Antocianina

Las antocianinas (del griego ἀνθός (anthos): ‘flor’ + κυανός (kyáneos): ‘azul’) son pigmentos hidrosolubles que se hallan en las vacuolas de las células vegetales y que otorgan el color rojo, púrpura o azul a las hojas, flores y frutos.^[1]​ Desde el punto de vista químico, las antocianinas pertenecen al grupo de los flavonoides y son glucósidos de las antocianidinas, es decir, están constituidas por una molécula de antocianidina, que es la aglicona, a la que se le une un azúcar por medio de un enlace glucosídico. Sus funciones en las plantas son múltiples, desde la de protección de la radiación ultravioleta, la de atracción de insectos polinizadores, hasta impedir la congelación de las frutas, como las uvas;^[2]​ también esta sustancia puede ser potencialmente fatal si es ingerida por perros.^[3]​

Las antocianinas otorgan el color rojizo a las hojas de Acer palmatum en el otoño.

El término antocianina fue propuesto en 1835 por el farmacéutico alemán Ludwig Clamor Marquart (1804-1881) para describir el pigmento azul de la col lombarda (Brassica oleracea). En realidad, las antocianinas no solo incluyen a los pigmentos azules de las plantas sino también a los rojos y violetas.^[4]​

Estructura

Como se muestra en la siguiente tabla, el grupo fenilo en la posición 2 puede llevar diferentes sustituyentes.^[5]​

	Antocianidina	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7
	Aurantinidina	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-OH	-OH
	Capensinidina	-OCH3	-OH	-OCH3	-OH	-OCH3	-H	-OH
	Cianidina	-OH	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
	Delfinidina	-OH	-OH	-OH	-OH	-OH	-H	-OH
	Europinidina	-OCH3	-OH	-OH	-OH	-OCH3	-H	-OH
	Luteolinidina	-OH	-OH	-H	-H	-OH	-H	-OH
	Pelargonidina	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
	Malvidina	-OCH3	-OH	-OCH3	-OH	-OH	-H	-OH
	Peonidina	-OCH3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
	Petunidina	-OH	-OH	-OCH3	-OH	-OH	-H	-OH
	Rosinidina	-OCH3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OCH3

Estabilidad

La estabilidad de las antocianinas está determinada por el grado de oxidación, la temperatura, la fuerza iónica, la acidez y la interacción con otros radicales y moléculas complejas.

El científico alemán Richard Willstätter (1872-1942) fue el primero en describir el cambio de color de las antocianinas, moléculas en las que se produce el efecto batocrómico, que consiste en que al cambiar la acidez, es decir el pH, se pasa del rojo anaranjado en condiciones ácidas, como el de la pelargonidina, al rojo intenso-violeta de la cianidina en condiciones neutras, y al rojo púrpura-azul de la delfinidina, en condiciones alcalinas.

Distribución

Contenido de antocianinas en varias especies (en mg por cada 100 g de peso fresco).

Especie	Contenido de antocianinas
Euterpe oleracea	320^[6]​
Ribes nigrum	165-412^[7]​^[8]​
Aronia melanocarpa	1.480^[9]​
Solanum melongena	750^[9]​
naranja	~200^[6]​
Rubus fruticosus	317^[10]​
Rubus occidentalis	589^[11]​
Rubus idaeus	365^[9]​
Vaccinium	558^[12]​
Prunus cerasus	350-400^[6]​
Ribes rubrum	80-420^[9]​
uva roja	888^[13]​
vino tinto	24-35^[6]​
maíz morado	1.642^[14]​

En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas, los tallos, las raíces, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los carotenoides, que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, estos no son solubles en agua, sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos. Los carotenoides dan colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de colores: la malvidina da color purpúreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta; la pelargonidina, rojo y salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.^[15]​ Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede encontrar malvidina y delfinidina.^[16]​

Las antocianinas se encuentran en muchas frutas oscuras (como la frambuesa azul y negra, zarzamora, cereza, ciruela,^[17]​ mora azul, uva azul y negra) y muchas verduras. Según el pH su color está dado por los grupos hidroxilos de los anillos fenólicos y el benzopirilio, de modo tal que en medio ácido (con un pH menor a 5) toma coloraciones rojizas, mientras que en un medio alcalino (con pH mayor a 7) adquiere coloración púrpura.

Funciones

Las antocianinas pueden encontrarse en las hojas, haciendo que las mismas muestren un color rojizo. Esta coloración puede deberse a un mecanismo de defensa, para proteger a las plantas, sus flores y sus frutas contra la luz ultravioleta (UV) y, por su propiedad antioxidante, evitar la producción de radicales libres. Las hojas de muchas especies muestran un color rojo bien diferenciado durante el otoño, tales como: Amherstia, Andira, Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris. También se hallan altas concentraciones de antocianinas en Acalypha y en muchas especies de las familias Araceae, Bromeliaceae, Marantaceae, Liliaceae y Euphorbiaceae, que atraen a los polinizadores a sus flores mediante los brillantes colores provistos por estos compuestos. En algunos árboles, como el arce rojo Americano (Acer rubrum) o el roble escarlata (Quercus coccinea), los flavonoles (un tipo de flavonoide) incoloros se convierten en antocianinas rojas cuando la clorofila de sus hojas se degrada.^[18]​ En otoño, cuando la clorofila se descompone, los flavonoides incoloros se ven privados del átomo de oxígeno unido a su anillo central, lo que los convierte en antocianinas, dando colores brillantes. Esta transformación química que consiste sólo en la pérdida de un átomo de oxígeno es la responsable de nuestra percepción de los colores del otoño. Las antocianinas que aparecen en el otoño probablemente son las que protegen a las hojas del efecto de los rayos UV del Sol. Se especula que esta protección de las hojas aumenta su efectividad para transportar nutrientes durante su senescencia.^[19]​^[20]​

Las antocianinas en la alimentación

 

Frambuesas rojas, Rubus idaeus.

