1-octanamina

La 1-octanamina, conocida también como n-octilamina o simplemente octilamina, es una amina primaria de fórmula molecular C₈H₁₉N. En la naturaleza, se encuentra en las manzanas.^[2]​

1-octanamina
Nombre IUPAC
Octan-1-amina
General
Otros nombres	n-octilamina 1-aminooctano Caprilamina
Fórmula semidesarrollada	CH3-(CH2)7-NH2
Fórmula molecular	C8H19N
Identificadores
Número CAS	111-86-4^[1]​
Número RTECS	RG8050000
ChEBI	7728
ChEMBL	CHEMBL1160509
ChemSpider	7851
PubChem	8143
UNII	SF0V8U4T67
KEGG	C01740
SMILES CCCCCCCCN
InChI InChI=InChI=1S/C8H19N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-9H2,1H3 Key: IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido amarillo
Olor	Amoniacal
Densidad	782 kg/m³; 0,782 g/cm³
Masa molar	129,24 g/mol
Punto de fusión	−1 °C (272 K)
Punto de ebullición	176 °C (449 K)
Temperatura crítica	368 °C (641 K)
Presión de vapor	1 mmHg (20 °C)
Índice de refracción (nD)	1,429
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	0,2 g/L
log P	3,06
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	335,15 K (62 °C)
NFPA 704	2 3 0
Compuestos relacionados
aminas	1-hexanamina 1-heptanamina 1-nonanamina Dodecilamina Azocano
diaminas	1,8-octanodiamina
poliaminas	Tetraetilenpentamina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la 1-octanamina es un líquido amarillo con un olor similar al del amoníaco. Solidifica a -1 °C y hierve a 176 °C. Prácticamente insoluble en agua —apenas 0,2 g/L— su solubilidad es mucho mayor en disolventes hidrófobos (logP = 3,06). Al igual que otras alquilaminas, es menos densa que el agua (ρ = 0,782 g/cm³), por lo que flota en ella. Es un compuesto inflamable que alcanza su punto de inflamabilidad a 62 °C.^[3]​

Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros de ácido. Puede generarse hidrógeno gaseoso cuando se combina con agentes reductores enérgicos como hidruros.^[4]​

Síntesis

La 1-octanamina se puede obtener por hidrogenación de la octanodienilamina, compuesto que se obtiene por telomerización del 1,3-butadieno con amoníaco.^[5]​ Otra forma de síntesis de la 1-octanamina es por reducción de imino(octilimino)azanio, utilizando como agente reductor resina de intercambio iónico de borohidruro [(BER)-CuSO₄] en metanol; además de la 1-octanamina se obtiene dioctilamina como producto de reacción.^[6]​ Una tercera vía de síntesis consiste en la N-deacetilación selectiva a temperatura ambiente de N-octilacetamida, mediante el empleo del reactivo de Schwartz (hidrocloruro de zirconoceno), obteniéndose un rendimiento cercano al 95%.^[7]​ Por último, también es posible la elaboración de esta amina por hidroaminación anti-Markovnikov de 1-octeno; la reacción se basa en una hidrozirconización seguida de una aminación con electrófilos de nitrógeno.^[8]​

A su vez, la 1-octanamina es precursora de aminas más complejas tales como la n-hexil-n-octanamina, N-n-octiliden-n-octilamina, N-octil-hidroxilamina y N-propan-2-iloctan-1-amina.^[9]​ Asimismo, a partir de la oxidación aeróbica de 1-octanamina con un catalizador de rutenio se obtiene el nitrilo correspondiente (octanonitrilo).^[10]​

Usos

La 1-octanamina se emplea en la síntesis de compuestos orgánicos y tensoactivos, como inhibidor de la corrosión, detergente, suavizante de telas, agente antiestático, desinfectante, insecticida, emulsionante, dispersante y agente para el tratamiento de aguas.^[11]​ También como reactivo en la preparación de 2H-indazoles y 1H-indazolones, usados como inhibidores de la mieloperoxidasa (MPO).^[12]​

Esta amina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Por ejemplo, en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, el agua es el reactivo mientras que diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— actúan como catalizadores.^[13]​ Igualmente, la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) con la misma estructura cúbica que la blenda, se puede llevar a cabo utilizando 1-octanamina como disolvente.^[14]​ Por otra parte, la 1-octanamina, absorbida en gel de sílice, es capaz de eliminar eficazmente metales pesados tales como cobre(II), cadmio(II), plomo(II), níquel(II) y plata(I).^[15]​

Intercalación en minerales

La 1-octanamina ha sido empleada como compuesto orgánico capaz de intercalarse en el espacio interlaminar de ciertos minerales de arcilla —como esmectita y vermiculita—, provocando la expansión de la estructura del mineral en dirección perpendicular a las láminas de arcilla. Las especies así producidas poseen propiedades que hacen que sean de interés en diversas aplicaciones industriales.^[16]​ En este sentido, se ha propuesto el uso de la 1-octanamina para modificar filosilicatos como la palygorskita con el fin de que puedan adsorber contaminantes hidrófobos como espumas AFFF, surfactantes y compuestos perfluorinados.^[17]​

