Metanol
El compuesto químico metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol metílico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su fórmula química es CH3OH (CH4O).
| Metanol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| Metanol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Carbinol Alcohol metílico Alcohol de madera Espíritu de madera Hidróxido de metano Monóxido de metano | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-OH | |
| Fórmula estructural | Ver imagen. | |
| Fórmula molecular | CH4O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 67-56-1[1] | |
| Número RTECS | PC1400000 | |
| ChEBI | 17790 | |
| ChEMBL | CHEMBL14688 | |
| ChemSpider | 864 | |
| PubChem | 887 | |
| UNII | Y4S76JWI15 | |
| KEGG | C00132 D02309, C00132 | |
| InChI=InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3 Key: OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Incoloro | |
| Densidad | 791,8 kg/m³; 0,7918 g/cm³ | |
| Masa molar | 32,04 g/mol | |
| Punto de fusión | 176 K (−97 °C) | |
| Punto de ebullición | 337,8 K (65 °C) | |
| Presión crítica | 81±1 atm | |
| Viscosidad | 0,56 e-3 a 15 °C. | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | ~ 15,5 pKa | |
| Solubilidad en agua | totalmente miscible. | |
| Producto de solubilidad | n/d | |
| Momento dipolar | 1,69 D | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | -205±10 kJ/mol | |
| ΔfH0líquido | -238.4 kJ/mol | |
| S0líquido, 1 bar | 127.19 J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA | ||
| Punto de inflamabilidad | 285 K (12 °C) | |
| NFPA 704 | 3 3 0 | |
| Temperatura de autoignición | 658 K (385 °C) | |
| Frases S | S1/2, S7, S16, S36/37, S45 | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | Puede producir ceguera, sordera y muerte | |
| Inhalación | Por evaporación de esta sustancia a 20 °C, puede alcanzar rápidamente una concentración nociva en el aire. | |
| Piel | Puede producir dermatitis. | |
| Ojos | Irritación. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Alcoholes | Etanol | |
| Otros | Metanal | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Historia
Fue utilizado en el proceso de embalsamamiento, pero los antiguos egipcios utilizaron una mezcla de sustancias, incluyendo metanol, que obtenían mediante la pirólisis de la madera. Sin embargo, en 1661 Robert Boyle aisló el metanol puro, cuando lo produjo a través de la destilación de madera de boj. Más tarde llegó a ser conocido como el espíritu piroxílico. En 1834, los químicos franceses Jean-Baptiste Dumas y Eugene Peligot determinaron su composición elemental. Ellos también introdujeron la palabra metileno en la química orgánica, formada a partir de la palabra griega methy= "vino" + hȳlē = madera (grupo de árboles). La intención era que significara «alcohol preparado a partir de madera», pero tiene errores de lengua griega: se usa mal la palabra "madera", y un orden erróneo de las palabras debido a la influencia del idioma francés. El término "metilo" fue creado alrededor de 1840 por abreviatura de metileno, y después fue utilizado para describir el alcohol metílico; expresión que la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química redujo a «metanol» en 1892.
En 1923 los químicos alemanes Alwin Mittasch y Pier Mathias, que trabajan para BASF, desarrollan un medio para convertir un gas de síntesis (una mezcla de monóxido de carbono, dióxido de carbono e hidrógeno) en metanol. La patente fue presentada el 12 de enero de 1926 (referencia no. 1569775). Este proceso utiliza un catalizador de óxido de cromo y manganeso, y requiere de presiones extremadamente elevadas que van desde 50 hasta 220 atm y temperaturas de hasta 450 °C. La producción moderna de metanol es más eficiente: se utilizan catalizadores (comúnmente cobre) capaces de funcionar a presiones más bajas. El metanol moderno de baja presión (LPM) fue desarrollado por ICI a finales de 1960 con la tecnología actualmente propiedad de Johnson Matthey, que es un licenciante líder de tecnología de metanol.
El uso de metanol como combustible de automoción recibió atención durante las crisis del petróleo de la década de 1970 debido a su disponibilidad, bajo coste, y los beneficios medioambientales. A mediados de la década de 1990, más de 20 000 "vehículos de combustible flexible" (VCF) capaces de funcionar con metanol o gasolina se vendieron en Estados Unidos. Además, durante gran parte de la década de 1980 y principios de los 1990, en los combustibles de gasolina que se venden en Europa se mezclan pequeños porcentajes de metanol. Los fabricantes de automóviles dejaron de construir VCFs a metanol a finales de los años 1990, cambiando su atención a los vehículos propulsados por etanol. Aunque el programa de VCF a metanol fue un éxito técnico, el aumento del precio del metanol a mediados y finales de la década de 1990 durante un período de caída en precios de la gasolina disminuyó el interés en el metanol como combustible.
