Ácido butírico
El ácido butírico o ácido butanoico es un ácido monocarboxílico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de carbono.
| Ácido butírico | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido butanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido n-Butírico; ácido n-Butanoico; ácido propylfórmico | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CH2-COOH | |
| Fórmula molecular | C4H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 107-92-6[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL14227 | |
| PubChem | 264 | |
| UNII | 40UIR9Q29H | |
| CCCC(=O)O | ||
| InChI=1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) Key: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Claro | |
| Olor | Desagradable, penetrante, rancio | |
| Densidad | 964 kg/m³; 0,964 g/cm³ | |
| Masa molar | 88 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se encuentra en algunas grasas en pequeñas cantidades, como la mantequilla. Es un producto final de la fermentación de carbohidratos por los microorganismos del rumen.
Su concentración en la mantequilla aumenta a medida que esta se va tornando más rancia, lo cual le da su característico olor al combinarse con otros elementos al formar butirina.
Historia
El ácido butírico fue observado por primera vez en forma impura en 1814 por el químico francés Michel Eugène Chevreul. Hacia 1818, Chevreul ya lo había purificado, y filtrado suficientemente para caracterizarlo. Sin embargo, Chevreul no publicó sus primeras investigaciones sobre el ácido butírico; en cambio, depositó sus hallazgos en forma manuscrita ante el secretario de la Academia de Ciencias de París, Francia. Henry Braconnot, otro químico francés, también estaba investigando la composición de la mantequilla y publicaba sus hallazgos, lo que provocó disputas sobre la prioridad. Ya en 1815, Chevreul afirmó haber encontrado la sustancia responsable del olor de la mantequilla.[2] En 1817, publicó algunos de sus hallazgos sobre las propiedades del ácido butírico y lo nombró.[3] Sin embargo, hasta 1823 no presentó las propiedades del ácido butírico en detalle.[4] El nombre de ácido butírico proviene de la palabra latina para mantequilla, butyrum (o buturum), la sustancia en la que se encontró ácido butírico.
Notas
- Número CAS
- Chevreul (1815) "Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie" (Letter from Mr. Chevreul to the editors of the Annals of Chemistry), Annales de chimie, 94 : 73–79; in a footnote spanning pages 75–76, he mentions that he had found a substance that is responsible for the smell of butter.
- Chevreul (1817) "Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie" (Extract of a letter from Mr. Chevreul to the editors of the Journal of Pharmacy), Journal de Pharmacie et des sciences accessoires, 3 : 79–81. On p. 81, he named butyric acid: "Ce principe, que j'ai appelé depuis acid butérique, … " (This principle [i.e., constituent], which I have since named "butyric acid", … )
- E. Chevreul, Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale [Chemical researches on fatty substances of animal origin] (Paris, France: F.G. Levrault, 1823), pages 115–133.