 

Zarzamora, Rubus fruticosus.

 

Arándano azul, Vaccinium.

Obesidad

Un diverso grupo de compuestos fenólicos provenientes de los denominados frutos rojos, tales como flavonoles, elagitaninos y antocianidinas, inhiben las enzimas digestivas α-glucosidasa, α-amilasa, proteasa y lipasa, las cuales son dianas terapéuticas para controlar la diabetes mellitus tipo 2 y la obesidad. Las antocianinas restringen la actividad de la α-glucosidasa, lo que determina una disminución de los niveles de glucosa en sangre. Además, junto con los elagitaninos, actúan sinérgicamente para inhibir la actividad de la enzima α-amilasa. Las pro-antocianidinas contribuyen principalmente en la inhibición de la lipasa gastrointestinal y limitan la digestión de las grasas después de las comidas.^[21]​ Las antocianinas de la uva, por otro lado, inhibirían el desarrollo de la obesidad ya que, al menos in vitro, producen una disminución de la acumulación de lípidos en los adipocitos maduros.^[22]​

Funciones neurológicas

Una dieta de 2 % de bayas de Vaccinium (arándanos) suministrada a ratas de la cepa F344 durante 8 semanas fue efectiva para mejorar las deficiencias relacionadas con la edad en el señalamiento neuronal y parámetros de comportamiento.^[23]​ Se ha informado que varias antocianinas como el 3-galactósido de cianidina, el 3-glucósido de cianidina, el 3-arabinosa cianidina, 3-el galactósido de malvidina y el 3-galactósido de delfinidina, entre otros, pueden localizarse en varias regiones del cerebro de las ratas tratadas de este modo. En otro estudio, los mismos frutos, pero liofilizados, demostraron que mejoran la memoria a corto plazo de las ratas a una dosis de 3,2 mg/día por 30 días.^[24]​^[25]​

Sistema inmunológico

La ingestión de frutos rojos también mejora el sistema inmune. Los jugos ricos en antocianinas, como los de frutas de arándanos o de boysenberry (Rubus ursinus x idaeus), cuando son suministrados como suplemento de la dieta a gente sana, incrementan la proliferación de linfocitos, como así también la secreción de citocininas (interleucina 2) por los linfocitos activados.^[26]​

Colorantes alimenticios

La producción global de antocianinas está orientada a las empresas productoras de productos de bebidas, saborizantes de yogur y golosinas.^[27]​

Antocianinas en vinos

Los vinos están compuestos por varias familias de compuestos químicos. Dentro de estas familias, las antocianinas son un importante parámetro de calidad de uvas rojas, debido a la importancia que estos compuestos tienen en el color de los respectivos vinos. Las antocianinas están en las plantas en una distribución específica, tanto cualitativa como cuantitativamente, lo que las hace un marcador bioquímico muy útil en quimiotaxonomia, al igual que un índice de control de calidad y aseguramiento de calidad en productos de origen vegetal. En las uvas y en los vinos realizados a partir de ellas, las antocianinas presentes están estructuralmente basadas en cinco agliconas, denominadas malvidina, petunidina, peonidina, delfinidina y cianidina. Las antocianidinas glicosiladas (antocianinas) existen como 3-O-glucósidos, 3-O-acetilglucósidos y 3-O-(6-O-p-cumaroil) glucósidos.^[28]​^[29]​^[30]​

Véase también

• Número E
• 6-Hidroxicianidina

Referencias

1. Wagner GJ. 1982. Cellular and Subcellular Location in Plant Metabolism. In: Creazy L, Hrazdina G. (ed) Recent advances in Phytochemistry. New York, Plenum Press; p. 1-45.
2. (html). Primmero. 6 de junio de 2016. Archivado desde el original el 9 de abril de 2018. Consultado el 9 de abril de 2018. «Robert Green, el creador del refresco de helado, se trazó la meta de complacer a su clientela con un refresco de helado con sabor a uva. Cosa imposible porque esta fruta tiene una molécula llamada antocianina, lo que impide el congelamiento de la misma. Por más que haya intentado el señor Green, no pudo lograrlo. Simplemente no se congelaba de ninguna manera.» 
3. Anne-Sophie Martineau; Véronique Leray; Anne Lepoudere; Géraldine Blanchard; Julien Bensalem; David Gaudout; Khadija Ouguerram; Patrick Nguyen (3 de agosto de 2016). (html). DMC Veterinary Research (en inglés). Archivado desde el original el 9 de abril de 2018. Consultado el 9 de abril de 2018. «The European Pet Food Industry Federation (2013) considers only the grape or raisin itself to be potentially dangerous; grape-seed extracts per-se, are not considered to be a threat.» 
4. Raphael Ikan. 1991. Natural products: a laboratory guide. Academic Press, California. ISBN 0-12-370551-7, pág. 19.
5. International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Goldbook. Interdivisional Commitée on Nomenclature and Symbols. Consultado el 1 de octubre de 2009.
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