Propiedades químicas
El metanol es el único alcohol que tiene tres hidrógenos en la base de su hidroxilo (alcohol unitario o carbinol). Es el alcohol con el número de oxidación de su carbono más bajo (Nox = -2). Con oxidantes fuertes el metanol puede ser oxidado hasta anhídrido carbónico. Con oxidantes más moderados como el reactivo de Swern, reactivo de Pfitzner-Moffatt o Reactivo de Collins se produce formaldehído.
Cuando el metanol se trata con cloruro de hidrógeno se forma cloruro de metilo:
A escala industrial la oxidación se lleva a cabo con oxígeno del aire y un catalizador de cobre. El único producto posible de la deshidratación de metanol[2] es el éter dimetílico[3] 2 CH3OH → (CH3)2O + H2O[4]
Cuando se trata un ácido carboxílico no funcionalizado en su estructura (por ejemplo, sin insaturaciones alifáticas, sin halógenos, alcoholes o carbonilos) , y se emplea metanol y ácido sulfúrico se forma el éster metílico.
Aplicaciones
El metanol, como todo alcohol, tiene varios usos. Es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído. El metanol también se emplea como anticongelante en vehículos, combustible de estufetas de acampada, solvente de tintas, tintes, resinas, adhesivos, biocombustibles y aspartame. El metanol puede ser también añadido al etanol para hacer que este no sea apto para el consumo humano (el metanol es altamente tóxico) y para vehículos de modelismo con motores de combustión interna.
Toxicidad
En concentraciones elevadas (o menores en comparación con el alcohol etílico) el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de una dosis entre 20 ml a 150 ml es mortal[5]). La exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis.
El envenenamiento por metanol y su asociación con toxicidad grave sobre el sistema nervioso central y ocular, constituyen un problema de salud. Las características clínicas de la intoxicación aguda por metanol incluyen acidemia fórmica, acidosis metabólica, toxicidad visual, coma y en casos extremos la muerte.
En España (con mayor incidencia en Galicia y Canarias), en 1963 se produjo una intoxicación masiva de personas que habían bebido aguardiente adulterado con metanol, cuyo origen se ubicó en una bodega de Orense. Los sucesos se conocieron como Caso del metílico.
El metanol es metabolizado a formaldehído en el hígado, y por oxidaciones sucesivas a través de una vía dependiente de tetrahidrofurano (THF) se forman ácido fórmico y dióxido de carbono.
El ácido fórmico es el metabolito responsable de los efectos tóxicos del metanol, el cual inhibe la citocromo oxidasa, interfiriendo con el transporte de electrones en la cadena respiratoria. Inhibe la función mitocondrial en la retina y aumenta el estrés oxidativo. Su acción citotóxica se ejerce de manera diferenciada sobre los fotorreceptores, con una recuperación parcial de las respuestas dominadas por los bastones y ninguna recuperación sobre las respuestas mediadas por conos ultravioleta.
La gravedad de la intoxicación con metanol esta causada por los ácidos generados en su metabolismo a través de la enzima alcohol deshidrogenasa (ADH). Estos metabolitos se acumulan en el organismo en las 12-24 horas posteriores a la intoxicación. El etanol actúa como antídoto ya que se une selectiva y competitivamente al ADH, a través de la misma vía enzimática.
Mientras que el metabolismo de metanol da lugar a ácido fórmico, responsable de su toxicidad, el etanol compite con la ADH, y genera acetaldehído, que en última instancia se convierte en acetil coenzima A, para la síntesis de ácidos grasos.
Biometanol
En la industria relacionada con la producción de vino, el metanol proviene de la desmetilación enzimática de las pectinas presentes en la pared celular de la uva y, por consiguiente, su concentración en los vinos estará determinada por la concentración de pectinas en el mosto, que depende de la variedad de uva que se emplee, la concentración de enzimas y el grado de actividad de estas últimas.
En la pila de combustible, se trabaja en su aplicación en base al metanol que puede extraerse de productos vegetales e integraría un proceso de generación natural ecológica y sostenible.
Referencias
- Número CAS
- Manfred Müller, Ute Hübsch, “Dimethyl Ether” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a08_541
- el 22 de noviembre de 2009 en Wayback Machine.
- Química orgánica industrial. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Reverte, 1981
- «Intoxicación por Metanol». Consultado el 4 de enero de 2011.
Enlaces externos
- : Ficha internacional de seguridad química del metanol.