Diamina
La diamina es una sustancia orgánica en cuya molécula hay dos grupos de -NH2 unidos a uno o dos carbonos de radicales hidrocarburos. La más sencilla y conocida es la etilendiamina de composición H2N - CH2 - CH2 - NH2, siendo un líquido de olor semejante al amoníaco cuyo punto de ebullición es a 116 °C.
| Diamina | ||
|---|---|---|
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| ChEBI | 23666 | |
Estructura general de las diaminas (primarias). Los grupos amino primarios (NH2) están marcados en azul, R es un radical orgánico divalente (p.ej. para-grupo fenileno). |
Las diaminas se usan como monómeros para preparar poliamidas y poliureas. El término diamina se refiere principalmente a las diaminas primarias, ya que son las más reactivas.[1]
En cuanto a las cantidades producidas, la 1,6-hexanodiamina (un precursor del Nylon 6-6) es la más importante, seguido de la etilendiamina.[2] Las diaminas vicinales (1,2-diaminas) son un motivo estructural en muchos compuestos biológicos y se utilizan como ligandos en la química de los compuestos de coordinación.[3]
Diaminas alifáticas
Lineales
- 1 carbono: metanodiamina (diaminometano)
- 2 carbonos: etilendiamina (1,2-diaminoetano). Los derivados relacionados incluyen los compuestos N-alquilados, 1,1-dimetiletilendiamina, 1,2-dimetiletilendiamina, etambutol y TMEDA.
- 3 carbonos: 1,3-diaminopropano (propano-1,3-diamina)
- 4 carbonos: putrescina (butano-1,4-diamina)
- 5 carbonos: cadaverina (pentano-1,5-diamina)
- 6 carbons: hexametilenediamina (hexano-1,6-diamina), trimetilhexametilenediamina
Ramificados
Los derivados de la etilendiamina son prominentes:
- 1,2-diaminopropano, que es un quiral.
- difeniletilendiamina, que es C2.-simétrico
- trans-1,2-diaminociclohexano, que es C2-simétrico.
Cíclico
Xililendiaminas
Las xililendiaminas se clasifican como alquilaminas ya que la amina no está directamente unida a un anillo aromático.
o-xilendiamina u OXD
m-xylylenediamine o MXD
p-xililendiamina o PXD
Diaminas aromáticas
Se conocen tres fenilendiaminas:[4]
o-fenilendiamina u OPD
m-fenilendiamina o MPD
p-fenilendiamina o PPD. El 2,5-diaminotolueno está relacionado con la PPD pero contiene un grupo metilo en el anillo.
Se conocen varios derivados N-metilados de las fenilendiaminas:
- dimetil-4-fenilendiamina, un reactivo.
- N,N'-di-2-butil-1,4-fenilendiamina, un antioxidante.
Los ejemplos con dos anillos aromáticos incluyen derivados de bifenilo y naftalina:
- 4,4'-diaminobifenilo
- 1,8-diaminonaftaleno
Referencias
- «Nucleophilicity Trends of Amines». Master Organic Chemistry (en inglés estadounidense). 7 de mayo de 2018. Consultado el 18 de agosto de 2019.
- Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2005). «Amines, Aliphatic». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001.
- Lucet, D., Le Gall, T. and Mioskowski, C. (1998), The Chemistry of Vicinal Diamines. Angew. Chem. Int. Ed., 37: 2580–2627. doi <2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L 10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2580::AID-ANIE2580>3.0.CO;2-L
- Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a19_405