Nanofina
La nanofina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15N, también conocido como 2,6-dimetilpiperidina y 2,6-lupetidina. Es una amina secundaria cíclica de estructura igual a la de la piperidina pero con dos grupos metilo unidos a los carbonos 2 y 6 del ciclo; dependiendo de la posición relativa de ambos grupos metilo, se presenta en tres esteroisómeros, el isómero (R,S) aquiral y los isómeros quirales (R,R) y (S,S).
| Nanofina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,6-dimetilpiperidina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2,6-lupetidina Lupetidina | |
| Fórmula semidesarrollada | C5H8(CH3)2NH | |
| Fórmula molecular | C7H15N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 504-03-0[1] | |
| Número RTECS | OK5775000 | |
| ChEMBL | CHEMBL2104431 | |
| ChemSpider | 62076 | |
| PubChem | 68843 | |
| CC1CCCC(N1)C | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligeramente amarillo | |
| Densidad | 832 kg/m³; 0,832 g/cm³ | |
| Masa molar | 113,20 g/mol | |
| Punto de fusión | −20 °C (253 K) | |
| Punto de ebullición | 126 °C (399 K) | |
| Presión de vapor | 11,3 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4394[2] | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 50 g/L | |
| log P | 1,92 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 284,15 K (11 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Piperidinas | 2-pipecolina 4-pipecolina | |
| aminas heterocíclicas | Pirrolidina Piperidina | |
| Diaminas heterocíclicas | Piperazina 2,6-dimetilpiperazina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la nanofina es un líquido incoloro o de color ligeramente amarillo. Su punto de ebullición es de 126 ºC y su punto de fusión es inferior a -20 ºC. Menos denso que el agua (ρ = 0,832 g/cm³), es poco soluble en ella, en proporción estimada de 50 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,92, denota una solubilidad casi cien veces mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua. Posee una tensión superficial de 22,9 dina/cm, algo inferior a la de otras aminas heterocíclicas relacionadas como la piperidina y la 2-pipecolina.[3][4][5]
En cuanto a su reactividad, es un compuesto sensible al aire, incompatible con agentes oxidantes fuertes y con ácidos.[6]
Síntesis y usos
La nanofina se puede sintetizar mediante una aminación reductora de 2,6-heptanodiona con amoniaco y aminas primarias, en presencia de reactivos de hidruros; se obtienen distintas proporciones de diasteroisómeros, que se ven afectadas tanto por el tamaño del anillo formado como por las propiedades del grupo unido al nitrógeno.[7] Otra vía de síntesis consiste en hacer reaccionar 1-cloro-2,6-dimetilpiperidina y tolueno-4-sulfonamida, obteniéndose, además de nanofina, N-clorotolueno-p-sulfonamida.[8]
Una aplicación de la nanofina y de sus derivados es como inhibidores de quinasas (enzimas que añaden grupos fosfato a otras moléculas, regulando muchos procesos biológicos);[9] estos inhibidores son utilizados para tratar enfermedades debidas a la hiperactividad de estas proteínas, incluyendo quinasas mutantes o sobreexpresadas en ciertos tipos de cáncer.[10]
La nanofina se ha usado para aislar los ácidos carboxílicos así como sus sales cristalinas que se encuentran en la naturaleza.[11] También se emplea en reacciones de eliminación y como reactivo para inhibidores de corrosión de hierro en ácido clorhídrico. Como catalizador se utiliza en la preparación de aminas alifáticas, así como en la síntesis estereoselectiva de triflatos.[2]
Se ha propuesto el uso de esta amina en líquidos limpiadores que se utilizan para lavar materiales sometidos a pulido químico-mecánico en la manufactura de dispositivos electrónicos, tales como semiconductores.[12] Otro uso de la nanofina es en la formación de sales cuaternarias de amonio, utilizadas a su vez en la síntesis de zeolitas, materiales demandados como adsorbentes, acondicionadores de suelos o catalizadores.[13]
Precauciones
La nanofina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 11 ºC. Es tóxica por ingestión, provocando un fuerte efecto cáustico en boca y garganta, con riesgo de perforación de esófago y estómago. En contacto con piel u ojos puede ocasionar severas quemaduras.[6]
Véase también
- Piperidina
- 2-pipecolina
- 3-pipecolina
- 4-pipecolina
- 1-metilpiperidina
- 3,5-lupetidina
- 1-etilpiperidina
Referencias
- Número CAS
- ↑ cis-2,6-Dimethylpiperidine (Sigma-Aldrich)
- Nanofine (ChemSpider)
- 2,6-dimethylpiperidine (PubChem)
- 2,6-dimethylpiperidine (Chemical Book)
- ↑ 2,6-Dimethylpiperidine, predominantly cis. Safety sheet. (Alfa Aesar)
- Carla Boga, Francesco Manescalchi, Diego Savoia (1994). «Diastereoselective synthesis of 2,5-dimethylpyrrolidines and 2,6-dimethylpiperidines by reductive amination of 2,5-hexanedione and 2,6-heptanedione with hydride reagents». Tetrahedron 50 (16): 4709-4722. Consultado el 16 de junio de 2016.
- Synthesis Route for 504-03-0 (Molbase)
- Kinase inhibitors (2015). Van Niel, Monique Bodil; Ray, Nicholas Charles; Alcaraz, Lilian; Panchal, Terry Aaron; Jennings, Andrew Stephen Robert; Armani. Elisabetta; Cridland, Andrew Peter; Hurley, Christopher. Patente 2015 0080375 A1.
- KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER (2016). Sampson, Peter Brent; et al. Patente 2016 0045511 A1.
- 2,6-Dimethylpiperidine, predominantly cis, 99% (Alfa Aesar)
- Cleaning liquid composition (2016). Morita, Kikue; Horike, Chiyoko; Fukaya, Keisuke; Ohwada, Takuo. Patente 2016 0083675 A1.
- SYNTHESIS OF ZEOLITES USING AN ORGANOAMMONIUM COMPOUND (2015). Nicholas, Christopher P.; Miller. Mark A. Patente 2015 0158020 A1.