Glucosa
La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6.[3] Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energético es de 3,75 kcal/g en condiciones estándar. Es un isómero de la galactosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O.
| D-Glucosa | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal * (2R,3R,4S,5R,6R)-6 -(hidroximetil) tetrahidro -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Azúcar de la sangre Azúcar de maíz D-Glucosa | |
| Fórmula molecular | C6H12O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 50-99-7[1] | |
| Número RTECS | LZ6600000 | |
| ChEBI | 4167 | |
| ChEMBL | 1222250 | |
| ChemSpider | 5589 | |
| PubChem | 5793 | |
| UNII | 5SL0G7R0OK | |
| KEGG | C00031 | |
| OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O | ||
| InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 Key: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo blanco | |
| Densidad | 1540 kg/m³; 1,54 g/cm³ | |
| Masa molar | 180,063388 g/mol | |
| Punto de fusión | 146 °C (419 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Momento dipolar | 8,6827 D | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | −1271[2] kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 | 1 0 0 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria»)[4] a este compuesto.
Etimología
El término «glucosa» procede del idioma griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como "glucose" (con anomalía fonética) por Jean-Baptiste Dumas en 1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz).[5]
Características
La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el almidón y el glucógeno.
A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de composición estructural, pero sí diferentes características físicas y químicas.
La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es uno de los principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.
Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con fructosa), que puede extraerse y concentrarse para preparar un azúcar alternativo. Sin embargo, a escala industrial tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa) como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).
Biosíntesis
Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la fotosíntesis a partir de compuestos inorgánicos como agua y dióxido de carbono, según la reacción:
(en presencia de luz solar como catalizador)
Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, como fructosa o galactosa. Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no glucídicas, proceso conocido como gluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el glicerol.[6]
También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar dióxido de carbono y metano según esta reacción:
Polímeros de glucosa
La glucosa es el constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia biológica, como son los polisacáridos de reserva almidón y glucógeno, y los estructurales celulosa y quitina.
Celulosa. En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen mediante un enlace β-glucosídico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4, respectivamente, para formar el disacárido celobiosa; la unión de varias de estas moléculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las células vegetales.
Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, también en su forma cíclica β-D-glucopiranosa, forma el disacárido quitocina, cuya repetición da lugar a la quitina, el componente del exoesqueleto de los artrópodos, el grupo animal con mayor éxito evolutivo.
Glucógeno y almidón. La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace α-glucosídico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa, disacáridos que son la base de los polisacáridos glucógeno (reserva energética propia de animales y hongos) y almidón (reserva típica de los vegetales y muchas algas).
Gastronomía
En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o enzimática, que se llama azúcar invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa. Añadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería.[7]
La mezcla cristaliza con más dificultad que la sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace descender el punto de congelación de helados.[8]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), «Heats of combustion of some amino-acids», Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 34: 1182-83..
- Campbell, Neil A.; Reece, Jane B. (2007). Biología. Ed. Médica Panamericana. ISBN 9788479039981. Consultado el 23 de enero de 2018.
- «dextrose», Merriam-Webster Online Dictionary, consultado el 15 de septiembre de 2009..
- Diccionario médico-biológico, histórico y etimológico. el 18 de febrero de 2009 en Wayback Machine.
- Devlin, T. M. 2006. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
- Gil Hernández, Ángel (2010). Tratado de Nutrición. 2a ed. Tomo II: Composición y Calidad Nutritiva de los Alimentos.. Ed. Médica Panamericana. p. 228. ISBN 9788498353471.
- Martín Artacho, Alfredo; Martín Artacho, Juan Antonio; Lozano Leal, Rafael (2007). La repostería básica profesional. Editorial Visión Libros. p. 25. ISBN 9788498219173.
Enlaces externos
- Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre glucosa.
- Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Glucosa.
- http://www.um.es/%7Emolecula/gluci.htm