Hidroquinona
La hidroquinona o 1,4-dihidroxibenceno es un compuesto orgánico aromático que es un tipo de fenol, un derivado del benceno, que tiene la fórmula química C6H4(OH)2. Tiene dos grupos hidroxilos unidos a un anillo de benceno en posición de para. Es un sólido granular blanco. Los derivados sustituidos de este compuesto padre también se denominan hidroquinonas. El nombre "hidroquinona" fue acuñado por Friedrich Wöhler en 1843. [2]
| Hidroquinona | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Benceno-1,4-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Hidroquinona Quinol/1,4-dihidroxibenceno/1,4-hidroxibenceno | |
| Fórmula estructural | ||
| Fórmula molecular | C6H6O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-31-9[1] | |
| Número RTECS | MX3500000 | |
| ChEBI | 17594 | |
| ChEMBL | 537 | |
| ChemSpider | 764 | |
| DrugBank | 09526 | |
| PubChem | 785 | |
| UNII | XV74C1N1AE | |
| KEGG | D00073 | |
| c1cc(ccc1O)O | ||
| InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H Key: QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sólido blanco | |
| Densidad | 1300 kg/m³; 1,3 g/cm³ | |
| Masa molar | 110.11 g/mol | |
| Punto de fusión | 172 °C (445 K) | |
| Punto de ebullición | 287 °C (560 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 5.9 g/100 mL (15 °C) | |
| Momento dipolar | 0 D | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 438 K (165 °C) | |
| NFPA 704 | 1 2 0 | |
| Temperatura de autoignición | 515 K (242 °C) | |
| Frases R | R22 R40 R41 R43 R50 R68 | |
| Frases S | S2 S26 S36/37/39 S61 | |
| Compuestos relacionados | ||
| Bencenodioles | Pirocatecol Resorcinol | |
| Otros compuestos | 1,4-benzoquinona | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
Se puede obtener por reducción de la quinona (p-benzoquinona) (E=0,699V) en presencia de reactivos como NaBH4 y SnCl2, en un proceso que transcurre en dos etapas (formándose una especie intermedia, la hidroquinona), y que puede ser reversible en presencia de sal de Fremy.
Otra manera de sintetizar hidroquinona en el laboratorio es a partir de benceno por reacción de sustitución aromática electrofílica.
Obtención y aplicaciones
Los sistemas oxidación-reducción hidroquinona-quinona tienen varias aplicaciones importantes:
- La hidroquinona es un revelador fotográfico esencial. La hidroquinona reduce al AgBr, activado por la luz, a Ag metálica, que ennegrece el negativo.
- Se usa como materia prima en la fabricación de multitud de colorantes.
- La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel. Se usa para aclarar áreas localizadas de piel oscurecida, ya que es un agente despigmentador débil, es seguro cuando se emplea en concentraciones menores al 2 % (preferentemente debe emplearse bajo vigilancia del dermatólogo), que se usa típicamente en el tratamiento del cloasma. Este es un ingrediente de prescripción en algunos países, incluyendo los estados miembros de la Unión Europea bajo las Directivas 76/768/EEC:1976. [3][4]
- También presenta otras aplicaciones, como agente artificial de bronceado.
Efectos sobre la salud
Dentro de los peligros a la salud, se ha clasificado a la hidroquinona como un agente tóxico por ingestión directa, además de nocivo cuando entra en contacto en estado puro con los ojos y la piel, o al ser inhalada.
En el primer caso se produce irritación del tracto intestinal y, de acuerdo con estudios de laboratorio, ingerir tan solo un gramo causa tinnitus (zumbido en los oídos), náuseas, vómito, dificultad para respirar, cianosis (coloración azulada de la piel), convulsiones (movimientos musculares involuntarios), delirio (perturbación de la realidad) y colapso (notable disminución de la actividad física y mental, además de pulso débil). Asimismo, se ha detectado que la muerte sobreviene luego de la ingestión de 5 gramos.
En estado puro, al entrar en contacto con la piel da lugar a dermatitis y decoloración, y exponerse por periodos prolongados a sus vapores provoca deformación y opacidad de la córnea.[5]
Empero, ni con la realización de amplios estudios de campo y experimentales se ha podido demostrar que la hidroquinona causa cáncer. Por ejemplo, en el reporte 123-31-9 de la Agencia Federal de Protección al Ambiente (EPA, por sus siglas en inglés) de Estados Unidos, se señala que hasta la fecha no existe estudio alguno que demuestre que la hidroquinona sea agente cancerígeno, y por lo tanto, no la tienen clasificada como tal.[6]
A su vez, la Guía 101 Salud y Seguridad, elaborada por el Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS INCHEM, por sus siglas en inglés), también de Estados Unidos, junto a la EPA y las Organizaciones Internacional del Trabajo (OIT) y Mundial de la Salud (OMS), tampoco la clasifica como cancerígeno en uso tópico (sobre la piel).[7]
Igualmente, el Programa Estadounidense de Toxicología (NTP, por sus siglas en inglés) ha dado a conocer desde hace tiempo el reporte de investigación TR-366 referente a los estudios de toxicología y carcinogénesis de la hidroquinona, y luego de años de seguimiento no hubo datos que permitieran considerarla causante de cáncer.[8]
Cabe señalar que algunas versiones difundidas en Internet y a través de correo electrónico (spam) sostienen que el uso de la hidroquinona ha sido prohibido en la Unión Europea; no obstante, lo que se han establecido son restricciones sobre su uso (la medida se debe a que, en altas dosis, la hidroquinona ha mostrado ser tóxica, mas no promotora de cáncer).
