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Ácido linoleico

El ácido linoleico[2]​ (del griego λινων (linon) lino, cuya semilla es la linaza y ελαια (elaia) aceite) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.

 
Ácido linoleico
Nombre IUPAC
Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular C
18
H
32
O
2
Identificadores
Número CAS 60-33-3[1]
ChEBI 17351
ChEMBL 267476
ChemSpider 4444105
DrugBank 14104
PubChem 5280450
UNII 9KJL21T0QJ
KEGG C01595
Propiedades físicas
Apariencia sin color
Densidad 0,9 kg/; 0,0009 g/cm³
Masa molar 280,24 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Configuración

Posee una configuración (18:2Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.

Fuentes de ácido linoleico

  • Semillas de la uva
  • Cereales
  • Trigo
  • Panes de grano entero
  • La mayoría de los aceites vegetales
  • Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera
  • Aceite de cártamo
  • Aceite de onagra
  • Aceite de borraja
  • Aceite de semilla de grosella negra
  • Aceite de linaza
  • Aceite de canola
  • Aceite de cáñamo
  • Aceite de soja
  • Aceite de algodón
  • Aceite de semilla de girasol
  • Aceite de maíz
  • Semillas de calabaza
  • Anacardos
  • Nueces pecanas
  • Piñones
  • Nueces

Porcentajes de ácido linoleico en alimentos

Aceite vegetal % de ácido linoleico
Aceite de cártamo 78%
Aceite de semillas de uva 76%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de girasol 68%
Aceite de cáñamo 60%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de semilla de algodón 54%
Aceite de soja 51%
Aceite de nuez 51%
Aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de pistacho 31.7%
Aceite de cacahuete 32%
Aceite de canola 21%
Yema de huevo 16%
Aceite de linaza 15%
Manteca de cerdo 10%
Aceite de Oliva 10%
Aceite de palma 10%
Manteca de cacao 3%
Aceite de la macademia 2%
Mantequilla 2%
Aceite de coco 2%

Fuente[3]

Algunos beneficios

Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.

Derivados del ácido linoleico

Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH3), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).

Este así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.

La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.

Usos

Industria

El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.

Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.

El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel. [4][5][6]

También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:

  • Aceites vegetales comestibles
  • Leche maternizada
  • Bebidas lácteas de sabor
  • Alimento para infantes
  • Alimento para mascotas
  • Suplementos alimenticios[7]

Referencias

  • Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.
  1. Número CAS
  2. The Merck Index, 11th Edition, 5382
  3. Dr. Tomislav Meštrović (23 de marzo de 2015). «Aceites Ricos en Ácido Linoleico». Consultado el 27 de abril de 2016. 
  4. Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift 179: 173.
  5. Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
  6. Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
  7. Universidad Iberoamericana. . http://www.ibero.mx/. Archivado desde el original el 9 de abril de 2016. Consultado el 27 de abril de 2016. 

