tilancoides han mostrado contener un lipido bicapa dinamico matricial segun lo ha revelado la resonancia magnetica y estudios de microscopio electronico Autoorganizacion de los fosfolipidos un liposoma esferico una micela y una bicapa lipidica Una membrana biologica es una forma de fase lamelar de una bicapa lipidica La formacion de bicapas lipidicas es un proceso energeticamente preferido cuando los glicerofosfolipidos descritos arriba se encuentran en un entorno acuoso 34 Esto se conoce como efecto hidrofobico En un sistema acuoso las cabezas polares de lipidos se alinean hacia el entorno polar acuoso mientras las colas hidrofobicas minimizan su contacto con agua y tienden a agruparse formando una vesicula segun la concentracion del lipido esta interaccion biofisica puede resultar en la formacion de micelas liposomas o bicapas lipidicas Tambien se observan otras agregaciones y forman parte del polimorfismo del comportamiento del amfifilo lipido El Comportamiento de fase es una area de estudio dentro de la biofisica y es el tema de actual cuando busqueda academica Micelas y bicapas forma en el medio polar por un proceso conocido como efecto hidrofobico Cuando se disuelve una sustancia lipofilica o amfifilica en un entorno polar las moleculas polares i e agua en soluciones acuosas se ordenan mas alrededor de la sustancia lipofilica disuelta desde las moleculas polares no pueden formar puentes de hidrogeno a las areas lipofilicas del amfifilo Entonces en un ambiente acuoso las moleculas de agua forman una jaula de clatrato ordenada alrededor de la molecula lipofilica disuelta La formacion de lipidos en las protocelulas las membranas representa un paso clave en modelos de abiogenesis el origen de vida Almacenamiento de energia Editar Los trigliceridos almacenados en tejido adiposo son una forma importante de almacenamiento de energia tanto en animales como en plantas Son una fuente importante de energia porque los carbohidratos son estructuras plenamente reducidas En comparacion a glucogeno el cual contribuiria unicamente con la mitad de energia por su masa pura los carbonos de triglicerido estan todos enlazados a hidrogenos diferentes en carbohidratos 35 El adipocito o celula grasa para la sintesis y descomposicion continuas de trigliceridos en animales con descomposicion controlada principalmente por la activacion de enzimas sensibles a la hormona lipasa La oxidacion completa de los acidos grasos proporciona alto contenido calorico aproximadamente 38 kJ g 9 kcal g comparado con 17 kJ g 4 kcal g por la descomposicion de carbohidratos y proteinas Los pajaros migratorios que tiene que volar distancias largas sin comer usan la energia almacenada de trigliceridos como energia para sus vuelos 36 Senalizacion Editar Han surgido pruebas que demuestran que la senalizacion lipidica es una parte vital de la senalizacion celular 37 38 39 40 La senalizacion de los lipidos puede producirse a traves de la activacion de Proteinas acopladas o receptores nucleares y se han identificado miembros de varias categorias de lipidos diferentes como moleculas de senalizacion y mensajeros celulares 41 Entre ellos se encuentra la esfingosina 1 fosfato un esfingolipido derivado de la ceramida que es una potente molecula mensajera implicada en la regulacion de la movilizacion del calcio 42 el crecimiento celular y la apoptosis 43 el diacilglicerol DAG y los fosfatidilinositol fosfatos PIP que participan en la activacion mediada por el calcio de la proteina quinasa C 44 las prostaglandinas que son un tipo de eicosanoide derivado de los acidos grasos que participa en la inflamacion y la inmunidad 45 las hormonas esteroides como el estrogeno la testosterona y el cortisol que modulan una serie de funciones como la reproduccion el metabolismo y la presion arterial y los oxisteroles como el 25 hidroxicolesterol que son receptores X del higado agonistas 46 Se sabe que los lipidos de la fosfatidilserina participan en la senalizacion para la fagocitosis de las