Grupo funcional
Un grupo funcional es un átomo, o conjunto de átomos, unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.[1] Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.
La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.
Series homólogas y grupos funcionales más comunes
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.
Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[2] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
Saturados
Insaturados
Funciones oxigenadas
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
| Grupo funcional | Serie homólogo | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Grupo hidroxilo | Alcohol | R-OH | hidroxi- | -ol | Etanol | |
| Grupo alcoxi (o ariloxi) | Éter | R-O-R' | -oxi- | R-il R'-il éter | Éter etílico | |
| Grupo carbonilo | Aldehído | R-C(=O)H | formil- | -al -carbaldehído[3] | Etanal | |
| Cetona | R-C(=O)-R' | oxo- | -ona | Propanona | ||
| Grupo carboxilo | Ácido carboxílico | R-COOH | carboxi- | Ácido -ico | Ácido acético | |
| Grupo acilo | Éster | R-COO-R' | -iloxicarbonil- | R-ato de R'-ilo | Acetato de etilo |
Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.
Funciones nitrogenadas
Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N
| Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Grupo amino | Amina | R-NH2 | amino- | -amino | Isobutilamina | |
| Imina | R-NCH2 | _ | _ | |||
| Grupos amino y carbonilo | Amida | R-CO-NR2 | _ | -amida | Acetamida | |
| Imida | R-C(=O)N(-R')-R" | _ | _ | Tetrametiletildiimida | ||
| Grupo nitro | Nitrocompuesto | R-NO2 | nitro- | _ | Nitropropano | |
| Grupo nitrilo | Nitrilo o cianuro | R-CN | ciano- | -nitrilo | ||
| Isocianuro | R-NC | alquil isocianuro | _ | Tert-butil isocianuro | ||
| Isocianato | R-NCO | alquil isocianato | _ | |||
| Isotiocianato | R-NCS | alquil isotiocianato | ||||
| Grupo azo | Azoderivado | R-N=N-R' | azo- | -diazeno | ||
| Diazoderivado | R=N=N | diazo- | _ | Diazometano | ||
| Azida | R-N3 | azido- | -azida | |||
| Sal de diazonio | X- R-N+≡N | _ | ...uro de...-diazonio | |||
| _ | Hidrazina | R1R2N-NR3R4 | _ | -hidrazina | ||
| _ | Hidroxilamina | -NOH | _ | -hidroxilamina |
Funciones halogenadas
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.
| Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula del compuesto | Prefijo | |
|---|---|---|---|---|
| Grupo haluro | Haluro | R-X | halo- | _ |
| Grupo acilo | Haluro de ácido | R-COX | Haloformil- | Haluro de -oílo |
Grupos que contienen azufre
| Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula del compuesto | Prefijo | Sufijo |
|---|---|---|---|---|
| Grupo sulfuro | Tioéter o sulfuro | R-S-R' | alquiltio- | |
| R-SH | Tiol | mercapto- | -tiol | |
| R-SO-R' | Sulfóxido | _ | _ | _ |
| R-SO2-R' | Sulfona | _ | _ | _ |
| _ | Ácido sulfónico | RSO3H | sulfo- | ácido -sulfónico |
Organofosfatos
| Grupo funcional | Tipo de compuesto | Fórmula | Estructura | Prefijo | Sufijo | Ejemplo | |||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Fosfinato de sodio | PR3 | _ | _ | P(=O)R3 | _ | _ | |||||
| Fosfinito | P(OR)R2 | _ | _ | ||||||||
| Fosfinato | P(=O)(OR)R2 | _ | _ | ||||||||
| Fosfonito | P(OR)2R | _ | _ | ||||||||
| Fosfonato | P(=O)(OR)2R | _ | _ | ||||||||
| Fosfito | P(OR)3 | _ | fosfito | ||||||||
| Grupo fosfato | Fosfato | P(=O)(OH)2R | _ | _ | |||||||
| Fosforano | PR5 | _ | _ |
Véase también
Referencias
- Química orgánica. Editorial Progreso. 2001. ISBN 978-970-641-353-6. Consultado el 28 de abril de 2020.
- Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
- Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210