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Carotenoide

Los carotenoides son pigmentos orgánicos del grupo de los isoprenoides que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosintéticos como algas, algunas clases de hongos y bacterias. Se conoce la existencia de más de setecientos compuestos pertenecientes a este grupo.[1]

El carotenoide licopeno confiere su color rojo al tomate.

De acuerdo con su estructura química los carotenoides pueden clasificarse en carotenos y xantófilas. Los carotenos son carotenoides no oxigenados y las xantófilas son derivados oxigenados de los carotenos. Algunos carotenoides son precursores de la vitamina A por lo que también se los clasifica en «carotenoides provitamina A» y «carotenoides no provitamina A». El carotenoide provitamina A más abundante en la dieta humana es el β-caroteno.[1]

Los carotenoides son el grupo más representativo de los tetraterpenos, compuestos que se caracterizan por una estructura con cuarenta átomos de carbono, aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a esta regla. Estos átomos de carbono se encuentran ordenados formando cadenas poliénicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de carbono. A los carotenoides que contienen átomos de oxígeno se les conoce más específicamente como xantofilas. Los restantes constituyen el grupo de los llamados carotenos.

Su color, que varía desde amarillo pálido, pasando por anaranjado, hasta rojo oscuro, se encuentra directamente relacionado con su estructura: los enlaces dobles carbono-carbono interactúan entre sí en un proceso llamado conjugación. Mientras el número de enlaces dobles conjugados aumenta, la longitud de onda de la luz absorbida también lo hace, dando al compuesto una apariencia más rojiza. Por ejemplo, el fitoeno que posee únicamente tres enlaces dobles conjugados absorbe luz en el rango ultravioleta y apareciendo por tanto incoloro a la vista, el licopeno, compuesto que confiere su color rojo al tomate contiene 11 enlaces dobles conjugados. Existen también carotenoides de color verde (-Caroteno), amarillo (-caroteno), y anaranjado (neurosporaxantina).

En organismos fotosintéticos los carotenoides desempeñan un papel vital en los centros de reacción, ya sea participando en el proceso de transferencia de energía, o protegiendo el centro de reacción contra la autooxidación. En los organismos no fotosintéticos, los carotenoides han sido vinculados a los mecanismos de prevención de la oxidación.

Los animales son incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a través de su dieta, siendo estos compuestos importantes por su función biológica como pro-vitamina A.

Como ejemplo de estos compuestos en la naturaleza, podemos citar al carotenoide más conocido, el que da al grupo su nombre, el caroteno, encontrado en zanahorias y responsable de su color anaranjado brillante. El color rosado del flamenco y el del salmón, y la coloración roja de las langostas, también son producidos por carotenoides.

Entre las aplicaciones más importantes de los carotenoides podemos mencionar su uso como pigmentos naturales, así como su papel como complemento alimenticio.

Nomenclatura

La estructura patrón de cuarenta carbonos se denomina «caroteno». La numeración se toma en cuenta como un dímero, por lo que la mitad izquierda se numera comenzando por el carbono que se enlaza a dos metilos y se prosigue de manera lineal hasta el carbono 15 (El extremo opuesto del primer monómero); se prosigue a numerar los metilos de izquierda a derecha hasta el número 20. La mitad derecha se numera de manera homóloga de derecha a izquierda con numeración primada. Dependiendo la estructura de cada uno de los extremos, se nombra el tipo de extremo de la izquierda con las letras griegas de acuerdo a la convención de la IUPAC. Posteriormente se hace lo mismo con la mitad derecha.[2]

 
Numeración y clave con letras griegas de acuerdo a las estructuras posibles de los extremos del caroteno.

