El ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol), un esterol, es un precursor biológico (o provitamina) de la vitamina D2. Se transforma por acción de la luz ultravioleta en ergocalciferol, o vitamina D2, mediante una reacción fotoquímica que involucra la ruptura del anillo B.[2]
El ergosterol es el esterol que compone las membranas celulares de los hongos y ciertos protistas como los tripanosomátidos, y cumple la misma función que el colesterol realiza en las célulasanimales. Para estos organismos, la síntesis de ergosterol es esencial, ya que es su principal fuente de esteroles. Por otro lado, los mamíferos pueden también incorporar colesterol de la dieta, convirtiendo a la inhibición de la síntesis de ergosterol en blanco de algunas drogasantifúngicas,[3] y antiprotozoarias como en el caso de Trypanosoma brucei contra la enfermedad del sueño.[4]
La anfotericina B es un fármaco antifúngico que captura al ergosterol. Se enlaza al ergosterol y crea un poro polar en las membranas fúngicas. Esto ocasiona que los iones (fundamentalmente potasio y protones) y otras moléculas se filtren, lo que matará la célula.[5] La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes más seguros en la mayoría de las circunstancias pero todavía se emplea, a pesar de sus efectos secundarios, para las infecciones por hongos con riesgos para la vida o infecciones por protozoos. El miconazol, el itraconazol, y el clotrimazol también inhiben la síntesis de ergosterol.
El ergosterol también se emplea como indicador de la biomasa fúngica en el suelo. Aunque el ergosterol se degrada con el tiempo, si se conserva congelado en un entorno oscuro, esta degradación puede frenarse e incluso detenerse por completo.
Las investigaciones han demostrado que el ergosterol puede tener propiedades antitumorales.[6]
El ergosterol en polvo es irritante para la piel, los ojos y el tracto respiratorio. La ingestión de grandes cantidades puede causar hipercalcemia, que (si se prolonga) puede provocar depósitos de sales de calcio en los tejidos blandos, y particularmente en los riñones.[7]
Estimación de la cantidad de ergosterol en una muestra
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Laura Alcazar-Fuoli, Emilia Mellado. (enero de 2012). Ergosterol biosynthesis in Aspergillus fumigatus: its relevance as an antifungal target and role in antifungal drug resistance publicación=Front. Microbiol.3. p. 439. PMID 23335918. doi:10.3389/fmicb.2012.00439.
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Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
Fungi and Food Spoilage. John I. Pitt, Ailsa D. Hocking. Editorial Springer, 2009. ISBN 0-387-92206-7. Pág. 35
Enlaces externos
Oxford University (2005) (en inglés).
Datos:Q143263
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Noviembre 18, 2021
ergosterol, ergosterol, ergosta, trien, esterol, precursor, biológico, provitamina, vitamina, transforma, acción, ultravioleta, ergocalciferol, vitamina, mediante, reacción, fotoquímica, involucra, ruptura, anillo, nombre, iupac, dimetilhept, dimetil, dodecahi. El ergosterol ergosta 5 7 22 trien 3b ol un esterol es un precursor biologico o provitamina de la vitamina D2 Se transforma por accion de la luz ultravioleta en ergocalciferol o vitamina D2 mediante una reaccion fotoquimica que involucra la ruptura del anillo B 2 ErgosterolNombre IUPAC 3S 9S 10R 13R 14R 17R 17 2R 5R E 5 6 dimetilhept 3 en 2 il 10 13 dimetil 2 3 4 9 10 11 12 13 14 15 16 17 dodecahidro 1H ciclopenta a fenantren 3 olGeneralFormula molecularC28 H44 OIdentificadoresNumero CAS57 87 4 1 ChEBI16933ChEMBLCHEMBL1232562ChemSpider392539DrugBank04038PubChem444679UNIIZ30RAY509FKEGGC01694InChIInChI InChI 1S C28H44O c1 18 2 19 3 7 8 20 4 24 11 12 25 23 10 9 21 17 22 29 13 15 27 21 5 26 23 14 16 28 24 25 6 h7 10 18 20 22 24 26 29H 11 17H2 1 6H3 