Octanonitrilo
El octanonitrilo, conocido también como caprilonitrilo, heptilcianuro o 1-cianoheptano,[2][3] es un nitrilo de fórmula molecular C8H15N.
| Octanonitrilo | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| octanonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres | caprilonitrilo 1-cianoheptano octilnitrilo heptilcianuro | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)6-C≡N | |
| Fórmula molecular | C8H15N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 124-12-9[1] | |
| Número RTECS | RG9700300 | |
| ChEMBL | CHEMBL3183772 | |
| ChemSpider | 29026 | |
| PubChem | 31286 | |
| UNII | D6646V87PY | |
| CCCCCCCC#N | ||
| InChI=1S/C8H15N/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-7H2,1H3 Key: YSIMAPNUZAVQER-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillo pálido | |
| Densidad | 814 kg/m³; 0,814 g/cm³ | |
| Masa molar | 125,21 g/mol | |
| Punto de fusión | −46 °C (227 K) | |
| Punto de ebullición | 199 °C (472 K) | |
| Presión de vapor | 1,18 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,421 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 155 mg/L | |
| log P | 2,75 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 346,15 K (73 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos | heptanonitrilo nonanonitrilo citronelil nitrilo | |
| dinitrilos | octanodinitrilo tetrametilsuccinonitrilo | |
| trinitrilos | 1,3,5-pentanotricarbonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el octanonitrilo es un líquido incoloro o de color amarillo pálido.[4] Tiene su punto de ebullición a 198-200 °C y su punto de fusión a -46 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,814 g/cm³) y es muy poco soluble en ella, en proporción de 155 mg/L.[5] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,75, indica que es considerablemente más soluble en disolventes apolares —como el octanol— que en agua.[2]
En cuanto a su reactividad, el octanonitrilo es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis y usos
El octanonitrilo puede ser sintetizado a partir de la oxidación aeróbica de la 1-octanamina mediante el uso de un catalizador de rutenio —Ru/hidroxiapatito, Ru/Al2O3, Ru/Fe3O4 o Ru/TiO2— a una temperatura entre 100 y 150 °C. Dicha reacción puede ser llevada a cabo a temperatura ambiente utilizando un nanocristal de óxido piroclórico de rutenio sobre una membrana de Nafion.[7]
Otra vía de síntesis utiliza como precursor el 2-octenonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[8] haciendo uso de un sistema reductor con fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[9] Asimismo, se puede obtener octanonitrilo a partir de octanal y cloruro de hidroxilamonio en presencia de diversos agentes reductores como N-metil-2-pirrolidinona, tetracloruro de silicio, ioduro de sodio o etil diclorofosfato/DBU, en este último caso sin necesidad de reflujo o calentamiento.[10]
En cuanto a sus usos, el octanonitrilo se emplea frecuentemente como reactivo en la preparación de amidas mediante hidratación, usándose como catalizador óxido de manganeso amorfo en presencia de cantidades reducidas de agua.[4] También se ha utilizado como disolvente en el estudio de los productos intermedios de la descomposición de diazocompuestos alifáticos.[11]
Se ha propuesto el empleo de este nitrilo en composiciones que eliminan malos olores, pudiendo aplicarse a ambientadores, detergentes, productos de limpieza, cosméticos o bolsas de basura.[12]
Precauciones
El octanonitrilo es un producto inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 73 °C. Al arder libera gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, monóxido de carbono y cianuro de hidrógeno. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación.[6][3]
Véase también
Referencias
- Número CAS
- ↑ Octanenitrile (ChemSpider)
- ↑ Octanenitrile (PubChem)
- ↑ Octanenitrile (Chemical Book)
- Octanenitrile (EPA)
- ↑ Octanenitrile. Safety sheet (Alfa Aesar).
- Venkatesan, S., Kumar, A. S., Lee, J.-F., Chan, T.-S. and Zen, J.-M. (2012). «Room Temperature Aerobic Oxidation of Amines by a Nanocrystalline Ruthenium Oxide Pyrochlore Nafion Composite Catalyst». Chem. Eur. J. 18 (20): 6147-6151. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- Synthesis Route for 124-12-9 (Molbase)
- Keinan, E; Perez, P. (1987). «Silicon hydrides and molybdenum(0) catalyst: a novel approach for conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds». J Org Chem. 52 (12): 2576-2580. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- Zhu, Jia-Liang; Lee, Fa-Yen; Wu, Jen-Dar; Kuo, Chun-Wei; Shia, Kak-Shan (2007). «An Efficient New Procedure for the One-Pot Conversion of Aldehydes into the Corresponding Nitriles». Synlett 8: 1317-1319. Consultado el 22 de febrero de 2017.
- Heptyl Cyanide (Sigma-Aldrich)
- MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS (2016). Frankenbach, Gayle Marie et al. Patente US 2016/0089464