Por ejemplo, el siguiente compuesto se denomina ψ,ψ caroteno:

 

Mientras que este compuesto es el (3'E)-3',4'-didehidro-β,ψ-caroteno:

 

Lista de carotenoides naturales

  • Hidrocarburos
    • Licopeno
    • Fitoflueno
    • Hexahidrolicopeno
    • Toruleno
    • α-Zeacaroteno
  • Alcoholes
    • Aloxantina
    • Cintiaxantina
    • Pectenoxantina
    • Criptomonaxantina
    • Crustaxantina
    • Gazaniaxantina
    • Hidroxiclorobacteno
    • Loroxantina
    • Licoxantina
    • Rodopina
    • Rodopinol o Warmingol
    • Saproxantina
    • Zeaxantina
  • Glucósidos
    • Oscilaxantina
    • Fleixantofila
  • Éteres
    • Rodovibrina
    • Esferoideno
  • Epóxidos
    • Diadinoxantina
    • Luteoxantina
    • Mutatoxantina
    • Citroxantina
    • Neocromo
    • Foliacromo
    • Trollicromo
    • Vauqueriaxantina
  • Aldehídos
    • Rodopinal
    • Wamingona
    • Torularrodinaldehído
  • Ácidos
    • Torularrodina
  • Cetonas
    • Astaxantina
    • Cantaxantina
    • Capsantina
    • Capsorrubina
    • Criptocapsina
    • 2,2'-Dicetoespiriloxantina
    • Flexixantina
    • Adonirubina o Fenicoxantina
    • Hidroxieferiodenona
    • Okenona
    • Pectenolona
    • Feniconona
    • Fenicopterona
    • Rubixantona
    • Sifonaxantina
  • Apo Carotenoides
    • β-Apo-2'-carotenal
    • Apo-2-licopenal
    • Apo-6'-licopenal
    • Azafrinaldehído
    • Bixina
    • (norbixina)
    • Citranaxantina
    • Crocetina
    • Semialdehído de la crocetina
    • Crocina
    • Hopkinsiaxantina
    • Paracentrona
    • Sintaxantina
  • Nor y Seco Carotenoides
    • Actinioeritrina
    • β-Carotenona
    • Peridinina
    • Pirroxantininol
    • Semi-β-carotenona
    • Trifasiaxantina
  • Retro carotenoides y retro apo Carotenoides
    • Eschscholtzxantina
    • Eschscholtzxantona
    • Rodoxantina
    • Tangeraxantina
  • Carotenoides Superiores
    • Nonaprenoxantina
    • Decaprenoxantina
    • Bacterioruberina[3]

Véase también

Referencias

  1. Shete, Varsha; Quadro, Loredana (diciembre de 2013). «Mammalian Metabolism of β-Carotene: Gaps in Knowledge» [Metabolismo de los mamíferos del β-Caroteno: brechas en el conocimiento]. Nutrients (en inglés) 5 (12): 4849-4868. PMID 24288025. doi:10.3390/nu5124849. Consultado el 18 de agosto de 2016. 
  2. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/carot/car1t7.html
  3. IARC handbooks of cancer prevention (1998). Carotenoids: Vol. 2. IARC Scientific Publications. ISBN 9789283230021. 

Enlaces externos

  •   Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Carotenoide.
  •   Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre carotenoide.
  •   Datos: Q191907
  •   Multimedia: Carotenoids