b8 7 t19 20 22 24 25 26 27 28 m0 s1 Key DNVPQKQSNYMLRS APGDWVJJSA NPropiedades fisicasMasa molar396 65 g molPunto de fusion433 K 160 C Punto de ebullicion523 K 250 C PeligrosidadFrases RR28Frases SS28 S36 S37 S45 Valores en el SI y en condiciones estandar 25 y 1 atm salvo que se indique lo contrario editar datos en Wikidata El ergosterol es el esterol que compone las membranas celulares de los hongos y ciertos protistas como los tripanosomatidos y cumple la misma funcion que el colesterol realiza en las celulas animales Para estos organismos la sintesis de ergosterol es esencial ya que es su principal fuente de esteroles Por otro lado los mamiferos pueden tambien incorporar colesterol de la dieta convirtiendo a la inhibicion de la sintesis de ergosterol en blanco de algunas drogas antifungicas 3 y antiprotozoarias como en el caso de Trypanosoma brucei contra la enfermedad del sueno 4 La anfotericina B es un farmaco antifungico que captura al ergosterol Se enlaza al ergosterol y crea un poro polar en las membranas fungicas Esto ocasiona que los iones fundamentalmente potasio y protones y otras moleculas se filtren lo que matara la celula 5 La anfotericina B ha sido reemplazada por agentes mas seguros en la mayoria de las circunstancias pero todavia se emplea a pesar de sus efectos secundarios para las infecciones por hongos con riesgos para la vida o infecciones por protozoos El miconazol el itraconazol y el clotrimazol tambien inhiben la sintesis de ergosterol El ergosterol tambien se emplea como indicador de la biomasa fungica en el suelo Aunque el ergosterol se degrada con el tiempo si se conserva congelado en un entorno oscuro esta degradacion puede frenarse e incluso detenerse por completo Las investigaciones han demostrado que el ergosterol puede tener propiedades antitumorales 6 El ergosterol en polvo es irritante para la piel los ojos y el tracto respiratorio La ingestion de grandes cantidades puede causar hipercalcemia que si se prolonga puede provocar depositos de sales de calcio en los tejidos blandos y particularmente en los rinones 7 Estimacion de la cantidad de ergosterol en una muestra EditarSe realiza segun el siguiente metodo 8 La muestra se mezcla con metanol Se saponifica con un alcali fuerte Se extrae con eter de petroleo Se fracciona por cromatografia de liquidos HPLC Se detecta por absorcion ultravioleta a 282 nm Referencias Editar Numero CAS Rajakumar K Greenspan SL Thomas SB Holick MF octubre de 2007 SOLAR ultraviolet radiation and vitamin D a historical perspective Am J Public Health 97 10 1746 54 PMID 17761571 doi 10 2105 AJPH 2006 091736 Laura Alcazar Fuoli Emilia Mellado enero de 2012 Ergosterol biosynthesis in Aspergillus fumigatus its relevance as an antifungal target and role in antifungal drug resistance publicacion Front Microbiol 3 p 439 PMID 23335918 doi 10 3389 fmicb 2012 00439 Roberts CW McLeod R Rice DW Ginger M Chance ML Goad LJ febrero de 2003 Fatty acid and sterol metabolism potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa Mol Biochem Parasitol 126 2 129 42 PMID 12615312 doi 10 1016 S0166 6851 02 00280 3 Ellis D febrero de 2002 Amphotericin B spectrum and resistance J Antimicrob Chemother 49 Suppl 1 7 10 PMID 11801575 doi 10 1093 jac 49 suppl 1 7 Yazawa Y Yokota M Sugiyama K 2000 Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short term test with concanavalin A Biol Pharm Bull 11 1298 1302 PMID 11085355 Material Safety Data Sheet Fisher Scientific Fungi and Food Spoilage John I Pitt Ailsa D Hocking Editorial Springer 2009 ISBN 0 387 92206 7 Pag 35Enlaces externos EditarFicha de seguridad MSDS para ergosterol Oxford University 2005 en ingles Datos Q143263 Multimedia Category Ergosterol Obtenido de https es wikipedia org w index php title Ergosterol amp oldid 138877788, wikipedia, wiki, leyendo, leer, libro, biblioteca,
