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Isopreno

El isopreno o metil-1,3-butadieno es un compuesto orgánico con fórmula CH2=C(CH3)-CH=CH2. A temperatura ambiente es un líquido incoloro muy volátil, debido a su bajo punto de ebullición y altamente inflamable y de fácil ignición. En contacto con el aire es altamente reactivo, capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta. Es un hidrocarburo que puede dar lugar a polímeros llamados isoprenoides o terpenos.[2]

 
Isopreno
Nombre IUPAC
metil-1,3-butadieno
General
Otros nombres Isopreno
Fórmula semidesarrollada CH2=C(CH3)-CH=CH2
Fórmula estructural
Fórmula molecular C5H8
Identificadores
Número CAS 78-79-5[1]
ChEBI 35194
ChEMBL CHEMBL1566132
ChemSpider 6309
PubChem 6557
UNII 0A62964IBU
KEGG C16521
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 681 kg/; 0681 g/cm³
Masa molar 68,11 g/mol
Punto de fusión 127 K (−146 °C)
Punto de ebullición 307 K (34 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se emplea frecuentemente en la industria y en grandes cantidades se trata de un contaminante y tóxico que puede hacer daño al medio ambiente. En algunos países como Estados Unidos el departamento de transporte considera el isopreno un material peligroso que necesita de marcas especiales.

Roles biológicos y efectos

El isopreno tiene un importante valor biológico su capacidad de formar lípidos isoprenoides, moléculas lineales o cíclicas sin ácidos grasos.[2]​ Se elabora de forma natural en los animales y en las plantas y generalmente es el hidruro más común en el cuerpo humano. La producción estimada de isopreno en el cuerpo humano es de 15 µmol/kg/h, equivalente aproximadamente a 17 mg/día para una persona de 70 kg. El isopreno está presente también en bajas concentraciones en algunos alimentos. El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos árboles mediante el ciclo DMAPP. La cantidad de isopreno generada por una planta depende de la masa vegetal de las hojas, su área y la luz recibida, así como de la temperatura. Durante la noche existe una pequeña emisión de isopreno mientras que en el día las emisiones pueden ser sustanciales durante el mediodía (~5-20 mg/m²/h).

Los lípidos de las membranas citoplasmáticas de las Arqueas poseen colas apolares, formadas por múltiples unidades de isopreno (isoprenoides), a diferencia de bacterias y eucariotas, cuyos lípidos de membrana son ácidos grasos. Estas cadenas de isoprenoides en las arqueas no forman una bicapa, sino una monocapa lipídica con largas cadenas con múltiples ramas laterales y en ocasiones anillos. Las monocapas lipídicas son muy resistentes al calor. A pesar de la diferencia entre estos dos tipos de colas, su estructura fundamental y función es la misma que la de las membranas de bacterias y eucariotas.[3]

Referencias

  1. Número CAS
  2. Biología Bachillerato. ECIR Editorial. 2006. 
  3. Madigan, Michael T. Brock. Biología de los microorganismos (14 edición). Pearson. p. 1.200. ISBN 9788490352793. 
  • Merck Index, Eleventh Edition, ISBN 911910-28-X ISBN 911910-28-X.
  • Poisson, N., M. Kanakidou, and P. J. Crutzen, "Impact of nonmethanehydrocarbons on tropospheric chemistry and the oxidizing power of the global troposphere: 3-dimensional modelling results," Journal of Atmospheric Chemistry, vol. 36, pp. 157–230, 2000.
  • Monson, R. K., and E. A. Holland, "Biospheric trace gas fluxes and their control over tropospheric chemistry," Annual Review of Ecological Systems, vol. 32, pp. 547–+, 2001.
  • Claeys, M., B. Graham, G. Vas, W. Wang, R. Vermeylen, V. Pashynska, J. Cafmeyer, P. Guyon, M. O. Andreae, P. Artaxo, and W. Maenhaut, "Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene," Science, vol. 303, pp. 1173–1176, 2004.
  • Pier, P. A., and C. McDuffie, "Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak," Journal of Geophysical Research, vol. 102, pp. 23,963–23,971, 1997.
  • Poschl, U., R. von Kuhlmann, N. Poisson, and P. J. Crutzen, "Development and intercomparison of condensed isoprene oxidation mechanisms for global atmospheric modeling," Journal of Atmospheric Chemistry, vol. 37, pp. 29–52, 2000.
  • Guenther, A., T. Karl, P. Harley, C. Wiedinmyer, P. I. Palmer and C. Geron, "Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)", Atmos. Chem. Phys., 6, 3181-3210, 2006. http://www.copernicus.org/EGU/acp/acp/6/3181/acp-6-3181.htm

Enlaces externos

  • : Ficha internacional de seguridad química del isopreno.
  •   Datos: Q271943
  •   Multimedia: Isoprene

