1-hexanamina
La 1-hexanamina o n-hexilamina es una amina primaria con fórmula molecular C6H15N.
| 1-hexanamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| hexan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres | n-hexilamina 1-aminohexano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H15N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 111-26-2[1] | |
| ChEBI | 5712 | |
| ChEMBL | CHEMBL1320720 | |
| ChemSpider | 7811 | |
| PubChem | 8102 | |
| UNII | CI4E002ZV8 | |
| KEGG | C08306 | |
| CCCCCCN | ||
| InChI=InChI=1S/C6H15N/c1-2-3-4-5-6-7/h2-7H2,1H3 Key: BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o amarillento. | |
| Olor | Pescado. | |
| Densidad | 766 kg/m³; 0,766 g/cm³ | |
| Masa molar | 101,19 g/mol | |
| Punto de fusión | −23 °C (250 K) | |
| Punto de ebullición | 131 °C (404 K) | |
| Presión de vapor | 9,1 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,418 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 14 g/L | |
| log P | 1,992 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 300,15 K (27 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| Aminas | 1-pentanamina 1-heptanamina 1-octanamina Ciclohexanamina | |
| Diaminas | 1,6-hexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la 1-hexanamina es un líquido incoloro o de color amarillento con olor a pescado. Solidifica a -23 °C y hierve a 131 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,766 g/cm³). Es un compuesto poco soluble en agua, en proporción de 14 g/L.[2] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,99, indica que es casi cien veces más soluble en disolventes hidrófobos (como el 1-octanol) que en hidrófilos. Posee una tensión superficial de 27,3 ± 3,0 dina/cm, algo mayor que la del etanol pero aproximadamente 1/4 de la del agua.[3]
La 1-hexanamina es una base fuerte. Reacciona violentamente con agentes oxidantes, con peligro de fuego o explosión.[4] Al igual que otras aminas, es incompatible con isocianatos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos y haluros de ácido.[2]
Síntesis y usos
La 1-hexanamina se puede sintetizar utilizando diferentes precursores tales como 1-nitrohexano, hexanamida, 1-azidohexano o hexanonitrilo.[5]
A su vez, esta amina se emplea en inhibidores de la corrosión, emulsionantes y surfactantes.[6] Participa en la síntesis de isocianato de hexilo —compuesto utilizado en la producción de macromonómeros para barras rígidas— y en la de 6-n-hexilaminopurina.[2]
Precauciones
La 1-hexanamina es un compuesto inflamable y, al arder, desprende humos tóxicos. Por encima de su punto de inflamabilidad (27 ºC), sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Cuando se calienta lo suficiente, la 1-hexanamina se descompone, desprendiendo vapores tóxicos que incluyen óxidos de nitrógeno.[4]
Esta sustancia puede llegar al organismo humano por inhalación, por la piel o por ingestión. Entre los síntomas por inhalación cabe señalar sensación de quemazón, tos y dolor de garganta. En contacto con piel y ojos, puede provocar enrojecimiento y quemaduras. Por otra parte, la 1-hexanamina es tóxica para los organismos acuáticos.[4]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-hexanamina:
- Trietilamina
- Dipropilamina
- Diisopropilamina
- 3,3-dimetil-2-butanamina
- N,N,-dimetilbutilamina
Referencias
- Número CAS
- ↑ Hexylamine (Chemical Book)
- Hexylamine (ChemSpider)
- ↑ Hexylamine (PubChem)
- 1-hexanamine 111-26-2 Synthesis Route (Molbase)
- A15663 1-Hexylamine, 99% (Alfa Aesar)