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Los carotenoides son pigmentos organicos del grupo de los isoprenoides que se encuentran de forma natural en plantas y otros organismos fotosinteticos como algas algunas clases de hongos y bacterias Se conoce la existencia de mas de setecientos compuestos pertenecientes a este grupo 1 El carotenoide licopeno confiere su color rojo al tomate De acuerdo con su estructura quimica los carotenoides pueden clasificarse en carotenos y xantofilas Los carotenos son carotenoides no oxigenados y las xantofilas son derivados oxigenados de los carotenos Algunos carotenoides son precursores de la vitamina A por lo que tambien se los clasifica en carotenoides provitamina A y carotenoides no provitamina A El carotenoide provitamina A mas abundante en la dieta humana es el b caroteno 1 Los carotenoides son el grupo mas representativo de los tetraterpenos compuestos que se caracterizan por una estructura con cuarenta atomos de carbono aunque no todos los carotenoides se ajustan estrictamente a esta regla Estos atomos de carbono se encuentran ordenados formando cadenas polienicas conjugadas en ocasiones terminadas en anillos de carbono A los carotenoides que contienen atomos de oxigeno se les conoce mas especificamente como xantofilas Los restantes constituyen el grupo de los llamados carotenos Su color que varia desde amarillo palido pasando por anaranjado hasta rojo oscuro se encuentra directamente relacionado con su estructura los enlaces dobles carbono carbono interactuan entre si en un proceso llamado conjugacion Mientras el numero de enlaces dobles conjugados aumenta la longitud de onda de la luz absorbida tambien lo hace dando al compuesto una apariencia mas rojiza Por ejemplo el fitoeno que posee unicamente tres enlaces dobles conjugados absorbe luz en el rango ultravioleta y apareciendo por tanto incoloro a la vista el licopeno compuesto que confiere su color rojo al tomate contiene 11 enlaces dobles conjugados Existen tambien carotenoides de color verde z displaystyle zeta Caroteno amarillo b displaystyle beta caroteno y anaranjado neurosporaxantina En organismos fotosinteticos los carotenoides desempenan un papel vital en los centros de reaccion ya sea participando en el proceso de transferencia de energia o protegiendo el centro de reaccion contra la autooxidacion En los organismos no fotosinteticos los carotenoides han sido vinculados a los mecanismos de prevencion de la oxidacion Los animales son incapaces de sintetizar carotenoides y deben obtenerlos a traves de su dieta siendo estos compuestos importantes por su funcion biologica como pro vitamina A Como ejemplo de estos compuestos en la naturaleza podemos citar al carotenoide mas conocido el que da al grupo su nombre el caroteno encontrado en zanahorias y responsable de su color anaranjado brillante El color rosado del flamenco y el del salmon y la coloracion roja de las langostas tambien son producidos por carotenoides Entre las aplicaciones mas importantes de los carotenoides podemos mencionar su uso como pigmentos naturales asi como su papel como complemento alimenticio Indice 1 Nomenclatura 2 Lista de carotenoides naturales 3 Vease tambien 4 Referencias 5 Enlaces externosNomenclatura EditarLa estructura patron de cuarenta carbonos se denomina caroteno La numeracion se toma en cuenta como un dimero por lo que la mitad izquierda se numera comenzando por el carbono que se enlaza a dos metilos y se prosigue de manera lineal hasta el carbono 15 El extremo opuesto del primer monomero se prosigue a numerar los metilos de izquierda a derecha hasta el numero 20 La mitad derecha se numera de manera homologa de derecha a izquierda con numeracion primada Dependiendo la estructura de cada uno de los extremos se nombra el tipo de extremo de la izquierda con las letras griegas de acuerdo a la convencion de la IUPAC Posteriormente se hace lo mismo con la mitad derecha 2 Numeracion y clave con letras griegas de acuerdo a las estructuras posibles de los extremos del caroteno Por ejemplo el siguiente compuesto se denomina ps ps caroteno Mientras que este compuesto es el 3 E 3 4 didehidro b ps caroteno Lista de carotenoides naturales EditarHidrocarburos Licopeno Fitoflueno Hexahidrolicopeno Toruleno a ZeacarotenoAlcoholes Aloxantina Cintiaxantina Pectenoxantina Criptomonaxantina Crustaxantina Gazaniaxantina Hidroxiclorobacteno Loroxantina Licoxantina Rodopina Rodopinol o Warmingol Saproxantina ZeaxantinaGlucosidos Oscilaxantina FleixantofilaEteres Rodovibrina EsferoidenoEpoxidos Diadinoxantina Luteoxantina Mutatoxantina Citroxantina Neocromo Foliacromo Trollicromo VauqueriaxantinaAldehidos Rodopinal Wamingona TorularrodinaldehidoAcidos TorularrodinaCetonas Astaxantina Cantaxantina Capsantina Capsorrubina Criptocapsina 2 2 Dicetoespiriloxantina Flexixantina Adonirubina o Fenicoxantina Hidroxieferiodenona Okenona Pectenolona Feniconona Fenicopterona Rubixantona SifonaxantinaEsteres Astaceina Fucoxantina Isofucoxantina Fisalieno Dipalmitato de zeaxantina 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