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El isopreno o metil 1 3 butadieno es un compuesto organico con formula CH2 C CH3 CH CH2 A temperatura ambiente es un liquido incoloro muy volatil debido a su bajo punto de ebullicion y altamente inflamable y de facil ignicion En contacto con el aire es altamente reactivo capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta Es un hidrocarburo que puede dar lugar a polimeros llamados isoprenoides o terpenos 2 IsoprenoNombre IUPACmetil 1 3 butadienoGeneralOtros nombresIsoprenoFormula semidesarrolladaCH2 C CH3 CH CH2Formula estructuralFormula molecularC5H8IdentificadoresNumero CAS78 79 5 1 ChEBI35194ChEMBLCHEMBL1566132ChemSpider6309PubChem6557UNII0A62964IBUKEGGC16521InChIInChI InChI 1S C5H8 c1 4 5 2 3 h4H 1 2H2 3H3 Key RRHGJUQNOFWUDK UHFFFAOYSA NPropiedades fisicasAparienciaLiquido incoloroDensidad681 kg m 0681 g cm Masa molar68 11 g molPunto de fusion127 K 146 C Punto de ebullicion307 K 34 C Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Se emplea frecuentemente en la industria y en grandes cantidades se trata de un contaminante y toxico que puede hacer dano al medio ambiente En algunos paises como Estados Unidos el departamento de transporte considera el isopreno un material peligroso que necesita de marcas especiales Roles biologicos y efectos EditarEl isopreno tiene un importante valor biologico su capacidad de formar lipidos isoprenoides moleculas lineales o ciclicas sin acidos grasos 2 Se elabora de forma natural en los animales y en las plantas y generalmente es el hidruro mas comun en el cuerpo humano La produccion estimada de isopreno en el cuerpo humano es de 15 µmol kg h equivalente aproximadamente a 17 mg dia para una persona de 70 kg El isopreno esta presente tambien en bajas concentraciones en algunos alimentos El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos arboles mediante el ciclo DMAPP La cantidad de isopreno generada por una planta depende de la masa vegetal de las hojas su area y la luz recibida asi como de la temperatura Durante la noche existe una pequena emision de isopreno mientras que en el dia las emisiones pueden ser sustanciales durante el mediodia 5 20 mg m h Los lipidos de las membranas citoplasmaticas de las Arqueas poseen colas apolares formadas por multiples unidades de isopreno isoprenoides a diferencia de bacterias y eucariotas cuyos lipidos de membrana son acidos grasos Estas cadenas de isoprenoides en las arqueas no forman una bicapa sino una monocapa lipidica con largas cadenas con multiples ramas laterales y en ocasiones anillos Las monocapas lipidicas son muy resistentes al calor A pesar de la diferencia entre estos dos tipos de colas su estructura fundamental y funcion es la misma que la de las membranas de bacterias y eucariotas 3 Referencias Editar Numero CAS a b Biologia Bachillerato ECIR Editorial 2006 Madigan Michael T Brock Biologia de los microorganismos 14 edicion Pearson p 1 200 ISBN 9788490352793 Merck Index Eleventh Edition ISBN 911910 28 X ISBN 911910 28 X Poisson N M Kanakidou and P J Crutzen Impact of nonmethanehydrocarbons on tropospheric chemistry and the oxidizing power of the global troposphere 3 dimensional modelling results Journal of Atmospheric Chemistry vol 36 pp 157 230 2000 Monson R K and E A Holland Biospheric trace gas fluxes and their control over tropospheric chemistry Annual Review of Ecological Systems vol 32 pp 547 2001 Claeys M B Graham G Vas W Wang R Vermeylen V Pashynska J Cafmeyer P Guyon M O Andreae P Artaxo and W Maenhaut Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene Science vol 303 pp 1173 1176 2004 Pier P A and C McDuffie Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole tree emissions from white oak Journal of Geophysical Research vol 102 pp 23 963 23 971 1997 Poschl U R von Kuhlmann N Poisson and P J Crutzen Development and intercomparison of condensed isoprene oxidation mechanisms for global atmospheric modeling Journal of Atmospheric Chemistry vol 37 pp 29 52 2000 Guenther A T Karl P Harley C Wiedinmyer P I Palmer and C Geron Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature Atmos Chem Phys 6 3181 3210 2006 http www copernicus org EGU acp acp 6 3181 acp 6 3181 htmEnlaces externos EditarInstituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espana Ficha internacional de seguridad quimica del isopreno Flow Chart Showing the Biosynthesis of Isoprenes Report on Carcinogens Eleventh Edition U S Department of Health and Human Services Public Health Service National Toxicology Program Datos Q271943 Multimedia IsopreneObtenido de https es wikipedia org w index php title Isopreno amp oldid 136186096, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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