Ciclopentanamina
La ciclopentanamina o ciclopentilamina es una amina primaria derivada del ciclopentano cuya fórmula molecular es C5H11N.
| Ciclopentanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Ciclopentanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ciclopentilamina Aminociclopentano | |
| Fórmula molecular | C5H11N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1003-03-8[2] | |
| Número RTECS | GY8452000 | |
| ChEMBL | CHEMBL1171859 | |
| ChemSpider | 2803 | |
| PubChem | 2906 | |
| UNII | 4259VRY3GN | |
| InChI=InChI=1S/C5H11N/c6-5-3-1-2-4-5/h5H,1-4,6H2 Key: NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido claro | |
| Densidad | 862 kg/m³; 0,862 g/cm³ | |
| Masa molar | 85,15 g/mol | |
| Punto de fusión | −85 °C (188 K) | |
| Punto de ebullición | 107 °C (380 K) | |
| Presión de vapor | 24,2 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4482 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,80 pKa | |
| Solubilidad en agua | 1,4 × 102 g/L | |
| log P | 1,14 | |
| Familia | amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 285,15 K (12 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 533,15 K (260 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-pentanamina 3-pentanamina | |
| aminas de cicloalcanos | Ciclohexanamina | |
| diaminas | 1,4-ciclohexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la ciclopentanamina es un líquido claro que solidifica a -85 °C y hierve a 107 °C.[3] Alcanza la temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 260 ºC, mientras que su punto de inflamabilidad es de 12 ºC.[4]
Su densidad es inferior a la del agua (0,862 g/cm³), pero mayor que la de otras pentanaminas no cíclicas como la 1-pentanamina o la 3-pentanamina. Es soluble en agua, teniendo su logaritmo del coeficiente de reparto (logP) un valor entre 0,83 y 1,14 —ambas cifras son estimadas, no experimentales; ello implica una solubilidad mayor en disolventes hidrófobos que en hidrófilos.[3]
Al igual que otras aminas, la ciclopentanamina es incompatible con ácidos, cloruros de acilo, anídridos de ácidos y dióxido de carbono.[5]
Síntesis y usos
La ciclopentanamina se puede sintetizar por reducción de nitrociclopentano con una combinación de agua-monóxido de carbono como agente reductor en presencia de oro como catalizador.[6] Otra forma de sintetizar esta amina consiste en tratar ciclopentanona com amoníaco en etanol e isoprpóxido de titanio(IV), seguido de una reducción in situ con borohidruro de sodio.[7] La ciclopentanamina también se puede obtener partiendo de 3-metil-1-butanamina, en una reacción en la que participan aminas derivadas del antraceno y que es catalizada por escandio(III).[8]
A su vez, la ciclopentanamina se utiliza en la síntesis de pencycuron —químicamente N-((4-clorofenil)metil)-N-ciclopentil-N'-fenilurea—, fungicida a base de urea desarrollado específicamente contra el patógeno vegetal Rhizoctonia solani.[9]
Esta amina sirve como antagonista del receptor 2 de las quimiocinas. Actúa como ligando en la química de coordinación formando el complejo cis-dicloro-bis(ciclopentilamina)platino(II).[5] Asimismo, se han estudiado las propiedades citostáticas y antitumorales de diversos complejos también formados con platino (II).[10]
Precauciones
La ciclopentanamina es una sustancia tóxica que puede producir quemaduras en ojos y piel. Es, además, un compuesto corrosivo y altamente inflamable.[9]
Véase también
Aminas primarias derivadas de cicloalcanos:
- Ciclohexilamina
- Cicloheptanamina
- Ciclooctanamina
Isómeros de la ciclopentanamina:
Referencias
- Cyclopentylamine (PubChem)
- Número CAS
- ↑ Cyclopentanamine (ChemSpider)
- . Archivado desde el original el 11 de agosto de 2016. Consultado el 27 de mayo de 2016. Texto « Ciclopentilamina (Merck) » ignorado (ayuda)
- ↑ L01966 Cyclopentylamine, 99% (Alfa Aesar)
- He, L., Wang, L.-C., Sun, H., Ni, J., Cao, Y., He, H.-Y., Fan, K.-N. (2009). «Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source». Angewandte Chemie International Edition 48: 9538-9541. Consultado el 9 de junio de 2016.
- Bruhaspathy Miriyala, Sukanta Bhattacharyya, John S Williamson (2004). «Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines». Tetrahedron Letters 60 (7): 1463-1471. Consultado el 9 de junio de 2016.
- Nicolas Giuseppone, Jean-Louis Schmitt, Evan Schwartz, and Jean-Marie Lehn (2005). «Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes». J Am Chem Soc. 127 (15): 5528-5539. Consultado el 15 de julio de 2016.
- ↑ Cyclopentylamine (Chemical Book)
- D G Craciunescu, V Scarcia, A Furlani, A Doadrio, C Ghirvu, L Ravalico (1987). «Cytostatic and antitumour properties of a new series of Pt (II) complexes with cyclopentylamine». In Vivo 1 (4): 229-234. Consultado el 9 de junio de 2016.