Ácido fórmico
El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula es H-COOH (CH2O2).
| Ácido fórmico | ||
|---|---|---|
| Estructura química | ||
| Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido metanoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido fórmico, ácido metanoico | |
| Fórmula semidesarrollada | H-COOH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen | |
| Fórmula molecular | C H2O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 64-18-6[1] | |
| Número RTECS | LQ4900000 | |
| ChEBI | 30751 | |
| ChEMBL | CHEMBL116736 | |
| ChemSpider | 278 | |
| DrugBank | 01942 | |
| PubChem | 284 | |
| UNII | 0YIW783RG1 | |
| KEGG | C00058 | |
| InChI=InChI=1S/CH2O2/c2-1-3/h1H,(H,2,3) Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 1218,3 kg/m³; 1,2183 g/cm³ | |
| Masa molar | 46,03 g/mol | |
| Punto de fusión | 281,5 K (8 °C) | |
| Punto de ebullición | 373,8 K (101 °C) | |
| Viscosidad | 1,789 cP (20 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 3,74 pKa | |
| Solubilidad en agua | Soluble. | |
| Momento dipolar | 3,79 D | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 323 K (50 °C) | |
| NFPA 704 | 2 3 1 COR | |
| Temperatura de autoignición | 874 K (601 °C) | |
| Frases R | R10 R35 | |
| Frases S | S1/2 S23 S26 S45 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Dolor de garganta, sensación de quemazón del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea, vómitos. | |
| Inhalación | Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria, jadeo; síntomas de efectos no inmediatos. | |
| Piel | Enrojecimiento,dolor, quemaduras cutáneas graves. | |
| Ojos | Dolor, enrojecimiento, visión borrosa, quemaduras profundas graves. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Ácidos relacionados | Ácido etanoico | |
| Otros compuestos relacionados | Metanal Metanol Metano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Origen y síntesis.
El ácido fórmico fue aislado en 1672 por primera vez por el naturalista inglés John Ray destilándolo a partir de hormigas rojas (Formica rufa) machacadas.[2][3][4][5] Este ácido es el que inyectan algunas especies de hormiga y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica, hormiga).
El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,[6] y es una de las sustancias, junto con el ácido oxálico y el ácido tartárico generadoras del picor producido por algunas ortigas.[7]
Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una reacción catalizada por el enzima piruvato-formato liasa.[8]
En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.[9][10]Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su colapso final.[10]
El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es parcialmente responsable de la lluvia ácida.[11] Los orígenes de su presencia son aún especulados pero algunos autores la han relacionado con el ácido fórmico liberado por las hormigas del Amazonas.[12]
Síntesis artificial
La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de la reacción del ácido cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido sulfúrico concentrado.[13][14] Sin embargo los métodos más actuales de síntesis se derivan de los trabajos que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro químico francés, realizó entre 1855 y 1856, según los cuales:[15][16][17]
NaOH + CO → HCOONa
El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:
2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4
Propiedades
El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.
En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:
Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que este en contacto con la piel, produce rápidamente ampollas dolorosas que se revientan y sangran.
Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos.
Información de seguridad
Efectos sobre la salud
La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte por fallo respiratorio. Algunos síntomas derivados de su inhalación incluyen: Irritación de la nariz; ojos o garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.
Límites de exposición ocupacional:[18]
TWA: 9,4 mg/m³
STEL: 19 mg/m³
LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)
TECHO (C): N.R.
IPVS: N.R.
Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal, quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con sangre, diarrea y posiblemente la muerte.
Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.
Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.
Seguridad química
Se descompone al calentarla con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico) produciendo monóxido de carbono. El ácido fórmico es moderadamente ácido. Reacciona violentamente con oxidantes y con bases fuertes generando riesgo de incendio y explosión. Ataca algunos plásticos y metales.[18]
Referencias
- Número CAS
- Charles Earle Raven (1986). John Ray, naturalist : his life and works. Cambridge University Press. ISBN 0-521-31083-0.
- Christoph Girtanner (1792). «1. Auflage,». Anfangsgründe der antiphlogistischen Chemie. p. 389. ISBN 978-1120154248.
- Wray, J. (1670). «Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants». Philosophical Transactions of the Royal Society of London 5 (57-68): 2063. doi:10.1098/rstl.1670.0052.
- Johnson, W. B (1803). History of the process and present state of animal chemistry.
- González-Acuña, D.; Candia, A.; Suárez, J.M.; Salas, L.M.; Quilodra, O.A. (2005). «Comparación de la eficacia del ácido fórmico y del fluvalinato, como métodos de control de Varroa destructor (Acari: Varroidae) en colmenas de Apis mellifera (Hymenoptera: Apidae), en Ñuble, centro sur de Chile». Revista de la Sociedad Entomológica Argentina 64 (3). ISSN 1851-7471.
- Fu, H.Y.; Chen, S.J.; Chen, R.F.; Ding, W.H.; Kuo-Huang, L.L.; Huang, R.N. (2006). «Identification of Oxalic Acid and Tartaric Acid as Major Persistent Pain-inducing Toxins in the Stinging Hairs of the Nettle, Urtica thunbergiana». Annals of Botany 98 (1). doi:10.1093/aob/mcl089.
- Sawers, G.; G. Watson (1988). «A glycyl radical solution: oxyen-dependent interconversión of pyruvate formate-lyase». Mol Microbio 29: 945-954.
- D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
- ↑ S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 2000, 320, 4, S. L61–L64 (Texto).
- Keene, W.C.; Galloway, J.N (1988). «The biogeochemical cycling of formic and acetic acids through the troposphere: an overview of current understanding». Tellus. 40B: 322-334.
- Graedel, T.E.; Eisner, T. (1988). «Atmospheric formic acid from formicine ants». Tellus. 40B: 335-339.
- Pelouze, J (1831). «Sur la Transformation de lAcide Hydrocyanique et des Cya- nures en Ammoniaque et en Acide Formique». Annales Chimie 48: 395-402.
- Wisniak, J. (2002). «Théofile-Jules Pelouze. Glass, wine and explosives». Revista CENIC Ciencias Químicas 33 (2). (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
- Berthelot, P.E.M. (1855). Comptes Rendus 41: 955.
- Berthelot, J.E.M. (1856). «Nouveau procédé pour préparer l´acide formique». Comptes Rendus 42: 447-450.
- Rocke, A.J. (2000). Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for French Chemistry. MIT Press. ISBN 0262182041.
- ↑ Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, Ministerio de Empleo y Seguridad Social, Gobierno de España. «0485-Ácido Fórmico».
Enlaces externos
- Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Ácido fórmico.