Véase también

  •   Datos: Q407426
  •   Multimedia: Linoleic acid

Ácido, linoleico, debe, confundirse, conjugado, isómero, Ácido, linoleico, ácido, linoleico, griego, λινων, linon, lino, cuya, semilla, linaza, ελαια, elaia, aceite, ácido, graso, esencial, serie, omega, decir, organismo, puede, crearlo, tiene, adquirido, trav. No debe confundirse con Acido linoleico conjugado isomero del Acido Linoleico El acido linoleico 2 del griego linwn linon lino cuya semilla es la linaza y elaia elaia aceite es un acido graso esencial de la serie omega 6 w 6 es decir el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a traves de la dieta Es un acido graso poliinsaturado con dos dobles enlaces COOH CH2 7 CH CH CH2 CH CH CH2 4 CH3 Acido linoleicoNombre IUPACAcido 9Z 12Z 9 12 OctadecadienoicoGeneralFormula estructuralFormula molecularC18 H32 O2IdentificadoresNumero CAS60 33 3 1 ChEBI17351ChEMBL267476ChemSpider4444105DrugBank14104PubChem5280450UNII9KJL21T0QJKEGGC01595SMILESCCCCC C C C C C CCCCCCCC O OInChIInChI 1S C18H32O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 h6 7 9 10H 2 5 8 11 17H2 1H3 H 19 20 b7 6 10 9 Key OYHQOLUKZRVURQ HZJYTTRNSA NPropiedades fisicasAparienciasin colorDensidad0 9 kg m 0 0009 g cm Masa molar280 24 g molValores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata Indice 1 Configuracion 2 Fuentes de acido linoleico 3 Porcentajes de acido linoleico en alimentos 4 Algunos beneficios 5 Derivados del acido linoleico 6 Usos 6 1 Industria 7 Referencias 8 Vease tambienConfiguracion EditarPosee una configuracion 18 2D9 12 donde el 18 es el numero de atomos de carbono el 2 numero de dobles enlaces y las cifras sucesivas al D delta la posicion de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxilico COOH de la molecula es el precursor de numerosos derivados que se forman en reacciones de elongacion de saturacion o ambas Fuentes de acido linoleico EditarSemillas de la uva Cereales Trigo Panes de grano entero La mayoria de los aceites vegetales Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera Aceite de cartamo Aceite de onagra Aceite de borraja Aceite de semilla de grosella negra Aceite de linaza Aceite de canola Aceite de canamo Aceite de soja Aceite de algodon Aceite de semilla de girasol Aceite de maiz Semillas de calabaza Anacardos Nueces pecanas Pinones NuecesPorcentajes de acido linoleico en alimentos EditarAceite vegetal de acido linoleicoAceite de cartamo 78 Aceite de semillas de uva 76 Aceite de semilla de amapola 70 Aceite de girasol 68 Aceite de canamo 60 Aceite de maiz 59 Aceite de germen de trigo 55 Aceite de semilla de algodon 54 Aceite de soja 51 Aceite de nuez 51 Aceite de sesamo 45 Aceite de salvado de arroz 39 Aceite de pistacho 31 7 Aceite de cacahuete 32 Aceite de canola 21 Yema de huevo 16 Aceite de linaza 15 Manteca de cerdo 10 Aceite de Oliva 10 Aceite de palma 10 Manteca de cacao 3 Aceite de la macademia 2 Mantequilla 2 Aceite de coco 2 Fuente 3 Algunos beneficios EditarSube las defensas disminuye los niveles de grasa corporal disminuye la presion arterial ayuda a controlar el colesterol y los trigliceridos reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual Derivados del acido linoleico EditarAcido g linolenico 18 3w 6 Acido araquidonico 20 4w 6 Acido docosapentaenoico tambien llamado DPA 22 5w 6 Al acido linoleico y a sus derivados se les conoce como acidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega es decir el que lleva cis grupo metilo CH3 esta en posicion 6 Los dobles enlaces se situan regularmente cada 3 carbonos por ejemplo en lugar de escribir el 18 2D9 12 del acido linoleico solo se coloca 18 2w 6 Este asi como los acidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales tales como el de girasol o el de soja en los huevos y en las aves de corral La ingesta adecuada de estos acidos grasos promueve la disminucion de la concentracion sanguinea de trigliceridos disminucion en la presion arterial y decremento en la agregacion plaquetaria Usos EditarIndustria Editar El acido linoleico se utiliza en la fabricacion de aceites de secado rapido que son utiles en pinturas al oleo y barnices Estas aplicaciones se aprovechan la reaccion facil del acido linoleico con el oxigeno del aire lo que conduce a la reticulacion y formacion de una pelicula estable Reduccion de los rendimientos de acido linoleico linoleilo alcohol El acido linoleico es un surfactante con una concentracion micelar critica de 1 5 x 10 4 M pH 7 5 El acido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades beneficas sobre la piel Las investigaciones apunta a las propiedades del acido linoleico como antiinflamatorios reductor del acne y como elemento que favorece la retencion de liquidos en la piel 4 5 6 Tambien es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales Entre los usos mas comunes se encuentran Aceites vegetales comestibles Leche maternizada Bebidas lacteas de sabor Alimento para infantes Alimento para mascotas Suplementos alimenticios 7 Referencias EditarBioquimica las bases moleculares de la vida Trudy McKee amp James R McKee Numero CAS The Merck Index 11th Edition 5382 Dr Tomislav Mestrovic 23 de marzo de 2015 Aceites Ricos en Acido Linoleico Consultado el 27 de abril de 2016 Diezel W E Schulz E Skanks M Heise H 1993 Plant oils Topical application and anti inflammatory effects croton oil test Dermatologische Monatsschrift 179 173 Letawe C Boone M Pierard GE March 1998 Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones Clinical amp Experimental Dermatology 23 2 56 58 doi 10 1046 j 1365 2230 1998 00315 x PMID 9692305 Darmstadt GL Mao Qiang M Chi E Saha SK Ziboh VA Black RE Santosham M Elias PM 2002 Impact of topical oils on the skin barrier possible implications for neonatal health in developing countries Acta Paediatrica 91 5 546 554 doi 10 1080 080352502753711678 PMID 12113324 Universidad Iberoamericana Acido Linoleico Omega 6 http www ibero mx Archivado desde el original el 9 de abril de 2016 Consultado el 27 de abril de 2016 Vease tambien EditarAcidos linoleicos conjugados Datos Q407426 Multimedia Linoleic acidObtenido de https es wikipedia org w index php title Acido linoleico amp oldid 133262183, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,

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