La capacidad de intercalación de esta amina ha sido también investigada en el caso del fosfato de vanadilo (α-VOPO₄.2H₂O), habiéndose concluido que la 1-octanamina forma capas bimoleculares en el espacio interlaminar; el intercalado produce dos fases —que coexisten simultáneamente— con orientaciones diferentes de la cadena de alquilo.^[18]​ Asimismo, el estudio de la intercalación de la 1-octanamina en H-magadiita con distintos disolventes, ha puesto de manifiesto que la absorción se incrementa al aumentar la concentración de amina pero que también depende del disolvente específico utilizado.^[19]​

Precauciones

La 1-octanamina es un compuesto tóxico para el ser humano; su inhalación, ingestión o contacto con la piel puede producir heridas e incluso la muerte. Su combustión puede originar gases irritantes, corrosivos y tóxicos. Como material combustible puede arder, pero no prende de forma inmediata. Sin embargo, al calentar la 1-octanamina, los vapores generados pueden formar mezclas explosivas con el aire.^[4]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros de la 1-octanamina:

• 2-octanamina
• Dibutilamina
• N,N-diisopropiletilamina
• 2-etil-1-hexanamina (isooctilamina)
• Octodrina
• Diisobutilamina

Referencias

1. Número CAS
2. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle (2001). Springer, ed. Lehrbuch der Lebensmittelchemie. p. 800. ISBN 978-3-540-41096-6. 
3. Octylamine (ChemSpider)
4. Octylamine (Chemical Book)
5. Arno Behr. Angewandte homogene Katalyse. p. 265. 
6. Tae Bo Si, Nung Min Yoon (1997). «Reducing Characteristics of Borohydride Exchange Resin–CuSO4 in Methanol». Bulletin of the Chemical Society of Japan 70 (5): 1101-1107. Consultado el 18 de junio de 2016. 
7. Prakash R. Sultane, Trimbak B. Mete and Ramakrishna G. Bhat (2014). «Chemoselective N-deacetylation under mild conditions». Org Biomol Chem. 12 (2): 261-264. Consultado el 22 de julio de 2016. 
8. Alexandra E. Strom, John F. Hartwig (2013). «One-Pot Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes by Hydrozirconation and Amination». J Org Chem. 78 (17): 8909-14. Consultado el 22 de julio de 2016. 
9. Octan-1-amine 111-86-4 Precursor and Downstream Products (Molbase)
10. Venkatesan, S., Kumar, A. S., Lee, J.-F., Chan, T.-S. and Zen, J.-M. (2012). «Room Temperature Aerobic Oxidation of Amines by a Nanocrystalline Ruthenium Oxide Pyrochlore Nafion Composite Catalyst». Chem. Eur. J. 18 (20): 6147-6151. Consultado el 22 de febrero de 2017. 
11. Octylamine (Chemical Land)
12. 1-Octylamine, 99% (Alfa Aesar)
13. El Hawi N, Nayral C, Delpech F, Coppel Y, Cornejo A, Castel A, Chaudret B. (2009). «Silica nanoparticles grown and stabilized in organic nonalcoholic media». Langmuir 25 (13): 7540-5. Consultado el 22 de julio de 2016. 
14. Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «A mild phosphine-free synthesis of alkylamine-capped CdSe nanocrystals». J Nanosci Nanotechnol. 10 (8): 4949-84. Consultado el 23 de julio de 2016. 
15. Bowe CA, Pooré DD, Benson RF, Martin DF. (2003). «Extraction of heavy metals by amines adsorbed onto silica gel». J Environ Sci Health A Tox Hazard Subst Environ Eng. 38 (11): 2653-60. Consultado el 22 de julio de 2016. 
16. Jiří MALIŠ, Monika KŘÍSTKOVÁ (2005). «STRUCTURE OF VERMICULITE MODIFIED BY ORGANIC MOLECULES». Acta Geodyn Geomater. 2 (2): 138. Consultado el 22 de julio de 2016. 
17. Amine modified clay sorbents (2010). Venkata Subba Rao Kambala, Ravendra Naidu. Patente US 9284201 B2.
18. Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «Solid-state 51V NMR investigation of the intercalation of alkylamines into layered alpha-vanadyl phosphate». Langmuir 26 (12): 10115-21. Consultado el 22 de julio de 2016. 
19. Oh-Yun Kwon, Soon-Yong Jeong, Jeong-Kwon Suh, Beyong-Hwan Ryu, Jung-Min Lee (1996). «Effects of Organic Solvents in the Intercalation of Octylamine into H-magadiite». Journal of Colloid and Interface Science 177 (2): 677-680. Consultado el 22 de julio de 2016. 

•   Datos: Q2013954