N,N-dimetilciclohexilamina
La N,N-dimetilciclohexilamina o N,N-dimetilciclohexanamina es una amina terciaria de fórmula molecular C8H17N. La estructura de este compuesto es semejante a la de la ciclohexilamina, si bien el único grupo amino (terciario en este caso) se halla unido a dos grupos metilo además de al ciclohexano.
| N,N-dimetilciclohexilamina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| N,N-dimetilciclohexanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ciclohexildimetilamina Dimetilciclohexilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | (C6H11)-NH(CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C8H17N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 98-94-2[1] | |
| Número RTECS | GX1198000 | |
| ChEBI | 59022 | |
| ChEMBL | CHEMBL3186662 | |
| ChemSpider | 7137 | |
| PubChem | 7415 | |
| UNII | N1H19E7HTA | |
| CN(C)C1CCCCC1 | ||
| InChI=InChI=1S/C8H17N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h8H,3-7H2,1-2H3 Key: SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Almizcle, amoníaco | |
| Densidad | 849 kg/m³; 0,849 g/cm³ | |
| Masa molar | 127,23 g/mol | |
| Punto de fusión | −60 °C (213 K) | |
| Punto de ebullición | 160 °C (433 K) | |
| Presión de vapor | 0,4 kPa | |
| Índice de refracción (nD) | 1,454 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 10 g/L (20 ºC) | |
| Solubilidad | muy soluble en etanol y benceno | |
| log P | 2,01 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 312,15 K (39 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 488,15 K (215 °C) | |
| Límites de explosividad | 3,6%-19% | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| aminas de cicloalcanos | Ciclohexilamina N-metilciclohexilamina | |
| diaminas | 1,4-ciclohexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, la N,N-dimetilciclohexilamina es un líquido incoloro con olor a almizcle o a amoníaco. Tiene su punto de fusión a -60 °C y su punto de ebullición a 160 °C.[2] Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,849 g/cm³) y, en estado gaseoso, es 4,4 veces más densa que el aire. Es un compuesto muy soluble en etanol así como en otros disolventes orgánicos habituales como benceno o acetona. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,01, revela una solubilidad notablemente mayor en disolventes apolares que en agua. En consecuencia, su solubilidad en agua es reducida, del orden de 10 g/L. [2][3]
Este compuesto neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas, formando la sal correspondiente y agua. Igualmente, puede reaccionar violentamente con oxidantes fuertes.[4]
Síntesis y usos
La N,N-dimetilciclohexilamina se puede obtener haciendo reaccionar N-metilciclohexilamina con metanol en presencia de un complejo de rutenio(II) como catalizador.[5] El rendimiento de esta reacción es cercano al 99%.[6] Otra vía de síntesis, también por N-alquilación de la N-metilciclohexilamina pero con iodometano, utiliza como catalizador diisopropil azodicarboxilato (DIAD) y TPP.[7] Asimismo, la metilación de la N-metilciclohexilamina puede llevarse a cabo con dióxido de carbono en condiciones reductoras; como catalizador se emplea en este caso [RuCl2(DMSO)4] con nBuPAd2 (siendo Ad=adamantilo).[8] Una distinta manera de producir esta amina, también con un elevado rendimiento, es por desoxigenación de óxido de N-metilciclohexilamina.[9]
La N,N-dimetilciclohexilamina se viene utilizando, bajo el nombre comercial de Polycat 8 (DMCHA), como catalizador para promover las reacciones de uretano (poliol-isocianato) a una amplia gama de espumas rígidas.[10] También actúa como catalizador en la síntesis de Strecker, alfa-cianoaminación directa de cetonas y aldehídos.[11]
Precauciones
La N,N-dimetilciclohexilamina es una sustancia muy inflamable; su punto de inflamabilidad es a 39 ºC, alcanzando su temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 215 ºC. Por encima de 42,2 ºC, su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.[3]
En cuanto a sus efectos sobre el organismo humano, esta amina puede causar la muerte si se inhala en grandes cantidades. Al ser un compuesto corrosivo, puede ocasionar quemaduras en la piel y daños en los ojos.[12]
Por otra parte, la N,N-dimetilciclohexilamina es una sustancia nociva para el medio ambiente. Es extremadamente tóxica para organismos acuáticos, pudiendo provocar efectos adversos a largo plazo en el medio acuático.[12]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- ↑ N,N-Dimethylcyclohexanamine (ChemSpider)
- ↑ N,N-Dimethylcyclohexanamine (PubChem)
- N,N-Dimethylcyclohexanamine (Chemical Book)
- Del Zotto, A., Baratta, W., Sandri, M., Verardo, G. and Rigo, P. (2004). «Cyclopentadienyl RuII Complexes as Highly Efficient Catalysts for the N-Methylation of Alkylamines by Methanol». European Journal of Inorganic Chemistry 2004 (3): 524-529. Consultado el 19 de julio de 2016.
- Recommend Synthesis Route for 98-94-2 (Molbase)
- Michio Kurosu, Sevendu Sekhar Dey, Dean C. Crick (2006). «Efficient synthesis of tertiary amines from secondary amines». Tetrahedron Letters 47 (28): 4871-4875. Consultado el 20 de julio de 2016.
- Dr. Yuehui Li, Xianjie Fang, Dr. Kathrin Junge, Prof. Dr. Matthias Beller (2013). «A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide». Angewandte Chemie 52 (36): 9568-9571. Consultado el 20 de julio de 2016.
- Hafize Caliskan, Ömer Zaim (2010). «New Deoxygenation Method for Amine N-Oxides Using Dimethylthiocarbamoyl Chloride». Synthetic Communications 40 (20): 3078-3083. Consultado el 20 de julio de 2016.
- . Archivado desde el original el 15 de agosto de 2016. Consultado el 20 de julio de 2016.
- Cruz-Acosta F, Santos-Expósito A, de Armas P, García-Tellado F (2009). «Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct alpha-cyanoamination of ketones and aldehydes». Chem Comm Camb. 28 (44): 6839-41. Consultado el 20 de julio de 2016.
- ↑ N,N-Dimethylcyclohexanamine. Safety sheet (Alfa Aesar)