celulas apoptoticas o de trozos de celulas Lo consiguen al quedar expuestos a la cara extracelular de la membrana celular tras la inactivacion de flipasas que los colocan exclusivamente en la cara citosolica y la activacion de scramblases que revuelven la orientacion de los fosfolipidos Despues de que esto ocurra otras celulas reconocen las fosfatidilserinas y fagocitan las celulas o fragmentos celulares que las exponen 47 Otras funciones Editar Las vitaminas liposolubles A D E y K que son lipidos a base de isopreno son nutrientes esenciales que se almacenan en el higado y en los tejidos grasos con diversas funciones Las Acilcarnitinas intervienen en el transporte y el metabolismo de los acidos grasos dentro y fuera de las mitocondrias donde se someten a la beta oxidacion 48 Los poliprenoles y sus derivados fosforilados tambien desempenan importantes funciones de transporte en este caso el transporte de oligosacaridos a traves de las membranas Los azucares fosfato de polprenol y los azucares difosfato de polprenol funcionan en las reacciones de glicosilacion extracitoplasmatica en la biosintesis de polisacaridos extracelulares por ejemplo la polimerizacion del peptidoglicano en las bacterias y en la N glicosilacion de las proteinas eucariotas 49 50 Las Cardiolipinas son una subclase de glicerofosfolipidos que contienen cuatro cadenas de acilo y tres grupos de glicerol que son particularmente abundantes en la membrana mitocondrial interna 51 52 Se cree que activan las enzimas implicadas en la fosforilacion oxidativa 53 Los lipidos tambien forman la base de las hormonas esteroides 54 Metabolismo EditarLos principales lipidos de la dieta de los seres humanos y otros animales son los trigliceridos animales y vegetales los esteroles y los fosfolipidos de membrana El proceso del metabolismo de los lipidos sintetiza y degrada las reservas de lipidos y produce los lipidos estructurales y funcionales caracteristicos de los tejidos individuales Biosintesis Editar En los animales cuando hay un exceso de oferta de carbohidratos en la dieta el exceso de carbohidratos se convierte en trigliceridos Esto implica la sintesis de acidos grasos a partir de acetil CoA y la esterificacion de los acidos grasos en la produccion de trigliceridos un proceso llamado lipogenesis 55 Los acidos grasos son fabricados por acidos grasos sintasas que polimerizan y luego reducen las unidades de acetil CoA Las cadenas de acilo de los acidos grasos se extienden mediante un ciclo de reacciones que anaden el grupo acetilo lo reducen a un alcohol lo deshidratan a un grupo alqueno y luego lo reducen de nuevo a un grupo alcano Las enzimas de la biosintesis de los acidos grasos se dividen en dos grupos en los animales y en los hongos todas estas reacciones de la sintasa de los acidos grasos son llevadas a cabo por una unica proteina multifuncional 56 mientras que en los plastidos de las plantas y en las bacterias son enzimas separadas las que realizan cada paso de la via 57 58 Los acidos grasos pueden ser convertidos posteriormente en trigliceridos que se empaquetan en lipoproteinas y se secretan desde el higado La sintesis de acidos grasos insaturados implica una reaccion de desaturacion por la que se introduce un doble enlace en la cadena de acilo graso Por ejemplo en los seres humanos la desaturacion del acido estearico por la estearoil CoA desaturasa 1 produce el acido oleico El acido graso doblemente insaturado acido linoleico asi como el triplemente insaturado acido alfa linolenico no pueden ser sintetizados en los tejidos de los mamiferos por lo que son acidos grasos esenciales y deben obtenerse de la dieta 59 Degradacion Editar La Beta oxidacion es el proceso metabolico por el cual los acidos grasos se descomponen en la mitocondria o en los peroxisomas para generar acetil CoA En su mayor parte los acidos grasos se oxidan mediante un mecanismo que es similar pero no identico a una inversion del proceso de sintesis de acidos grasos Es decir se eliminan secuencialmente