1,4-ciclohexanodiamina
La 1,4-ciclohexanodiamina, ciclohexano-1,4-diamina o 1,4-ciclohexilendiamina es una diamina de fórmula molecular C6H14N2. En la estructura de este compuesto, derivada de la del ciclohexano, dos grupos amino (-NH2) están unidos a carbonos opuestos del cicloalcano. Dependiendo de la posición relativa de ambos grupos amino, la 1,4-ciclohexanodiamina se presenta en dos isómeros geométricos diferenciados, la cis-1,4-ciclohexanodiamina y la trans-1,4,-ciclohexanodiamina.
| 1,4-ciclohexanodiamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ciclohexano-1,4-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | 1,4-ciclohexilendiamina 1,4-diaminociclohexano 1,4-diacetil-2,5-piperazinadiona | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(C5H10)-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3114-70-3[1] | |
| Número RTECS | GU8750500 | |
| ChemSpider | 17352 | |
| PubChem | 18374 | |
| C1CC(CCC1N)N | ||
| InChI=InChI=1S/C6H14N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h5-6H,1-4,7-8H2 Key: VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanquecino | |
| Densidad | 970 kg/m³; 0,97 g/cm³ | |
| Masa molar | 114,19 g/mol | |
| Punto de fusión | 67/−72 °C (340/201 K) | |
| Punto de ebullición | 197 °C (470 K) | |
| Presión de vapor | 0,3 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,484 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,26 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 344,15 K (71 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 633,15 K (360 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| aminas de cicloalcanos | Ciclopentanamina Ciclohexilamina | |
| diaminas | 1,2-ciclohexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
La 1,4-ciclohexanodiamina tiene propiedades físico-químicas muy parecidas en sus dos isómeros cis y trans. Su apariencia es la de un sólido blanquecino cuyo punto de fusión es 67-72 °C y su punto de ebullición 197 °C. Su densidad, 0,97 g/cm³, es inferior a la del agua. Es un compuesto soluble en agua en una proporción aproximada de 1 × 103 g/L. El logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = -0,26), indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.[2][3][4][5]
Síntesis y usos
La 1,4-ciclohexanodiamina se puede sintetizar a través de la aminación del 1,4-ciclohexanodiol; se ha estudiado la utilización de amoníaco supercrítico a 125 bar de presión, empleando como catalizador cobalto estabilizado con un 5% de hierro.[6] Otra ruta de síntesis parte de etanol y 1,4-ciclohexanodiona dioxima. A su vez, esta diamina es precursora de compuestos como tert-butil(4-aminociclohexil)carbamato y trans-1,4-ciclohexilenodiisocianato, este último utilizado en la producción de polliimidas.[7]
En cuanto a las aplicaciones de la 1,4-ciclohexanodiamina, este compuesto se emplea como intermediario en síntesis orgánicas y como agente de curado de resinas epoxi.[4]
Se ha investigado el papel de la 1,4-ciclohexanodiamina —así como el de su isómero la 1,2-ciclohexanodiamina— como productos con gran capacidad para prevenir la inactivación térmica de proteínas.[8] También se ha estudiado la estructura y propiedades antitumorales —para tratar la leucemia— de una nueva clase de quelatos de platino(II) que incorporan la cis-1,4-ciclohexanodiamina en una conformación con forma de barco hasta ahora desconocida.[9]
Precauciones
La 1,4-ciclohexanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es de 71 ºC. Su temperatura de autoignición es de 360 ºC y, al arder, puede generar óxidos de nitrógeno tóxicos. En contacto con la piel o los ojos, puede ocasionar severas quemaduras.[10]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de posición de la 1,4-ciclohexanodiamina:
- 1,2-ciclohexanodiamina
- 1,3-ciclohexanodiamina
También son isómeros de la 1,4-ciclohexanodiamina —misma fórmula molecular—:
- 1-metilpiperidin-4-amina
- 1-etilpiperazina
- 1-(2-aminoetil)pirrolidina
- 1,4-dimetilpiperazina
Referencias
- Número CAS
- 1,4-Cyclohexanediamine (ChemSpider)
- trans-1,4-Cyclohexanediamine (ChemSpider)
- ↑ 1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE(3114-70-3) (Chemical Book)
- CIS-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE (Chemical Book)
- Fischer, A; Mallat, T; Baiker, A. (1999). «Synthesis of 1,4-Diaminocyclohexane in Supercritical Ammonia». Journal of Catalysis 182 (2): 289-291. Consultado el 7 de junio de 2016.
- 1,4-Cyclohexanediamine (Molbase)
- Hirano A, Hamada H, Shiraki K. (2008). «Trans-cyclohexanediamines prevent thermal inactivation of protein: role of hydrophobic and electrostatic interactions.». Protein Journal 27 (4): 253-257. Consultado el 7 de junio de 2016.
- Hoeschele, J.D.; Showalter, H.D; Kraker, A.J.; Elliott, W.L.; Roberts, B.J.; Kampf, J.W. (1994). «Synthesis, structural characterization, and antitumor properties of a novel class of large-ring platinum(II) chelate complexes incorporating the cis-1,4-diaminocyclohexane ligand in a unique locked boat conformation.». Journal of Medicinal Chemistry 37 (17): 2630-2636. Consultado el 7 de junio de 2016.
- . Archivado desde el original el 4 de agosto de 2016. Consultado el 7 de junio de 2016.