Por ejemplo, de acuerdo con el Real Decreto 1599/1997, del 17 de octubre de 1997, sobre productos cosméticos, publicado por el Instituto Nacional del Consumo, dependiente del Ministerio de Santidad y Consumo de España, queda establecido que la hidroquinona no puede contenerse en concentraciones mayores al 2% en productos cosméticos ("toda sustancia o preparado destinado a ser puesto en contacto con las diversas partes superficiales del cuerpo humano, con los dientes y las mucosas bucales, con el fin exclusivo o principal de limpiarlos, perfumarlos, modificar su aspecto, y/o corregir los olores corporales, y/o protegerlos o mantenerlos en buen estado").
Para aclarar dudas al respecto, es de utilidad consultar el Real Decreto 1599/1997 y la tabla contenida en su Anexo III.[9]
Precauciones
Las personas que están expuestas, en mayor grado, a los efectos perniciosos de la hidroquinona son aquellas que manipulan este producto con cierta asiduidad. Fundamentalmente las que trabajan en procesamiento fotográfico no digital. Estos operarios manipulan cantidades significativas de hidroquinona industrial y deben tomar las precauciones adecuadas para evitar posibles daños. La hidroquinona para procesamiento fotográfico puede usarse en polvo para preparar disoluciones o adquirirse directamente como disoluciones comerciales ya preparadas, de manera que se requieren tanto el uso de guantes protectores como de gafas de seguridad.
Manténgase el envase bien cerrado y protegido de la luz. Manéjese con precaución. Evítese el contacto con la piel y ojos.
Véase también
- El empleo de la hidroquinona en dermatología.
Referencias
- Número CAS
- F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (El destilado así obtenido... contiene... una nueva sustancia cristalizable, que describiré, bajo el nombre de hidroquinona incolora, más abajo con más detalle). (Nota: La fórmula empírica de Wöhler para la hidroquinona (p. 152) es incorrecta porque (1) atribuyó 25 (en lugar de 24) átomos de carbono a la molécula, y (2) como muchos químicos de la época, utilizó las masas atómicas equivocadas para el carbono (6 en lugar de 12) y el oxígeno (8 en lugar de 16). Con estas correcciones, su fórmula empírica se convierte en: C12H12O4. Dividiendo los subíndices por 2, el resultado es: C6H6O2, lo cual es correcto.]
- 76/768/EEC:1976 Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products : http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31976L0768:EN:HTML
- «Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled». 4 de octubre de 2011. Consultado el 4 de abril de 2018.
- Cremas con hidroquinona, ¿antesala de cáncer en piel? Entrevista con el dermatólogo Dr. Jorge Vega Rosales.
- Reporte 123-31-9. Agencia Federal de Protección al Ambiente de Estados Unidos.
- Guía 101 Salud y Seguridad. IPCS / EPA / OIT / OMS.
- Estudio sobre Toxicología y Carcinogénesis de la Hidroquinona (TR-366). Programa Nacional de Toxicología (NTP) de Estados Unidos. el 2 de febrero de 2009 en Wayback Machine.
- Real Decreto 1599/1997. Instituto Nacional del Consumo del Ministerio de Santidad y Consumo de España. el 15 de enero de 2009 en Wayback Machine.
Bibliografía
- Reporte 123-31-9. Agencia Federal de Protección al Medio Ambiente de Estados Unidos (EPA). (en inglés)
- Criterios de Salud Ambiental 157 / Hidroquinona. Publicado en la base de datos de seguridad de productos químicos de organizaciones intergubernamentales del Programa Internacional de Seguridad Química y Información (IPCS INCHEM). (en inglés) (en francés) y español.
- Guía 101 Salud y Seguridad. Programa Internacional de Seguridad Química (IPCS, por sus siglas en inglés), Agencia Federal de Protección al Medio Ambiente de Estados Unidos (EPA), Organización Internacional del Trabajo (OIT) y Organización Mundial de la Salud (OMS). (en inglés)
- Programa Nacional de Toxicología (NTP) de Estados Unidos. Extracto (en inglés)
Enlaces externos
- http://www.consumo-inc.es/ el 4 de febrero de 2009 en Wayback Machine.
- Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations.
- National Toxicology Program - U.S. Department of Health and Human Services.
- EPA.