Monosacárido
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos; no se hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples.[1] Poseen de tres a ocho átomos de carbono[2] y su fórmula empírica es (CH2O)n,[3] donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.
Características
La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el grupo carbonilo está en cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de cetosa.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarrotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
- 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
- 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.
- 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
- 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.
Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:
- Triosas:hay una: Dihidroxiacetona.
- Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
- Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.
- Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos, menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2n, siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:
- Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa solo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
- Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian solo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
- por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
- Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L). Además pueden ser levógiras(-) o dextrógiras(+) en función de cómo la sustancia disuelta hace girar el plano en el que incida la luz polarizada del polarímetro al atravesar la disolución(dextrógiro( o +) si el plano gira hacia la derecha y levógiro(o -) si gira hacia la izquierda), sin embargo, esta nominación no tiene nada que ver con la configuración L y D, aunque ambas características son consecuencia del mismo fenómeno(la presencia de carbonos asimétricos en la molécula)
- Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares entre sí (ver Nomenclatura D-L)...
Referencias
- Allinger, Norman L. (1975). Química Orgánica. EUNED. ISBN 978-9968-31-496-1. Consultado el 28 de abril de 2020.
- Julián Monge-Najerá, Patricia Gómez y Marta Rivas Rossi. Biología General. Editorial Universidad Estatal a Distancia. p. 60.
- Weininger, Stephen J.; Stermitz, Frank R. (1988). Química orgánica. Reverte. ISBN 978-84-291-7527-1. Consultado el 28 de abril de 2020.