fragmentos de dos carbonos del extremo carboxilo del acido despues de los pasos de deshidrogenacion hidratacion y oxidacion para formar un beta cetoacido que se divide por tiolisis El acetil CoA se convierte finalmente en ATP CO2 y H2O mediante el ciclo del acido citrico y la cadena de transporte de electrones Por lo tanto el ciclo del acido citrico puede comenzar en el acetil CoA cuando la grasa se descompone para obtener energia si hay poca o ninguna glucosa disponible El rendimiento energetico de la oxidacion completa del acido graso palmitato es de 106 ATP 60 Los acidos grasos insaturados y de cadena impar requieren pasos enzimaticos adicionales para su degradacion Nutricion y salud EditarLa mayor parte de la grasa que se encuentra en los alimentos esta en forma de trigliceridos colesterol y fosfolipidos Algunas grasas de la dieta son necesarias para facilitar la absorcion de las vitaminas liposolubles A D E y K y de los carotenoides 61 Los seres humanos y otros mamiferos tienen una necesidad dietetica de ciertos acidos grasos esenciales como el acido linoleico un acido graso omega 6 y el acido alfa linolenico un acido graso omega 3 porque no pueden sintetizarse a partir de precursores simples en la dieta 59 Ambos acidos grasos son acidos grasos poliinsaturados de 18 carbonos que se diferencian por el numero y la posicion de los dobles enlaces La mayoria de los aceites vegetales son ricos en acido linoleico aceite de cartamo cartamo girasol y maiz El acido alfa linolenico se encuentra en las hojas verdes de las plantas y en algunas semillas frutos secos y legumbres en particular lino colza nuez y soja 62 Los aceites de pescado son especialmente ricos en los acidos grasos omega 3 de cadena larga acido eicosapentaenoico EPA y acido docosahexaenoico DHA 63 Muchos estudios han demostrado los beneficios positivos para la salud asociados al consumo de acidos grasos omega 3 en el desarrollo infantil el cancer las enfermedades cardiovasculares y diversas enfermedades mentales como la depresion el trastorno por deficit de atencion e hiperactividad y la demencia 64 65 Por el contrario ahora esta bien establecido que el consumo de grasas trans como las presentes en el aceite vegetal parcialmente hidrogenado es un factor de riesgo de enfermedad cardiovascular Las grasas que son buenas para uno pueden convertirse en grasas trans por metodos de coccion inadecuados que dan lugar a una coccion excesiva de los lipidos 66 67 68 Unos pocos estudios han sugerido que la ingesta total de grasas en la dieta esta relacionada con un mayor riesgo de obesidad 69 70 y diabetes 71 sin embargo una serie de estudios muy amplios incluyendo el Women s Health Initiative Dietary Modification Trial un estudio de ocho anos de duracion con 49 000 mujeres el Nurses Health Study y el Health Professionals Follow up Study no revelaron tales vinculos 72 73 Ninguno de estos estudios sugirio ninguna conexion entre el porcentaje de calorias procedentes de la grasa y el riesgo de cancer enfermedades cardiacas o aumento de peso The Nutrition Source 74 un sitio web mantenido por el departamento de nutricion de la T H Chan School of Public Health de la Universidad de Harvard resume las pruebas actuales sobre el efecto de las grasas en la dieta Las investigaciones detalladas muchas de ellas realizadas en Harvard demuestran que la cantidad total de grasa en la dieta no esta realmente relacionada con el peso o la enfermedad 75 Vease tambien EditarNanoparticulas lipidicas solidas Lipido de membrana Grasa Interaccion proteina lipidoReferencias Editar Recherches sur les corps gras d origine animale Paris Levrault 1823 a b c d Introduction to Lipidomics Boca Raton CRC Press 2012 ISBN 9781466551466 Sur la nature des corps gras Annales de chimie 2 XCIII 225 277 31 March 1815 Introduction History and Evolution Lipids Nutrition and health Boca Raton CRC Press 2015 ISBN 9781482242317 Recherches sur les corps gras d origine 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