N-metilciclohexilamina
La N-metilciclohexilamina o N-metilciclohexanamina es una amina secundaria con fórmula molecular C7H15N. En este compuesto, un único grupo amino (-NH) se halla unido, por una parte, a uno de los carbonos del ciclohexano y, por otra, a un grupo metilo.
| N-metilciclohexilamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N-metilciclohexanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N-ciclohexilmetilamina Metilciclohexilamina N-metil-N-ciclohexilamina 1-metilciclohexilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | (C6H11)-NH-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H15N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-60-7[1] | |
| Número RTECS | GX1529000 | |
| ChEBI | 59018 | |
| ChEMBL | CHEMBL1049 | |
| ChemSpider | 7233 | |
| PubChem | 7514 | |
| UNII | YH8PF4C1OW | |
| CNC1CCCCC1 | ||
| InChI=InChI=1S/C7H15N/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h7-8H,2-6H2,1H3 Key: XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o blanquecino | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 868 kg/m³; 0,868 g/cm³ | |
| Masa molar | 113,20 g/mol | |
| Punto de fusión | −8 °C (265 K) | |
| Punto de ebullición | 149 °C (422 K) | |
| Presión de vapor | 4,6 ± 0,3 mmHg | |
| Viscosidad | 1,58 mPa×s (20 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,456 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 86 g/L | |
| log P | 1,63 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 308,15 K (35 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 443,15 K (170 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| aminas de cicloalcanos | Ciclopentanamina Ciclohexilamina Ciclooctanamina | |
| diaminas | 1,4-ciclohexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas
A temperatura ambiente, la N-metilciclohexilamina es un líquido incoloro o blanquecino sin olor. Tiene su punto de fusión a -8 °C y su punto de ebullición a 149 °C.[2] Su densidad es inferior a la del agua (0,868 g/cm³) y, en estado gaseoso, es 3,9 veces más densa que el aire.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = 1,69) implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes polares que en agua. Al ser un compuesto sólo ligeramente soluble en agua —en proporción de 86 g/L—, dada su menor densidad, flota encima del agua.[2][4]
La N-metilciclohexilamina es un compuesto básico: una disolución acuosa de 10 g/L de esta amina tiene pH = 12.[3] Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando la sal correspondiente y agua.[5] Puede ser corrosiva para ciertos metales.[3]
Síntesis y usos
La N-metilciclohexilamina puede ser sintetizada por alquilación reductora de metilamina y ciclohexanona; esta reacción tiene lugar en medio acuoso ácido, usando polvo de zinc, catalizada por una pequeña cantidad de bromuro de iridio.[6] Esta misma reducción puede llevarse a cabo con un agente reductor denominado ZrBDC —compuesto orgánico con cloro, boro y zirconio—, estable a pH ligeramente ácido.[7]
Otra forma de elaborar esta amina consiste en la metilación de ciclohexilamina con (clorometil)trietoxisilano.[8] Asimismo, la reducción de N,N-dimetilanilina, utilizando ácido fórmico y paladio en carbono, también produce N-metilciclohexilamina.[9]
A su vez, la N-alquilación de la N-metilciclohexilamina con metanol permite sintetizar N,N-dimetilciclohexilamina, reacción catalizada por rutenio.[10]
En cuanto a sus usos, la N-metilciclohexilamina se emplea como disolvente, como componente de aceleradores para la vulcanización del caucho[11] y como inhibidor de la corrosión del acero al carbono.[12] Por otra parte, esta amina se usa en la síntesis del hidrocloruro de bromohexina, medicamento antibacteriano usado como expectorante y mucolítico.[5]
Precauciones
La N-metilciclohexilamina es una sustancia inflamable. Alcanza la temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 170 ºC, mientras que su punto de inflamabilidad es de 35 ºC. Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.
Este producto es corrosivo e irritante para la piel y los ojos, ocasionando quemaduras severas. Los síntomas por sobreexposición a esta amina son dolor de cabeza, vértigo, cansancio, náusea y vómitos.[3][5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la N-metilciclohexilamina:
Los tres últimos compuestos son aminas heterocíclicas, es decir, el N forma parte de un anillo.
Referencias
- Número CAS
- ↑ N-methylyclohexanamine (ChemSpider)
- ↑ N-Methylcyclohexylamine (Acros)
- N-methylyclohexanamine (PubChem)
- ↑ N-methylyclohexylamine (Chemical Book)
- Renato A. da Silva, Lothar W. Bieber (2010). «Zinc-promoted, iridium catalyzed reductive alkylation of primary amines with aliphatic ketones in aqueous medium». Tetrahedron Letters 51 (4): 689-691. Consultado el 24 de junio de 2016.
- Habib Firouzabadi, Nasser Iranpoor, Heshmatollah Alinezhad (2003). «Dichlorobis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zirconium(IV), [Zr(BH4)2Cl2(dabco)2](ZrBDC), as a New, Stable, and Versatile Bench Top Reducing Agent: Reduction of Imines and Enamines, Reductive Amination of Aldehydes and Ketones and Reductive Methylation of Amines». Bulletin of the Chemical Society of Japan 76 (1): 143-151. Consultado el 24 de junio de 2016.
- Augustin Adima, Catherine Bied, Joël J. E Moreau, Michel Wong Chi Man (2004). «Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes − A New Method for the Methylation of Primary Amines». European Journal of Organic Chemistry 2004 (12): 2582-2588. Consultado el 24 de junio de 2016.
- Howard Alpera, Giuseppe Vampollo (1992). «Catalytic reduction of the arene ring, and other functionalities, of organic substrates using formic acid and palladium on carbon». Tetrahedron Letters 33 (49): 7477-7480. Consultado el 24 de junio de 2016.
- Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (3): 524-529. Consultado el 19 de julio de 2016.
- Ullmann's Fine Chemicals (en inglés). Wiley-VCH. 2014. p. 162. Consultado el 25 de junio de 2016.
- H. Ashassi-Sorkhabi, S. A. Nabavi-Amri (2000). «Corrosion inhibition of carbon steel in petroleum/water mixtures by N-containing compounds». Acta Chim. Slov. 47 (4): 506-517. Consultado el 23 de junio de 2016.